(RS)-isoleucinylnitrile | 128203-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (RS)-isoleucinylnitrile
• 英文别名: 2-amino-3-methyl-valeronitrile；2-Amino-3-methyl-valeronitril; 'DL-Isoleucin-nitril'；(+/-)-3-methyl-2-aminopentanenitrile；2-Amino-3-methylpentanenitrile
• CAS: 128203-33-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• 分子量: 112.175
• InChiKey: WYCYTTXKDCBDRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-isoleucinylnitrile 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-(RS)-pentanimino ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  对环肽的合成研究。噻唑啉和噻唑类氨基酸的简便合成

  摘要：

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81482-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (RS)-isoleucinylnitrile
  参考文献：
  名称：

  益生元从复杂混合物中选择和组装蛋白原氨基酸和天然核苷酸

  摘要：

  益生元合成生物氨基酸和核苷酸的主要问题是避免伴随合成不希望的或不相关的副产物。另外，多步路径需要能够使反应物顺序添加和纯化中间体的机制，这与合理的地球化学情况一致。在这里，我们表明2-氨基噻唑与二碳糖和三碳糖（分别为甘醇醛和甘油醛）选择性反应，从而导致它们的积累和纯化为稳定的结晶类缩醛胺。这允许甚至从复杂的糖混合物中合成核糖核苷酸。值得注意的是 氨醛的形成还克服了甘油醛热力学上有利于异构化为二羟基丙酮的异构化问题，因为只有甘油醛的氨醛才从平衡混合物中分离出来。最后，我们表明氨基形成为氨基酸提供了一种新颖的途径，从而避免了非蛋白质生成的α，α-二取代类似物的合成。控制益生元混合物中蛋白质氨基酸和核糖核苷酸装配的常见物理化学机制表明，这些必需的代谢物类别具有统一的化学起源。

  DOI：

  10.1038/nchem.2703

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Method of making imidazole-2-thiones
  申请人：Garst E. Michael

  公开号：US20060122400A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention provides a method of making an imidazole-2-thione which comprises the steps of reacting a vicinal diamine with a compound having a thiocarbonyl moiety and oxidizing the resulting reaction product to obtain said imidazole-2-thione.

  本发明提供了一种制备咪唑-2-硫酮的方法，该方法包括以下步骤：将邻二胺与含有硫代羰基的化合物反应，并将所得的反应产物氧化，以获得所述咪唑-2-硫酮。
• PROCESS FOR PRODUCING SUBSTANCE BY USING MICROBIAL CATALYST
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1352964A1

  公开（公告）日：2003-10-15

  An industrially advantageous process for producing a substance wherein the production speed of a reaction product in a reaction with the use of a microbial catalyst can be maintained at a constant level over a long period of time. In a reaction with the use of a microbial catalyst (for example, resting cells of an arthrobacter capable of converting a-hydroxynitriles into the corresponding a-hydroxy acid amides or a-hydroxy acid ammonium salts), the substance is produced at a constant speed by adding the substrate at a constant speed, regulating the concentration of the microbial catalyst in the liquid reaction mixture at a constant level and controlling the temperature so as to rise the reaction temperature at the point that the enzymatic activity of the microbial catalyst is lowered in the course of the reaction so as to maintain the reaction speed at a constant level.

  一种具有工业优势的物质生产工艺，在使用微生物催化剂的反应中，反应产物的生产速度可长期保持在恒定水平。在使用微生物催化剂（例如，能够将 a-羟基硝酰胺转化为相应的 a-羟基酸酰胺或 a-羟基酸铵盐的节杆菌的静止细胞）的反应中，通过以恒定的速度加入底物，以恒定的速度生产物质、将液体反应混合物中微生物催化剂的浓度调节在恒定水平，并控制温度，以便在反应过程中微生物催化剂的酶活性降低时提高反应温度，从而将反应速度保持在恒定水平。
• Gallagher et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4870,4873
  作者：Gallagher et al.

  DOI：——

  日期：——
• Production process of L-alpha-amino acids
  申请人：JAPAN ENERGY CORPORATION

  公开号：EP0332379B1

  公开（公告）日：1996-08-14