1-(benzyloxy)-4-methylpentan-3-ol | 80325-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-methylpentan-3-ol
• 英文别名: 4-Methyl-1-phenylmethoxypentan-3-ol
• CAS: 80325-80-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: CVSGOWMIMHUPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-methylpentan-3-ol 在 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[1-(2-Benzyloxy-ethyl)-2-methyl-propoxy]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fujisawa, Tamotsu; Okumura, Yoshiyuki; Sato, Toshio, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 593 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(benzyloxy)-4-methylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hemilabile Benzyl Ether Enables γ-C(sp³)–H Carbonylation and Olefination of Alcohols

  摘要：

  Pd-catalyzed C(sp(3))-H activation of alcohol typically shows beta-selectivity due to the required distance between the chelating atom in the attached directing group and the targeted C-H bonds. Herein we report the design of a hemilabile directing group which exploits the chelation of a readily removable benzyl ether moiety to direct gamma- or delta-C-H carbonylation and olefination of alcohols. The utility of this approach is also demonstrated in the late-stage C-H functionalization of beta-estradiol to rapidly prepare desired analogues that required multi-step syntheses with classical methods.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08238

文献信息

• Pfaltz, Andreas; Mattenberger, Anton, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 1, p. 79
  作者：Pfaltz, Andreas、Mattenberger, Anton

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;OKUMURA, YOSHIYUKI;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 593-596
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、OKUMURA, YOSHIYUKI、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• PFALTZ, A.;MATTENBERGER, A., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 1, 79
  作者：PFALTZ, A.、MATTENBERGER, A.

  DOI：——

  日期：——