1-[(5-羟基-4-甲氧基-1-环己-2-烯基)甲基]-6-甲氧基-7-异喹啉醇 | 13168-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-[(5-羟基-4-甲氧基-1-环己-2-烯基)甲基]-6-甲氧基-7-异喹啉醇
• 英文名称: N-benzoyl-norreticuline
• 英文别名: Norreticuline；1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
• CAS: 13168-51-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• mdl: MFCD00266242
• 分子量: 315.369
• InChiKey: FVEMXQCEJGGXJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5-羟基-4-甲氧基-1-环己-2-烯基)甲基]-6-甲氧基-7-异喹啉醇 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 4',6-O,O-dimethylpapaveroline
  参考文献：
  名称：

  1-苄基四氢异喹啉的芳构化：（-）-（S）-（N -nor ）-网状纤维素的消旋体†

  摘要：

  在一系列旋光的1-苄基四氢异喹啉中的芳香化反应已通过（-）-（S）-（N- nor）-网氨酸（1b）和类似物完成。实际获得的异喹啉4不能直接催化还原或化学还原，而是通过三个步骤（4 8 9 1）将4转化为1，总产率为55％。在罂粟碱（6）形成之前，异喹啉4的部分O-甲基化得到异喹啉生物碱帕劳定（5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640310
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(5-羟基-4-甲氧基-1-环己-2-烯基)甲基]-6-甲氧基-7-异喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of racemic and optically active N-norreticuline and N-substituted and 6'-bromo-N-norreticulines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a008

文献信息

• Purification and characterization of coclaurine N-methyltransferase from cultured Coptis japonica cells
  作者：Kum-Boo Choi、Takashi Morishige、Fumihiko Sato

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00481-7

  日期：2001.4

  S-Adenosyl-L-methionine (SAM): coclaurine N-methyltransferase (CNMT), which catalyzes the transfer of a methyl group from S-adenosyl-L-methionine to the amino group of the tetrahydrobenzylisoquinoline alkaloid coclaurine. was purified 340-fold from Coptis japonica cells in 1% yield to give an almost homogeneous protein. The purified enzyme, which occurred as a homotetramer with a native Mr of 160 kDa

  S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM)：椰油碱 N-甲基转移酶 (CNMT)，催化甲基从 S-腺苷-L-甲硫氨酸转移到四氢苄基异喹啉生物碱椰油碱的氨基。以 1% 的产率从日本黄连细胞中纯化 340 倍，得到几乎均质的蛋白质。纯化的酶以同源四聚体形式出现，天然 Mr 为 160 kDa（凝胶过滤色谱），亚基 Mr 为 45 kDa（SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳），其最适 pH 值为 7.0，pI 为 4.2。而 (R)-coclaurine 是酶活性的最佳底物，Coptis CNMT 具有广泛的底物特异性，没有立体特异性 CNMT 甲基化去甲月桂醇内酯、6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉和 1-甲基-6,7 -二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉。该酶不需要任何金属离子。对氯汞苯甲酸盐和碘乙酰胺不抑制 CNMT 活性，但添加 5 mM 的 Co2+、Cu2+ 或 Mn2+ 分别严重抑制了 75%、47%
• Short-cut in the pomeranz-fritsch synthesis of 1-benzyl-isoquinolines; short and efficient syntheses of norrecticuline derivatives and of papaverine
  作者：Rolf Hirsenkorn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74327-9

  日期：1991.4

  A new methodology for the Pomeranz-Fritsch synthesis of 1-benzyl-1,2-dihydroisoquinolines avoiding pavine or isopavine troubles, has been developed. These intermediates could be reduced to their 1,2,3,4-tetrahydro congeners or aromatized to give isoquinolines, as it was demonstrated by the synthesis of some norrecticuline derivatives 4 – 7 and of papaverin 8.

  已经开发出一种新的方法，用于Pomeranz-Fritsch合成1-苄基1,2-二氢异喹啉，避免了牛或异戊烷的困扰。这些中间体可以还原成它们的1,2,3,4-四氢同类物或芳香化得到异喹啉，这是通过合成一些降冰片碱衍生物4 – 7和罂粟碱8来证明的。
• Demethylation of Reticuline and Derivatives Thereof with Fungal Cytochrome P450
  申请人：River Stone Biotech APS

  公开号：US20210230655A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The invention relates to recombinant host cells that expresses one or more genes encoding a cytochrome P450 enzyme capable of N-demethylating and/O-demethylating reticuline and/or derivatives thereof, and also methods of producing a N-demethylated and/or O-demethylated reticuline and/or derivatives thereof, comprising cultivating the recombinant host of the invention in a culture medium under conditions in which the one or more genes encoding the cytochrome P450 enzymes is/are expressed. The reticuline and derivatives thereof are useful for providing access to naturally unavailable and chemically difficult-to-produce starting materials for opioids.

  该发明涉及重组宿主细胞，该细胞表达一个或多个编码细胞色素P450酶的基因，该酶能够对莱角碱和/或其衍生物进行N-去甲基化和/或O-去甲基化，并且还涉及生产N-去甲基化和/或O-去甲基化的莱角碱和/或其衍生物的方法，包括在培养基中培养该发明的重组宿主细胞，在该条件下，编码细胞色素P450酶的一个或多个基因被表达。莱角碱及其衍生物可用于提供自然无法获得和化学上难以生产的阿片类药物的起始物质。
• Dibenzo(de,g)quinolines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04461895A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  The present invention provides dibenzo(de,g)quinoline derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R is an unsaturated aliphatic hydrocarbon radical containing up to 6 carbon atoms or a cycloalkylalkyl radical containing 4 to 6 carbon atoms; and the pharmacologically acceptable salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them. Furthermore, the present invention is concerned with the use of these compounds for combating colds and allergies.

  本发明提供了一般式为：##STR1##的二苯并(去, g)喹啉衍生物，其中R是含有最多6个碳原子的不饱和脂肪烃基或含有4至6个碳原子的环烷基烷基基团；以及其药理学上可接受的盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。此外，本发明涉及利用这些化合物来对抗感冒和过敏。
• Salutaridine reductase and morphine biosynthesis
  申请人：Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB)

  公开号：EP1837396A1

  公开（公告）日：2007-09-26

  Plants of the order Ranunculales, especially members of the species Papaver, accumulate a large variety of benzylisoquinoline alkaloids with about 2,500 structures. But only the opium poppy, Papaver somniferum, and Papaver setigerum, are able to produce morphinan alkaloids such as the analgesic morphine or the antitussive codeine. We investigated the molecular basis for this exceptional biosynthetic capability by comparison of alkaloid profiles with gene expression profiles between sixteen different Papaver species and identified one cDNA which exhibits very similar expression pattern to previously isolated cDNAs coding for enzymes in benzylisoquinoline biosynthesis and which showed the highest amino acid identity to reductases in menthol biosynthesis. When expressed, the protein encoded by this cDNA reduced the keto group of salutaridine yielding salutaridinol, an intermediate in morphine biosynthesis. The stereoisomer epi-salutaridinol was not formed. The encoded protein was identified as salutaridine reductase (SalR; EC 1.1.1.248) and it was found to belongs to the family of the short chain dehydrogenases / reductases.

  毛茛目植物，尤其是罂粟属物种，积累了大量的苯基异喹啉生物碱，约有2500种结构。但只有鸦片罂粟（Papaver somniferum）和刺毛罂粟（Papaver setigerum）等品种能够产生吗啡等镇痛药物吗啡类生物碱或镇咳药可待因。我们通过比较16种不同罂粟属植物的生物碱谱与基因表达谱，鉴定出一个cDNA，其表达模式与之前分离的编码苯基异喹啉生物合成酶的cDNA非常相似，并且与薄荷醇生物合成中的还原酶具有最高的氨基酸同源性。当表达时，这个cDNA编码的蛋白质将沙洛特啶的酮基还原为沙洛特啉醇，这是吗啡生物合成中的中间体。而对映异构体外沙洛特啉醇并未形成。这个编码的蛋白质被鉴定为沙洛特啶还原酶（SalR；EC 1.1.1.248），并且发现它属于短链脱氢酶/还原酶家族。