2-thienylketene | 929051-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-thienylketene
• 英文别名: 2-(Thiophen-2-yl)ethen-1-one
• CAS: 929051-08-1
• 化学式: C₆H₄OS
• 分子量: 124.163
• InChiKey: TZXIHQAQYHUEJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thienylketene 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以32 mg的产率得到C₂₄H₄₀N₂O₃S
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和噻吩基烯酮和双烯酮的生成、观察和反应性

  摘要：

  2- 和 3-呋喃基烯酮（18 和 20）、2- 和 3- 噻吩基烯酮（19 和 21）和双（2,5-烯酮基）噻吩（24）已经作为可观察的反应中间体通过光化学沃尔夫重排产生。单烯酮 18-21 的稳定能已通过等线能量变化的 DFT 计算确定，预计这些烯酮相对于苯乙烯酮会适度不稳定。已经测量了 18-21 与 H2O 和 n-BuNH2 反应的速率常数，与 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 (1) 的反应速率常数相似。2-furylketene (18) 与 H2O 的反应产物被计算为稳定的酸烯醇，18 与稳定的自由基 TEMPO 的反应形成稳定的酯烯醇，与通过分子内 H 键与呋喃基的稳定一致氧。双(噻吩)-1, 2-双烯酮 26 和 28 是通过光化学环丁烯二酮开环产生的，并且在闭环时具有高反应性。这是由于乙烯酮和稳定的不稳定...

  DOI：

  10.1139/v08-021
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 在 benzoylquinine basic resin BEMP 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 2-thienylketene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Asymmetric α-Halogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005791j

文献信息

• Ketene-Forming Elimination Reactions from Aryl Thienylacetates Promoted by R₂NH/R₂NH₂⁺ in 70 mol % MeCN(aq). Effect of the β-Aryl Group
  作者：Bong Rae Cho、Sang Yong Pyun

  DOI：10.1021/jo0612978

  日期：2007.2.1

  Ketene-forming eliminations from ArCH2CO2C6H3-2-X-4-NO2 (Ar = thienyl, 1) promoted by R2NH/R2NH2+ in 70 mol % MeCN(aq) have been studied kinetically. When X = CF3 and NO2, the reactions exhibit second-order kinetics as well as β = 0.30−0.64 and |βlg| = 0.31−0.52 that decrease with a better leaving group. Hence, an E2 mechanism is evident. As the leaving group is made poorer (X = H, OCH3, and Cl), E2

  在70摩尔％MeCN（aq）中，由R 2 NH / R 2 NH 2 +促进的ArCH 2 CO 2 C 6 H 3 -2-X-4-NO 2（Ar =噻吩基，1）促进了形成烯酮的消除。进行动力学研究。当X = CF 3和NO 2时，反应表现出二级动力学，以及β= 0.30-0.64和| βlg |。= 0.31-0.52，随着离开组的改善而降低。因此，E2机制是显而易见的。由于离去基团变得更贫穷（X = H，OCH 3，以及Cl），E2跃迁状态更趋向于质子转移，正如Brönstedβ增加到0.5-0.64所揭示的那样，并且E1cb机理相互竞争。随着反应物结构的变化，k 1和k -1 / k 2值的变化为竞争的E1cb机制提供了额外的支持。通过与4-YC 6 H 4 CH 2 CO 2 C 6 H 3 -2-X-4-NO 2的现有数据进行比较，评估了β-芳基对乙烯酮形成消除的影响。
• Elimination Reactions of Aryl Furylacetates Promoted by R₂ NH in MeCN: Effects of Base Solvent and β-Aryl Group on the Ketene-forming Transition State
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Byung Tae Kim、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.11285

  日期：2017.11

  Ketene‐forming elimination from C4H3(O)CH2C(O)OC6H3‐2‐X‐4‐NO2 (1) promoted by R2NH in MeCN has been studied. The reactions produced elimination products and exhibited second‐order kinetics with Brönsted β = 0.51, and |βlg| = 0.47–0.53, indicating that the reaction proceeds by the E2 mechanism via an E2‐central transition state. Comparison of β, |βlg|, ΔH≠, and ΔS≠ values for R2NH‐promoted eliminations from Ar

  烯酮形成消除选自C 4 ħ 3（O）CH 2 C（O）OC 6 H ^ 3 -2-X-4-NO 2（1）由R促进2 NH在MeCN进行了研究。反应产生消除产物，并表现出二级动力学，Brönstedβ= 0.51，| βlg | = 0.47–0.53，表明反应是通过E2机理通过E2中心过渡态进行的。R 2 NH促进的ArCH 2 C（O）OC 6 H 3中的β，| βlg |，ΔH ≠和ΔS ≠值的比较‐2‐X‐4‐NO 2表明，Ar =呋喃基和噻吩基的过渡态结构与Ar = Ph相似，且对称性更高。该结果归因于前者比后者具有更高的双键稳定能力。后者。
• Novel aryloxycycloalkanolaminoalkylene aryl ketones
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0127143A2

  公开（公告）日：1984-12-05

  This invention relates to aryloxycycloalkanolaminoalkylene aryl ketones to the processes for their preparation and to their use as antihypertensive agents.

  本发明涉及芳氧基环烷醇氨基亚烷基芳基酮及其制备工艺和作为降压药的用途。
• EP0127143B1
  申请人：——

  公开号：EP0127143B1

  公开（公告）日：1990-03-21
• US4745222A
  申请人：——

  公开号：US4745222A

  公开（公告）日：1988-05-17