4-((4-methoxyphenyl)amino)benzonitrile | 319016-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-methoxyanilino)benzonitrile
• CAS: 319016-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD11135494
• 分子量: 224.262
• InChiKey: ADFFIBFCJODNOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  402.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P273,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H303,H315,H319,H335,H413
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8°C，并需避光干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)amino)benzonitrile 在 C₈H₁₄N₃O₃PolS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 以86%的产率得到4-[N-nitrosyl-(4-methoxyphenyl)amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel nitrosation polymer in organic synthesis

  摘要：

  本发明涉及一种新型的硝化聚合物，其化学式为其中X、Y、R1、R2和R3如权利要求1中所定义。该发明还涉及一种制备所述聚合物的方法。

  公开号：

  US20060052588A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基壬酸酯的胺化。

  摘要：

  报道了钯催化芳基壬二酸酯的胺化的详细研究。配体2-4和6的使用允许富电子的和-中性的芳基壬酸酯与伯胺和仲胺催化胺化。使用Xantphos 5时，各种功能化的芳基壬酸酯的催化胺化反应可产生优异的苯胺收率。甚至2-羧甲基芳基壬酸酯也可以有效地与伯烷基胺偶联。当将卤代芳基壬酸酯与多种胺偶联时，可获得中等产率，其中在大多数情况下，芳基壬酸酯相对于卤代芳基优先反应。总体而言，在钯催化的CN键形成过程中，壬酸芳基酯是三氟甲磺酸酯的有效替代物，因为它们在反应条件下具有更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo034962a

文献信息

• Intermolecular Reductive C–N Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids by P^III/P^V═O Catalysis
  作者：Trevor V. Nykaza、Julian C. Cooper、Gen Li、Nolwenn Mahieu、Antonio Ramirez、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.8b10769

  日期：2018.11.14

  intermolecular C-N coupling is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane) and a terminal hydrosilane reductant (phenylsilane) to drive reductive intermolecular coupling of nitro(hetero)arenes with boronic acids. Applications to the construction of both Csp2-N (from arylboronic acids) and Csp3-N bonds (from alkylboronic acids) are demonstrated;

  报道了一种通过分子间 CN 偶联合成芳基和杂芳基胺的主要基团催化方法。该方法采用基于小环有机磷的催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷）和末端氢硅烷还原剂（苯基硅烷）来驱动硝基（杂）芳烃与硼酸的还原性分子间偶联。展示了在构建 Csp2-N（来自芳基硼酸）和 Csp3-N 键（来自烷基硼酸）中的应用；该反应在 Csp3-N 键形成方面是立体有择的。该方法构成了一条从现成的构件到有价值的含氮产品的新途径，与现有催化 CN 偶联方法在范围和化学选择性方面具有互补性。
• Amination with PdNHC Complexes: Rate and Computational Studies Involving Substituted Aniline Substrates
  作者：Ka Hou Hoi、Selçuk Çalimsiz、Robert D. J. Froese、Alan C. Hopkinson、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201102428

  日期：2012.1.2

  chloride to be electron poor, although oxidative addition is not rate limiting. Anilines couple best when they are electron rich, which would seem to discount deprotonation of the intermediate metal ammonium complex as being rate limiting in favour of reductive elimination. In previous studies with secondary amines using PEPPSI complexes, deprotonation was proposed to be the slow step in the cycle. These

  使用N杂环卡宾基Pd络合物Pd-PEPPSI-IPr和Pd-PEPPSI-IPent（PEPPSI =吡啶，增强的前催化剂，制备，稳定和引发; IPr =二异丙基苯基咪唑鎓衍生物;已经研究了IPent ＝二异戊基苯基咪唑鎓衍生物）。速率研究表明对芳基氯的依赖是电子贫乏的，尽管氧化加成没有速率限制。当苯胺富含电子时，苯胺的耦合效果最佳，这似乎降低了中间金属铵络合物的去质子化，因为它限制了速率，有利于还原性消除。在先前使用PEPPSI配合物对仲胺进行的研究中，提出去质子化是该循环中的缓慢步骤。这些与机理有关的实验发现通过计算得到了证实。Pd-PEPPSI-IPr和受阻更严重的Pd-PEPPSI-IPent催化剂用于将失活的芳基氯化物与电子贫乏的苯胺偶联。尽管IPr催化剂反应缓慢，但IPent催化剂的性能非常好，再次显示了这种广泛使用的催化剂的高反应活性。
• Air- and moisture-stable Xantphos-ligated palladium dialkyl complex as a precatalyst for cross-coupling reactions
  作者：Rina Takahashi、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c9cc06946a

  日期：——

  xantphos has been employed in a variety of palladium-catalyzed cross-coupling reactions, there has been little progress in developing Xantphos-ligated precatalysts. In this report, we describe a Xantphos-ligated palladium dialkyl complex that acts as a powerful precatalyst for C-N, C-S, and C-C cross-coupling reactions. This precatalyst is air- and moisture stable but can be thermally activated in the

  尽管在各种钯催化的交叉偶联反应中都使用了黄磷，但在开发与黄磷连接的预催化剂方面进展甚微。在本报告中，我们描述了一种与黄磷连接的钯二烷基络合物，可作为CN，CS和CC交叉偶联反应的强大前催化剂。该预催化剂对空气和湿气稳定，但是可以在没有外部试剂的情况下进行热活化。另外，在预催化剂活化过程中不产生潜在的催化剂抑制剂。因此，该络合物代表了以前报道的与黄磷连接的预催化剂类别的一种方便的替代物。
• [EN] NITROSO DERIVATIVES OF DIPHENYLAMINE<br/>[FR] DERIVES NITROSO DE DIPHENYLAMINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005051896A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention relates to a compound of the formula (I) in which: - R1 represents, independently of each other, a halogen atom; an aliphatic hydrocarbon-based group optionally substituted and/or optionally interrupted by one or more oxygen or sulfur atoms; a nitro group; a cyano group; an amino group; a mono- or dialkylamino group; an alkylcarbonyl group; a carboxyl group; an alkylcarbonylamino group; an alkylsulfonyl group; - R2 represents, independently of each other, a cyano group; a hydroxyl group, an alkylcarbonyl group; a carboxyl group; an alkoxycarbonyl group; an unsubstituted amide group; or a linear or branched alkyl group substituted by a cyano, hydroxyl, carboxyl, alkoxycarbonyl or unsubstituted amide group; - i and j independently being 1 to 5, with the exclusion of the compound for which i and j = 1 and R1 = carboxyl and R2 = alkoxycarbonyl or R1 = CF3 and R2 = carboxyl, and also the pharmaceutically acceptable derivatives, salts, solvates and stereoisomers thereof, including mixtures thereof in all proportions.

  该发明涉及以下式(I)的化合物：- R1分别表示卤素原子；一种基于脂肪烃的基团，该基团可以选择性地被一个或多个氧或硫原子取代和/或中断；硝基团；氰基团；氨基团；一种单烷基或二烷基氨基团；一种烷基羰基团；羧基团；一种烷基羰基氨基团；一种烷基磺酰基团；- R2分别表示氰基团；羟基团；烷基羰基团；羧基团；烷氧羰基团；未取代酰胺基团；或由氰基、羟基、羧基、烷氧羰基或未取代酰胺基团取代的线性或支链烷基团；- i和j独立地为1到5，不包括当i和j = 1且R1 = 羧基和R2 = 烷氧羰基或R1 = CF3和R2 = 羧基时的化合物，以及其药学上可接受的衍生物、盐、溶剂合物和立体异构体，包括所有比例的混合物。
• [EN] NITROSODIPHENYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AGAINST OXIDATIVE STRESS PATHOLOGIES<br/>[FR] DERIVES DE NITROSODIPHENYLAMINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE CONTRE LES PATHOLOGIES LIEES AU STRESS OXYDATIF
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2003076406A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Compounds of formula (I) in which each of the phenyl rings represented is optionally substituted one or more times; n represents an integer selected from 0, 1, 2, 3, 4 and 5; W represents -CO-or -SO2-; Z represents H; alkyl; aryl; or arylalkyl; R1 represents any monovalent organic group; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, can be used in the treatment of pathologies that are characterized by an oxidative stress condition.

  式（I）中的化合物，其中所代表的苯环可以选择性地被取代一次或多次；n代表从0、1、2、3、4到5中选择的整数；W代表-CO-或-SO2-；Z代表H；烷基；芳基；或芳基烷基；R1代表任何一价有机基团；以及其药学上可接受的盐，可用于治疗以氧化应激状态为特征的病理情况。