去甲牛心果碱 | 4781-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 去甲牛心果碱
• 英文名称: (-)-Norreticuline
• 英文别名: (S)-1-(3'-hydroxy-4'-methoxybenzyl)-6-methoxy-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(-)-(S)-(N-nor)-reticuline；(S)-(-)-N-norreticuline；(S)-norreticuline；S-norreticuline；norreticuline；(1S)-1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
• CAS: 4781-58-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: FVEMXQCEJGGXJB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲牛心果碱 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 5.25h， 生成 4',6-O,O-dimethylpapaveroline
  参考文献：
  名称：

  1-苄基四氢异喹啉的芳构化：（-）-（S）-（N -nor ）-网状纤维素的消旋体†

  摘要：

  在一系列旋光的1-苄基四氢异喹啉中的芳香化反应已通过（-）-（S）-（N- nor）-网氨酸（1b）和类似物完成。实际获得的异喹啉4不能直接催化还原或化学还原，而是通过三个步骤（4 8 9 1）将4转化为1，总产率为55％。在罂粟碱（6）形成之前，异喹啉4的部分O-甲基化得到异喹啉生物碱帕劳定（5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640310
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dehydronorreticuline 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SZANTAY, CSABA;BLASKO, GABOR;BEKE, DENESNE;DORNYEL, GABOR;PECHY, PETER

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three New O-Methyltransferases Are Sufficient for All O-Methylation Reactions of Ipecac Alkaloid Biosynthesis in Root Culture of Psychotria ipecacuanha
  作者：Taiji Nomura、Toni M. Kutchan

  DOI：10.1074/jbc.m109.086157

  日期：2010.3

  ipecacuanha produces ipecac alkaloids, a series of monoterpenoid-isoquinoline alkaloids such as emetine and cephaeline, whose biosynthesis derives from condensation of dopamine and secologanin. Here, we identified three cDNAs, IpeOMT1-IpeOMT3, encoding ipecac alkaloid O-methyltransferases (OMTs) from P. ipecacuanha. They were coordinately transcribed with the recently identified ipecac alkaloid beta-glucosidase

  药用植物Psychotria ipecacuanha 产生吐根生物碱，这是一系列单萜-异喹啉生物碱，如依米丁和头孢碱，其生物合成来源于多巴胺和secologanin 的缩合。在这里，我们鉴定了三个 cDNA，即 IpeOMT1-IpeOMT3，它们编码来自吐根假单胞菌的吐根生物碱 O-甲基转移酶 (OMT)。它们与最近发现的吐根生物碱 β-葡萄糖苷酶 Ipeglu1 协同转录。它们的氨基酸序列彼此密切相关，而不是与参与苄基异喹啉生物碱生物合成的 OMT 相关，而不是与类黄酮 OMT 相关。重组 IpeOMT 酶的表征与 IpeGlu1 的酶学特性的整合表明，通过 IpeOMT1 的 6-O-甲基化，emetine 生物合成从 N-脱乙酰异胡椒苷分枝出来，IpeOMT2 的贡献较小，然后是 IpeGlu1 的去糖基化。苷元异喹啉骨架的 7-羟基在形成与第二个多巴胺分子缩合的原甲基化之前被 IpeOMT3
• ISOQUINOLINE ALKALOID DERIVATIVE FOR ACTIVATING AMP-DEPENDENT PROTEIN KINASE
  申请人：ZIH YUAN TANG Biotechnology Co., Ltd

  公开号：US20150335634A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention provides a method for activating the AMP-dependent protein kinase (AMPK) in a subject comprising administering the subject with a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of a compound having the general Formula I, preferably salsolinol or reticuline. The pharmaceutical composition is able to activate AMPK, and thus is effective in the regulation of cell growth and metabolism, and the treatment of AMPK associated diseases.

  本发明提供了一种激活AMP依赖性蛋白激酶（AMPK）的方法，包括向受试者施用一种制剂，该制剂包括一种药用载体和一种具有一般式I的化合物的治疗有效量，其中该化合物优选为鼠曲草酚或网状生物碱。该药物组成能够激活AMPK，因此对于细胞生长和代谢的调节以及AMPK相关疾病的治疗是有效的。
• Asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids by homogeneous catalysis
  作者：Ryoji. Noyori、Masako. Ohta、Yi. Hsiao、Masato. Kitamura、Tetsuo. Ohta、Hidemasa. Takaya

  DOI：10.1021/ja00282a054

  日期：1986.10
• Organocatalytic Enantioselective Pictet–Spengler Approach to Biologically Relevant 1-Benzyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Andrea Ruiz-Olalla、Martien A. Würdemann、Martin J. Wanner、Steen Ingemann、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00509

  日期：2015.5.15

  A general procedure for the synthesis of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was developed, based on organocatalytic, regio- and enantioselective Pictet-Spengler reactions (86-92% ee) of N-(o-nitrophenylsulfenyl)-2-arylethyl-amines with arylacetaldehydes. The presence of the o-nitrophenylsulfenyl group, together with the MOM-protection in the catechol part of the tetrahydroisoquinoline ring system, appeared to be a productive combination. To demonstrate the versatility of this approach, 10 biologically and pharmaceutically relevant alkaloids were prepared using (R)-TRIP as the chiral catalyst: (R)-norcoclaurine, (R)-coclaurine, (R)-norreticuline, (R)-reticuline, (R)-trimemetoquinol, (R)-armepavine, (R)-norprotosinomenine, (R)-protosinomenine, (R)-laudanosine, and (R)-5-methoxylaudanosine.
• Radioimmunoassay determination of six opium alkaloids and its application to plant screening
  作者：Ute Wieczorek、Naotaka Nagakura、Christian Sund、Stefan Jendrzejewski、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84526-4

  日期：1986.1