2,2'-Dihydroxy-stilben

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-Dihydroxy-stilben
• 英文别名: 2-[2-(2-Hydroxyphenyl)ethenyl]phenol
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: YINYVRLKOAKPLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Dihydroxy-stilben 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-hydroxybenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  乙烯连接的双（苯酚）配体：高效合成，Ti（IV）配位化学和路易斯酸催化

  摘要：

  我们在本文中报道了一系列螯合双（芳氧基）配体的有效合成，该配体在后期可以分开以产生多种结构。根据（ArO）2 TiCl 2（dmpe）六配位酸基加成物的链接和未链接类似物之间的结构差异，一种假设预测，当化合物在四键和六键之间穿梭时，两种结构类型之间的差异将很明显。六坐标结构。比较它们在路易斯酸中的效率会加速Diels-Alder反应，但并不支持这一观点。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.08.046
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以48%的产率得到2,2'-Dihydroxy-stilben
  参考文献：
  名称：

  乙烯连接的双（苯酚）配体：高效合成，Ti（IV）配位化学和路易斯酸催化

  摘要：

  我们在本文中报道了一系列螯合双（芳氧基）配体的有效合成，该配体在后期可以分开以产生多种结构。根据（ArO）2 TiCl 2（dmpe）六配位酸基加成物的链接和未链接类似物之间的结构差异，一种假设预测，当化合物在四键和六键之间穿梭时，两种结构类型之间的差异将很明显。六坐标结构。比较它们在路易斯酸中的效率会加速Diels-Alder反应，但并不支持这一观点。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.08.046

文献信息

• Syntheses and platelet aggregation inhibitory and antithrombotic properties of [2-[(.omega.-Aminoalkoxy)phenyl]benzenes
  作者：Ryoji Kikumoto、Hiroto Hara、Kunihiro Ninomiya、Masanori Osakabe、Mamoru Sugano、Harukazu Fukami、Yoshikuni Tamao

  DOI：10.1021/jm00168a043

  日期：1990.6

  A series of [2-[(omega-aminoalkoxy)phenyl]ethyl]benzene derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit collagen-induced platelet aggregation in vitro and to protect experimental thrombosis in mice. The results showed that the compounds were in vitro inhibitors of collagen-induced platelet aggregation. Most of them were also effective in the mouse antithrombotic assay. The compounds

  合成了一系列的[2-[（ω-氨基氨基烷氧基）苯基]乙基]苯衍生物，并评估了它们在体外抑制胶原蛋白诱导的血小板凝集和保护小鼠血栓形成的能力。结果表明该化合物是胶原诱导的血小板聚集的体外抑制剂。它们中的大多数在小鼠抗血栓形成测定中也有效。发现这些化合物是S2血清素能受体的有效拮抗剂，并且观察到它们的S2血清素能受体拮抗作用与其作为血小板抗凝剂的效力之间具有良好的相关性（r = 0.85）。在研究的化合物中，选择单[2-（二甲基氨基）-1-[[2- [2-（3-（3-甲氧基苯基）乙基]苯氧基]甲基]乙基]琥珀酸酯盐酸盐（12b，MCI-9042）进行进一步的药理和化学反应。毒理学评估。
• One-Step Synthesis of Substituted Benzofurans from <i>ortho</i> - Alkenylphenols <i>via</i> Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Dejun Yang、Yifei Zhu、Na Yang、Qiangqiang Jiang、Renhua Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600082

  日期：2016.6.2

  A dehydrogenative oxygenation of C(sp2)H bonds with intramolecular phenolic hydroxy groups has been developed, which provides a straightforward and concise access to structurally diversely benzofurans from ortho‐alkenylphenols. The reaction is catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) without any oxidants and sacrificing hydrogen acceptors.

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。
• Aerobic Copper-Catalyzed Intramolecular Cascade Oxidative Isomerization/[4+4] Cyclization of 2,2′-Disubstituted Stilbenes
  作者：Zhi-Jun Zhang、Xu Zhou、Dashan Li、Yang Chen、Wen-Wen Xiao、Rong-Tao Li、Li-Dong Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00656

  日期：2021.6.4

  through a sequence of rapid single-electron oxidation/[4+4] cyclization from 2,2′-disubstituted stilbene. The antarafacial manner of the thermally allowed [4+4] cyclization was further proven by series of control experiments and density functional theory calculations. Our findings provide an important addition to the aerobic copper-catalyzed oxidative cyclization.

  描述了 2,2'-二取代芪的有氧铜催化级联氧化异构化/[4+4] 环化。在温和的 CuCl/DBED/空气催化体系下，通过烯烃的双官能化以高度原子经济的方式有效地制备了各种含 5,10-杂原子的四氢茚[2,1- a ]茚。机理研究表明，双环产物可能是通过 2,2'-二取代二苯乙烯的一系列快速单电子氧化/[4+4] 环化形成的。通过一系列控制实验和密度泛函理论计算进一步证明了热允许 [4+4] 环化的反面方式。我们的发现为有氧铜催化的氧化环化提供了重要补充。
• Weil; Traun; Marcel, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2664
  作者：Weil、Traun、Marcel

  DOI：——

  日期：——
• A Bisphenolic Honokiol Analog Outcompetes Oral Antimicrobial Agent Cetylpyridinium Chloride via a Membrane-Associated Mechanism
  作者：Cristian Ochoa、Amy E. Solinski、Marcus Nowlan、Madeline M. Dekarske、William M. Wuest、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00190

  日期：2020.1.10

  Targeting Streptococcus mutans is the primary focus in reducing dental caries, one of the most common maladies in the world. Previously, our groups discovered a potent bactericidal biaryl compound that was inspired by the natural product honokiol. Herein, a structure activity relationship (SAR) study to ascertain structural motifs key to inhibition is outlined. Furthermore, mechanism studies show that bacterial membrane disruption is central to the bacterial growth inhibition. During this process, it was discovered that analog C2 demonstrated a 4-fold better therapeutic index compared to the commercially available antimicrobial cetylpyridinium chloride (CPC) making it a viable alternative for oral care.