2-lithio-5-methylthiophene | 63762-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-lithio-5-methylthiophene
• 英文别名: 5-methyl-2-thienyllithium
• CAS: 63762-42-5
• 化学式: C₅H₅LiS
• 分子量: 104.102
• InChiKey: QCOIUIQBANUSJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-lithio-5-methylthiophene 在 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic 2-Thienylselenenylation of Thiophene. Preparation of Oligo(seleno-2,5-thienylenes)

  摘要：

  The substitution reactions of thiophene and 2-methylthiophene with the electrophilic selenenylating agent produced from the 2.2'-dithienyl diselenide by oxidation with iodobenzene diacetate involve only the alpha-positions and give rise to the formation of oligo(seleno-2,5-thienylenes). Products deriving from the attack at the alpha-positions of thiophene and 2-methylthiophene were also observed starting from the 5,5'-dimethyl-2,2'-dithienyl diselenide. The same electrophilic reagents reacted with furan and 2-methylfuran to afford a mixture of the mono- and di-substituted compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00245-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-lithio-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃锂试剂的一锅法膦酰化：其在杂芳烃膦酸盐合成中的应用范围和局限性

  摘要：

  一种单锅锂化-膦酰化程序被阐述为一种制备杂芳族膦酸的方法。它依赖于杂芳烃的直接锂化，然后用氯亚磷酸二乙酯进行膦酰化，然后用过氧化氢氧化。该方案以令人满意的收率提供了所需的膦酸盐。该程序在依赖于锂化杂环化合物的可及性和稳定性方面也有一些局限性。相同的程序可应用于芳香族化合物的膦酰化，芳香族化合物不进行直接锂化，因此需要使用它们的溴化物作为底物。当对三种癌细胞系进行测试时，所获得的化合物显示出较弱的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28073135

文献信息

• Synthesis of Sulfonyl Azides
  作者：Alan Katritzky、Khalid Widyan、Kapil Gyanda

  DOI：10.1055/s-2008-1072568

  日期：2008.4

  1-(Alkylsulfonyl)- and 1-(arylsulfonyl)benzotriazoles react with sodium azide in acetonitrile to give the corresponding alkanesulfonyl and arenesulfonyl azides.

  1-（烷基磺酰基）和1-（芳基磺酰基）苯并三氮唑与氰化钠在丙酮腈中反应，生成相应的烷基磺酰基和芳基磺酰基叠氮化合物。
• Synthesis of aminoalkylpyrazoles and-isoxazoles from cyclic β-(trifluoroacetyl) enamines
  作者：V. G. Nenajdenko、S. V. Pronin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-007-0055-7

  日期：2007.2

  A method for the synthesis of cyclic β-(trifluoroacetyl) enamines was proposed. Reactions of the latter with hydrazine and hydroxylamine gave pyrazoles and isoxazoles, respectively, containing trifluoromethyl and ω-aminoalkyl fragments. Addition of hydrazine (hydroxylamine) to the above amino enones was regiospecific, the regiochemistry of the heterocyclization of trifluoromethyl ketones being different

  提出了一种合成环状β-（三氟乙酰基）烯胺的方法。后者与肼和羟胺的反应分别产生吡唑和异恶唑，含有三氟甲基和ω-氨基烷基片段。将肼（羟胺）添加到上述氨基烯酮是区域特异性的，三氟甲基酮杂环化的区域化学不同于非氟化类似物的区域化学。
• Novel Building Blocks: 1-Aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes – Preparations and Transformations
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miho Sakai、Eri Moriura

  DOI：10.1002/ejoc.200600863

  日期：2007.1

  We described here a simple method for the preparation of 1-aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes 2a–u, which are prodrugs for Alzheimer's disease, by the reaction of dichloroacetaldehyde diethyl acetal with various aryl and alkenyllithium compounds in high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在此描述了一种通过二氯乙醛二乙基缩醛与各种芳基和烯基锂化合物高产率反应制备 1-芳基-2-氯-1-乙氧基乙烯 2a-u（阿尔茨海默病的前药）的简单方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Metallocene compounds, processes for the production of olefin polymers using catalysts containing the compounds, and olefin polymers produced by the processes
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：US20040127731A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Metallocene compounds represented by the following general formula (1): Y q KLMX 2 (1) wherein M, Y, q, L and X are each as defined in the Specification.

  以下是用中文翻译的结果： 由下列一般式（1）表示的茂金属化合物： Y q KLMX 2 （1） 其中M、Y、q、L和X的定义如规范中所述。
• Inter- and intramolecular biaryl couplings via cyanocuprate intermediates
  作者：Bruce H. Lipshutz、Frank Kayser、Nathalie Maullin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75970-3

  日期：1994.1

  Low temperature oxidations of selected higher order cyanocuprates composed of one or two heteroaromatic ligands can be oxidatively coupled in an inter- or intramolecular fashion to afford unsymmetrical biaryls. Non-heteroaromatic systems have also been studied in related intramolecular processes.

  由一个或两个杂芳族配体组成的选定的高阶氰铜酸盐的低温氧化可以以分子间或分子内方式氧化偶联以提供不对称的联芳基。还已经在相关的分子内过程中研究了非杂芳族体系。