(E)-β-dimethyl(2-pyridyl)silyl-styrene | 270588-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-dimethyl(2-pyridyl)silyl-styrene
• 英文别名: (E)-β-(2-pyridyldimethylsilyl)styrene；(E)-2-pyridyldimethylstyrylsilane；2-pyridyldimethyl(styryl)silane；styryldimethyl(2-pyridyl)silane；dimethyl(2-phenylvinyl)(pyridin-2-yl)silane；dimethyl(2-phenylvinyl)(2-pyridyl)silane；dimethyl-[(E)-2-phenylethenyl]-pyridin-2-ylsilane
• CAS: 270588-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NSi
• 分子量: 239.392
• InChiKey: VPIITPWOSFPIRJ-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-dimethyl(2-pyridyl)silyl-styrene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以72%的产率得到1,4-二苯基-1,3丁二烯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化交叉偶联反应的顺序整合以多样性为导向合成多取代烯烃。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷作为烯烃合成的多功能平台

  摘要：

  描述了一种多取代烯烃的面向多样性合成的新策略，其中 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷用作烯烃合成的通用平台。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机碘化物的 Heck 型偶联发生在 Pd2(dba)3/三-2-呋喃基膦催化剂存在下，以优异的产率得到β-取代的乙烯基硅烷。即使使用 α 和 β 取代的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷，也会发生 Heck 型偶联。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与两种不同的芳基碘发生一锅双 Heck 偶联，以良好的产率提供 β, β-二芳基化乙烯基硅烷。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机卤化物的 Hiyama 型偶联发生在四丁基氟化铵的存在下，以高产率得到二和三取代的烯烃。Heck 型（或双 Heck）偶联和 Hiyama 型偶联的顺序整合以区域选择性、立体选择性和面向多样性的方式产生了多取代烯烃。特别是，一锅顺序 Heck/Hiyama 偶联反应

  DOI：

  10.1021/ja016790+
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基吡啶 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-β-dimethyl(2-pyridyl)silyl-styrene
  参考文献：
  名称：

  [Bis(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]lithium. New Reagent for the Stereoselective Synthesis of Vinylsilanes

  摘要：

  The generation of (2-PyMe2Si)(2)CHLi was easily accomplished by the deprotonation of (2-PyMe2Si)(2)CH2 using n-BuLi in Et2O. Thus generated (2-PyMe2Si)(2)CHLi was found to react with a variety of aldehydes and ketones to give the corresponding vinylsilanes in extremely high yields with complete stereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol005735n

文献信息

• Facile generation of [bis(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]lithium and its reaction with carbonyl compounds. New method for the stereoselective synthesis of vinylsilanes
  作者：Kenichiro Itami、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00348-9

  日期：2001.6

  (2-PyMe2Si)2CHLi in Et2O-d10 revealed the coordination of both pyridyl groups to lithium. Thus generated (2-PyMe2Si)2CHLi was found to react with a variety of aldehydes and ketones to give the corresponding vinylsilanes in extremely high yields with complete stereoselectivities (>99% E).

  的产生（2- PyMe 2 Si）的2 CHLi容易被（2- PyMe的去质子化来实现2 Si）的2 CH 2使用Ñ在Et正丁基锂2 O的1（2- PyMe的H NMR分析2的Si ）Et 2 O- d 10中的2 CHLi显示两个吡啶基均与锂配位。发现由此生成的（2-PyMe 2 Si）2 CHLi与多种醛和酮反应，以极高的收率和完全的立体选择性（> 99％E）得到相应的乙烯基硅烷。
• Triarylethene-Based Extended π-Systems:  Programmable Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Kenichiro Itami、Youichi Ohashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo0477401

  日期：2005.4.1

  structurally well-defined triarylethene-based extended π-systems have been prepared very rapidly. From a compound library constructed by the present method, it was possible to find a number of interesting fluorescent materials, as well as interesting fluorescent properties such as aggregation-induced enhanced emission. A useful method for the rapid synthesis and property evaluation has also been developed

  在有效的Pd催化的乙烯基硅烷三芳基化反应的基础上，已经非常快速地制备了四种类型的结构明确的基于三芳基乙烯的扩展π系统。从通过本方法构建的化合物库中，可以找到许多有趣的荧光材料，以及有趣的荧光特性，例如聚集诱导的增强发射。还开发了一种用于快速合成和性质评估的有用方法。
• Metal-Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes and Alkynes Using Dimethyl(pyridyl)silane
  作者：Kenichiro Itami、Koichi Mitsudo、Akira Nishino、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo0163389

  日期：2002.4.1

  Metal-catalyzed hydrosilylation of alkenes and alkynes using dimethyl(pyridyl)silane is described. The hydrosilylation of alkenes using dimethyl(2-pyridyl)silane (2-PyMe(2)SiH) proceeded well in the presence of a catalytic amount of RhCl(PPh(3))(3) with virtually complete regioselectivity. By taking advantage of the phase tag property of the 2-PyMe(2)Si group, hydrosilylation products were isolated

  描述了使用二甲基（吡啶基）硅烷的烯烃和炔烃的金属催化的氢化硅烷化。使用二甲基（2-吡啶基）硅烷（2-PyMe（2）SiH）进行的烯烃氢化硅烷化在催化量的RhCl（PPh（3））（3）的存在下几乎完全区域选择性地进行得很好。通过利用2-PyMe（2）Si基团的相标签属性，通过简单的酸碱提取，氢化硅烷化产物的纯度大于95％。还证明了催化剂的战略性回收。使用2-PyMe（2）SiH的炔烃的氢化硅烷化与Pt（CH（2）= CHSiMe（2））（2）O / P（t-Bu）（3）催化剂进行，得到烯基二甲基（2-吡啶基）硅烷，产率高，区域选择性高。还进行了2-PyMe（2）SiH与其他相关的氢硅烷（3-PyMe（2）SiH，4-PyMe（2）SiH和PhMe（2）SiH）的反应性比较。在铑催化的反应中，氢硅烷的反应顺序为2-PyMe（2）SiH >> 3-PyMe（2）SiH，4-PyMe（2）SiH，
• Iron-Catalyzed, Directed Oxidative Arylation of Olefins with Organozinc and Grignard Reagents
  作者：Laurean Ilies、Jun Okabe、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol1009448

  日期：2010.6.18

  Chelation-controlled arylation of olefins with organozinc or Grignard reagents proceeds in the presence of an iron catalyst, under mild conditions and typically without the need of external ligands, to afford substituted olefins in high yield and with complete regio- and stereocontrol.

  烯烃与有机锌或格氏试剂的螯合控制的芳基化反应在铁催化剂的存在下，在温和的条件下且通常不需要外部配体的情况下进行，从而以高收率和完全的区域和立体控制提供了取代的烯烃。
• Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Butadienes through Directed Mizoroki−Heck Reaction and Homocoupling Reaction of Vinyl(2-pyridyl)silane
  作者：Kenichiro Itami、Yousuke Ushiogi、Toshiki Nokami、Youichi Ohashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol048620i

  日期：2004.10.1

  We have developed the homocoupling reaction of alkenyl(2-pyridyl)silanes mediated by Cul and CsF, in which the strong directing effect of the 2-pyridyl group was observed. The homocoupling reaction was successfully integrated with the Mizoroki-Heck reaction of vinyl(2-pyridyl)silane with aryl halides, enabling a rapid and stereoselective synthesis of multisubstituted butadienes. From a relatively small compound library, it was possible to detect a number of fluorescent butadienes with a wide range of fluorescence color variations (blue to reddish-orange).