2-(4-硝基苯氧基)-丙酸乙酯 | 28059-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯氧基)-丙酸乙酯
• 英文名称: (±)ethyl 2-(4-nitrophenoxy)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-nitrophenoxy)propanoate
• CAS: 28059-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: MFBLAYNELIBQML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯氧基)-丙酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-(4-氨基苯氧基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉酮类贝特类药物的设计与合成作为具有抗高血脂活性的 PPARα 激动剂

  摘要：

  为了发现新的抗高血脂药物，合成了一组具有过氧化物酶体增殖物激活受体-α (PPARα) 激动活性的基本特征的新型喹唑啉酮-贝特杂化物 9a-r ，并通过不同的光谱数据证实了其结构。筛选所有目标化合物的 PPARα 激动活性。化合物9o和9q表现出强效活性，EC 50值分别比非诺贝特高 8.7 倍和 27 倍。对PPARα受体活性位点中所有新合成的化合物进行分子对接研究，以研究它们在受体中的相互作用和能量。此外，使用 Triton WR-1339 诱导的高脂血症大鼠测定了化合物9o和9q的抗高脂血症和抗氧化活性。化合物9q以剂量依赖性方式表现出有效的降血脂活性，显着降低血清总胆固醇、甘油三酯、低密度脂蛋白胆固醇和极低密度脂蛋白胆固醇水平，并增加高密度脂蛋白胆固醇水平。此外，它具有强大的抗氧化特性，显着提高了还原型谷胱甘肽的水平以及总抗氧化能力，并显着降低了丙二醛水平。组织病理学研究表明，化合

  DOI：

  10.1002/ardp.202100399
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 2-[2-[2-[2-[2-[(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)methoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 四[3,5-二(三氟甲基)苯基]硼酸钾盐 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(4-硝基苯氧基)-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  超分子调节的铜-双恶唑啉催化剂可有效地将类胡萝卜素插入羟基键。

  摘要：

  将铜类化合物催化插入到O–H键中可提供合成上有用的α-烷基/芳基-α-烷氧基/芳氧基衍生物。在此，报道了双恶唑啉配体的超分子调节的铜（I）配合物的设计，制备和应用。我们已经证明，可以通过使用外部分子（即调节剂）来调节这些系统的催化性能，该分子与配体上的聚环氧乙烷链（即调节位点）通过超分子相互作用。该方法已应用于一系列结构多样的醇（环烷基，烷基和芳基衍生物）。此外，我们已经使用这种方法来合成生物相关化合物的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1039/d0cc00224k

文献信息

• Kinetics and mechanism of thermal gas-phase elimination of ?-substituted carboxylic acids: role of relative basicity of ?-substituents and acidity of incipient proton
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Kamini Kaul、Osman M. E. El-Dusouqui

  DOI：10.1002/1099-1395(200009)13:9<499::aid-poc269>3.0.co;2-0

  日期：2000.9

  2-Phenoxypropanoic acid together with five of its aryl derivatives, its phenylthio and its N-phenylamino analogues were pyrolyzed at 494–566 K. The reactions were homogeneous, polar and free from catalytic and radical pathways, and obeyed a first-order rate equation. The limits of the Arrhenius log A (s−1) and E (kJ mol−1) values obtained for these reactions averaged 11.98 ± 1.71 and 158.1 ± 17.4,

  2-苯氧基丙酸及其五种芳基衍生物、苯硫基及其 N-苯氨基类似物在 494-566 K 下热解。反应均相、极性、无催化和自由基途径，并服从一级速率方程. 这些反应获得的 Arrhenius log A (s-1) 和 E (kJ mol-1) 值的平均值分别为 11.98 ± 1.71 和 158.1 ± 17.4。对热解物的分析表明消除产物是一氧化碳、乙醛和相应的苯酚、苯硫酚或苯胺化合物。还在 638-792 K 的温度范围内研究了 2-苯氧基和 2-(N-苯基氨基)-1-丙醇的热解。动力学结果和产物分析支持涉及五元环状极性的反应途径过渡状态。
• Herbicidal 4-(benzotriazol-1-yl)phenoxy)alkanoic acids, esters and salts
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04452626A1

  公开（公告）日：1984-06-05

  Certain 4-(benzotriazol-1-yl)phenoxy)alkanoic acids, esters and salts, useful as herbicides.

  某些4-(苯并三唑-1-基)苯氧基)烷基酸、酯和盐，可用作除草剂。
• 2,4-PYRIMIDINEDIAMINE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20120045454A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了一种抑制IgE和/或IgG受体信号级联，从而导致化学介质释放的2,4-嘧啶二胺化合物，以及合成该化合物的中间体和方法，以及在各种情况下使用该化合物的方法，包括在通过去颗粒化和其他由激活IgE和/或IgG受体信号级联引起的化学介质释放所表征，引起或与之相关的疾病的治疗和预防中使用该化合物的方法。
• 2,4-Pyrimidinediamine Compounds and their Uses
  申请人：SINGH Rajinder

  公开号：US20110144330A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了能够抑制IgE和/或IgG受体信号级联，从而导致化学介质释放的2,4-嘧啶二胺化合物，以及合成这些化合物的中间体和方法，以及在各种情况下使用这些化合物的方法，包括在通过去颗粒化和其他由IgE和/或IgG受体信号级联激活的过程引起的、由化学介质释放所表征、引起或相关的疾病的治疗和预防。
• Merging excited-state copper catalysis and triplet nitro(hetero)arenes for direct synthesis of 2-aminophenol derivatives
  作者：Jagrut A. Shah、Arghya Banerjee、Upasana Mukherjee、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.11.005

  日期：2024.2

  Nitro(hetero)arene derivatives are essential commodity chemicals used in various products, such as drugs, polymers, and agrochemicals. In this study, we leverage the excited-state reactivities of copper catalysts and nitro(hetero)arenes and the umpolung reactivity of acyl radicals to convert readily available nitro(hetero)arenes directly to valuable 2-aminophenol derivatives, which are important scaffolds

  硝基（杂）芳烃衍生物是用于各种产品（例如药物、聚合物和农用化学品）的重要商品化学品。在这项研究中，我们利用铜催化剂和硝基（杂）芳烃的激发态反应性以及酰基自由基的反极性反应性，将容易获得的硝基（杂）芳烃直接转化为有价值的2-氨基苯酚衍生物，这是许多领域的重要支架。最畅销的药品。该反应适用于多种硝基（杂）芳烃、酰氯以及复杂分子的后期修饰，使其成为发现新功能分子的有用工具。机理研究，包括自由基捕获实验、Stern Volmer 猝灭研究、光开/关实验和 O 标记研究，表明反应机制涉及铜配合物的光激发、双自由基耦合和笼内接触离子对迁移。我们的研究结果提供了一种简化的方案，用于从硝基（杂）芳烃合成基本药效团，同时推进激发态和自由基化学的知识并刺激新的反应设计和开发。