2-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-1,3-苯并噻唑 | 1628-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(2-Methylpropen-1-yl)benzthiazol
• 英文别名: 2-Methyl-prop-1-enyl-benzothiazole；2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1628-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: VSTRENQRHHEUJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  303.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-1,3-苯并噻唑 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(3,3-Dimethyl-2-oxiranyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of vinylbenzothiazoles and their epoxides.

  摘要：

  Vinylbenzothiazoles 2 were stereoselectively prepared through isomerization of allylbenzothiazoles 1. Oxiranes 5 and 8 were synthesized from 2 and 1 via cyclization of the corresponding bromohydrins 3, 4, 6 and 7.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86401-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-1,3-苯并噻唑 生成 2-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  693.通过霍纳反应合成杂环烯烃

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650003793

文献信息

• Pd/Cu-Catalyzed Direct Alkenylation of Azole Heterocycles with Alkenyl Halides
  作者：Sophian Sahnoun、Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201000959

  日期：2010.11

  azole heterocycles through Pd-Cu-catalyzed C-H bond activation has been reported using alkenyl bromides as the coupling partners. The reaction enables the introduction of various mono-, di-, or trisubstituted alkenyl bromides as well as a benzyl chloride to the caffeine core.

  已经报道了使用烯基溴作为偶联伙伴通过 Pd-Cu 催化的 CH 键活化直接烯基化唑杂环。该反应能够将各种单、二或三取代的链烯基溴以及苄基氯引入咖啡因核心。
• Room-temperature palladium-catalyzed direct 2-alkenylation of azole derivatives with alkenyl bromides
  作者：Yun-Xin Yao、Dong-Mei Fang、Feng Gao、Xiao-Xia Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.058

  日期：2019.1

  mild conditions, and the reaction of substituted benzoxazoles, oxazole and benzothiazole occurred even at room temperature. The substrate scope of the reaction was turned out to include mono-, di- and trisubstituted alkenyl bromides. To validate the scalability of this method, 5-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzoxazole (3c) was prepared on one-gram scale at room temperature.

  在温和的条件下，Pd催化的唑衍生物直接进行C2-烯基化反应，即使在室温下，取代的苯并恶唑，恶唑和苯并噻唑的反应也能有效进行。结果反应的底物范围包括单，二和三取代的烯基溴化物。为了验证该方法的可扩展性，在室温下以1克规模制备了5-甲基-2-（丙-1-烯-2-基）苯并恶唑（3c）。
• [Cu(NHC)]-Catalyzed C−H Allylation and Alkenylation of both Electron-Deficient and Electron-Rich (Hetero)arenes with Allyl Halides
  作者：Weilong Xie、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201510180

  日期：2016.1.26

  a [Cu(NHC)] (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyst is disclosed for the efficient C−H allylation of polyfluoroarenes using allyl halides in benzene at room temperature. The same catalyst system also promotes an isomerization‐induced alkenylation of initially the generated allyl arenes when the reaction is run in tetrahydrofuran. Significantly, not only electron‐deficient but also electron‐rich (hetero)arenes

  公开了[Cu（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）催化剂的新反应性，用于在室温下使用烯丙基卤化物在苯中进行多氟芳烃的高效CH烯丙基化。当反应在四氢呋喃中进行时，相同的催化剂体系还促进了最初生成的烯丙基芳烃的异构化诱导的烯基化。值得注意的是，不仅缺电子的芳烃而且富电子的（杂）芳烃都经历了这种双键迁移过程，从而导致了烯基化产物。本系统具有温和的反应条件，相对于芳烃底物和烯丙基卤化物反应物的广泛范围，良好的官能团耐受性和高立体选择性。
• Heteroaromatic Thioether−Organostannane Cross-Coupling
  作者：Masahiro Egi、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol0273497

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] Heteroaromatic thioethers and aryl, heteroaryl, and alkenylstannanes participate in a palladium-catalyzed, copper(I)-mediated cross-coupling reaction at 50 degrees C in THF.

  [反应：见正文]杂芳族硫醚和芳基，杂芳基和链烯基锡烷在THF中于50℃参与钯催化的铜（I）介导的交叉偶联反应。
• Benzothiazoles as carbonyl equivalents
  作者：E.J. Corey、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88967-x

  日期：1978.1