2,4-dibromo-6-ethylphenol | 24539-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-dibromo-6-ethylphenol
• 英文别名: 2-ethyl-4,6-dibromophenol
• CAS: 24539-95-5
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: XDBDWJLJICFFEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-6-ethylphenol 在 哌啶 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-bromo-3,3-dimethyl-7-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2,4-dibromo-6-ethylphenol
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p

文献信息

• 一种在水相中光催化合成多溴代苯酚化合物的方法
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN110143852A

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明公开一种在水相中光催化合成多溴代苯酚化合物的方法，其步骤如下:在反应容器中加入催化量的自由基引发剂、苯酚衍生物以及低毒、价廉的溴盐和水，室温条件下，5 W功率下置于光催化反应仪中反应，一定时间后，用乙酸乙酯萃取后重结晶获得多溴代苯酚化合物；上述自由基引发剂为曙红、偶氮二异丁醇、过硫酸钠、过硫酸铵或过硫酸钾。该方法自由基引发剂和溴盐均价廉易得，是一种理想的多溴代苯酚化合物的合成方法。本方法使用低毒的溴盐代替液溴进行溴化反应，以价廉易得的自由基引发剂代替不稳定且易爆的过氧化氢，使用新兴的光催化的方法，仅仅使用5 W的功率灯反应便可高产率的得到多溴代苯酚化合物，反应选择性较高，副产物少，后处理简单。
• Dimethyl sulfoxide as a “methylene” source: Ru(<scp>ii</scp>) photo-catalysed facile synthesis of acetals from alcohols
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1039/c9nj03422f

  日期：——

  Acetals are important molecules with versatile reactivity and uses. For the first time a simple photo-catalysed facile synthesis of formaldehyde acetals is documented herein upon the reaction of alcohols with dimethyl sulfoxide under very mild conditions in the presence of air. The reactions require only 1 mol% of RuII(bpy)3Cl2 photocatalyst under blue LED irradiation (λ = 445 nm) to give good to excellent

  缩醛是具有通用反应性和用途的重要分子。本文首次报道了醇与二甲基亚砜在非常温和的条件下在空气存在下反应后，甲醛缩醛的简单光催化简便合成。在蓝色LED辐射（λ = 445 nm）下，该反应仅需要1 mol％的Ru II（bpy）3 Cl 2光催化剂，以得到相应的乙缩醛产物良好的优异产率。此处，DMSO充当“亚甲基”来源。
• Dual oxidation/bromination of alkylbenzenes
  作者：Marwa M. Aborways、Wesley J. Moran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.062

  日期：2016.3

  In the presence of sodium bromide and Oxone, a range of alkylbenzene derivatives are brominated and/or oxidized with up to four C-H bonds being functionalized.

  在溴化钠和Oxone的存在下，一系列烷基苯衍生物被溴化和/或氧化，最多可官能化四个CH键。
• 一种2-取代-4，6-二溴苯酚的制备方法
  申请人：山东京博石油化工有限公司

  公开号：CN116283507A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供了一种2‑取代‑4，6‑二溴苯酚的制备方法，包括以下步骤：S1)将式(I)所示的2‑取代苯酚与N‑溴代丁二酰亚胺在极性溶剂中进行反应，得到反应液；S2)将所述反应液蒸发浓缩至有固体析出后，得到浓缩液，然后加入非极性溶剂进行结晶除杂，得到溶液；S3)将所述溶液除去溶剂后，得到2‑取代‑4，6‑二溴苯酚。与现有技术相比，本发明采用温和的溴化试剂，合成方法操作简单，合成条件温和，产物容易分离提纯，且溶剂可以回收循环利用，物耗和能耗低，三废少、绿色环保，适合大规模工业化生产。
• Chien; Chung; Tai, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1936, vol. 4, p. 361,363, 366
  作者：Chien、Chung、Tai

  DOI：——

  日期：——