2-(3,3-Dimethyl-2-oxiranyl)-1,3-benzothiazole | 134642-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3,3-Dimethyl-2-oxiranyl)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 134642-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: SLAVYGZWNFJSKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-Dimethyl-2-oxiranyl)-1,3-benzothiazole 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(2,3,3-Trimethyl-2-oxiranyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of benzothiazolyl substituted epoxides and reactions with electrophiles

  摘要：

  Deprotonation of epoxides 1 with n-BuLi or LDA at -90-degrees-C produces dark red solutions of oxiranyllithiums 2 which react with electrophiles leading to oxiranes 3.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91796-9
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基苯并噻唑 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3,3-Dimethyl-2-oxiranyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-Benzothiazolylchloromethyllithium: Synthesis of oxiranes

  摘要：

  Deprotonation of 2-chloromethylbenzothiazole 1 with lithium diisopropylamide (LDA) in tetrahydrofuran (THF) at -78-degrees-C gives a red solution of 2-benzothiazolylchloromethyllithium 2, which couples with carbonyl compounds furnishing oxiranes 3.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74787-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylbenzothiazoles and their epoxides.
  作者：S. Florio、G. Ingrosso、L. Ronzini、E. Epifani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86401-2

  日期：1991.1

  Vinylbenzothiazoles 2 were stereoselectively prepared through isomerization of allylbenzothiazoles 1. Oxiranes 5 and 8 were synthesized from 2 and 1 via cyclization of the corresponding bromohydrins 3, 4, 6 and 7.
• 2-Benzothiazolylchloromethyllithium: Synthesis of oxiranes
  作者：S. Florio、L. Troisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74787-3

  日期：1992.12

  Deprotonation of 2-chloromethylbenzothiazole 1 with lithium diisopropylamide (LDA) in tetrahydrofuran (THF) at -78-degrees-C gives a red solution of 2-benzothiazolylchloromethyllithium 2, which couples with carbonyl compounds furnishing oxiranes 3.
• Lithiation of benzothiazolyl substituted epoxides and reactions with electrophiles
  作者：S. Florio、G. Ingrosso、L. Troisi、V. Lucchini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91796-9

  日期：1993.2

  Deprotonation of epoxides 1 with n-BuLi or LDA at -90-degrees-C produces dark red solutions of oxiranyllithiums 2 which react with electrophiles leading to oxiranes 3.