N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)methanimine | 321580-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)methanimine
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)methanimine
• CAS: 321580-39-6
• 化学式: C₁₄H₉FN₂S
• 分子量: 256.303
• InChiKey: IKCUVBHTUBBZQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)methanimine 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 五氯化磷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶的1，3-噻唑类似物的开发作为强效的GABAA受体的正变构调节剂。

  摘要：

  在寻找咪唑并吡啶药物的1，3-噻唑等规类似物（Zolpidem，Alpidem）中进行了结构-活性关系研究。属于咪唑并[2,1-b]噻唑，咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑和苯并[d]咪唑[2]的三个系列的新型γ-氨基丁酸受体（GABAAR）配体合成了1-1-b]噻唑，并将其表征为针对GABAAR苯并二氮杂卓结合位点的活性剂。在每个系列中，使用放射性配体竞争结合试验发现了有效的化合物。通过电生理学测定确定了最高亲和力的化合物28和37作为GABAAR阳性变构调节剂（PAM）的功能特性。对斑马鱼的体内研究证明了其进一步发展抗焦虑药的潜力。使用经合组织的“鱼类急性毒性试验” 发现活性化合物是安全且无毒的。使用分子对接研究提出了苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑活性的结构基础。GABAAR PAM环稠合的咪唑类中的1,3-噻唑，1,3,4-噻二唑或1,3-苯并噻唑等位取代吡啶核被证明有望

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103334
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑类似物：合成，表征，使用PM6和DFT进行MO计算，计算机模拟研究以及作为DHFR抑制剂和抗菌活性的体外抗疟药

  摘要：

  苯并噻唑类似物因其抗疟疾和微生物感染的潜在活性而备受关注。为了寻找合适的抗微生物剂和抗疟疾剂，我们在这里报告了苯并噻唑类似物（J 1-J 10）的合成，表征和生物学活性。通过IR，质量，1 H NMR，13 C NMR和元素分析来表征分子。的体外抗微生物活性进行了研究抗致病性菌株; 通过DFT和PM6分子轨道计算对结果进行了解释。研究了该分子对粟酒裂殖酵母细胞的体外细胞毒性和遗传毒性。体外研究了抗疟活性。进一步评估了活性化合物J 1，J 2，J 3，J 5和J 6对受体Pf-DHFR的酶抑制作用，进行了计算和体外研究，以检查其作为二氢叶酸铅还原酶抑制剂的候选资格。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.057

文献信息

• Organocatalytic asymmetric [4+2] cyclization of 2-benzothiazolimines with azlactones: access to chiral benzothiazolopyrimidine derivatives
  作者：Qijian Ni、Xuyang Wang、Fangfang Xu、Xiaoyun Chen、Xiaoxiao Song

  DOI：10.1039/d0cc00736f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric domino Mannich/cyclization reaction between 2-benzothiazolimines with azlactones has been successfully developed. With the bifunctional squaramide catalyst, this formal [4+2] cyclization occurs with good to high yields and excellent stereoselectivities (up to 99% ee, >20 : 1 dr), providing an efficient and mild access to chiral benzothiazolopyrimidines bearing adjacent

  已经成功开发了2-苯并噻唑啉与氮杂内酯之间的有机催化不对称多米诺骨牌曼尼希/环化反应。使用双功能方酰胺催化剂，这种正式的[4 + 2]环化反应具有良好的高收率和出色的立体选择性（高达99％ee，> 20：1 dr），提供了温和而温和的途径来接触带有相邻三级和三级的手性苯并噻唑并嘧啶第四纪立体成因中心。
• Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles via Copper-Catalyzed A³-Coupling in Batch and Continuous Flow
  作者：Irina V. Rassokhina、Tatyana A. Tikhonova、Sergey G. Kobylskoy、Igor Yu. Babkin、Valerii Z. Shirinian、Vladimir Gevorgyan、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01762

  日期：2017.9.15

  A straightforward method for the synthesis of functionalized imidazo[2,1-b]thiazoles starting from benzaldehydes, 2-aminothiazoles, and alkynes under copper(I,II) catalysis was developed. The protocol allows the construction of a variety of aryl-substituted imidazo[2,1-b]benzothiazoles, -[2,1-b]thiazoles, and -[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles. The reactions were easy to perform affording most of the desired

  开发了一种简单的方法，在铜（I，II）催化下，从苯甲醛，2-氨基噻唑和炔烃开始合成官能化的咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。该协议允许构建各种芳基取代的咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑，-[2,1- b ]噻唑和-[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑。反应易于进行，以33–93％的收率提供了大多数所需的产物。在连续流反应器中工艺的强化将产品的收率提高到定量。
• Organocatalytic enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction between benzothiazolimines and 2-naphthols for the preparation of chiral 2′-aminobenzothiazolomethyl naphthols
  作者：Chen-Yi Li、Min Xiang、Jian Zhang、Wen-Sheng Li、Ying Zou、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/d1ob01443a

  日期：——

  developed, and a series of chiral 2′-aminobenzothiazolomethyl naphthols with potential antiproliferative and anthelmintic activities have been successfully and effectively prepared in good to excellent yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) even in a scale-up preparation under mild conditions.

  开发了一种双功能金鸡纳方酰胺催化的 2-萘酚和苯并噻唑亚胺之间的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应，并成功有效地制备了一系列具有潜在抗增殖和驱虫活性的手性 2'-氨基苯并噻唑甲基萘酚，且收率良好。高达 98%），即使在温和条件下的放大制备中也具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）。
• Enantioselective Aza-Henry Reaction of Imines Bearing a Benzothiazole Moiety Catalyzed by a<i>Cinchona</i>-Based Squaramide
  作者：Hai-Xiao He、Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201200957

  日期：2013.4.15

  efficient enantioselective aza‐Henry reaction of nitroalkanes to imines bearing a benzothiazole moiety catalyzed by a Cinchona‐based squaramide has been developed. In the reaction of imines, the corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) for most of the aromatic substituted imines. The imines with electron‐withdrawing groups

  已经开发了一种有效的对映选择性氮烷烃对氮苯-亨利反应，该反应由基于Cinchona的方酰胺催化的带有苯并噻唑部分的亚胺形成。在亚胺的反应中，对于大多数芳族取代的亚胺，以良好至优异的收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了相应的产物。在氮杂-亨利反应中，具有吸电子基团的亚胺比带有供电子基团的亚胺具有更好的收率。此外，还开发了使用2-氨基苯并噻唑，醛和硝基甲烷的单锅三组分对映选择性氮杂-亨利反应。在单锅情况下获得了中等至良好的收率和高对映选择性（高达98％ee）。
• Asymmetric synthesis of benzothiazolopyrimidines with high catalytic efficiency and stereoselectivity under bifunctional phosphonium salt systems
  作者：Dongming Lu、Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Xue Chen、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1039/d0cc04820h

  日期：——

  allenoates mediated by an amino acid-derived bifunctional phosphonium salt catalyst is developed. This protocol provides a new and facile synthetic approach to create a broad range of isothiourea-based benzothiazolopyrimidine derivatives under mild reaction conditions with high isolated yields and excellent diastereo- and enantioselectivities.

  建立了由氨基酸衍生的双官能phospho盐催化剂介导的2-苯并噻唑啉和脲基甲酸酯之间的有效形式[4 + 2]环。该方案提供了一种新的简便的合成方法，可以在温和的反应条件下，以高分离产率，优异的非对映和对映选择性，制备出多种基于异硫脲的苯并噻唑并嘧啶衍生物。