bis(2-(4-methoxyphenyl)ethyl)phosphane | 1227311-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(2-(4-methoxyphenyl)ethyl)phosphane
• 英文别名: bis[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phosphine；Bis[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phosphane；bis[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phosphane
• CAS: 1227311-55-8
• 化学式: C₁₈H₂₃O₂P
• 分子量: 302.353
• InChiKey: ZISLSLWELCGNEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-(4-methoxyphenyl)ethyl)phosphane 在 sulfur 作用下， 生成 bis[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  硫硒代次膦酸与乙烯基硫化物和硒化物的亲电加成

  摘要：

  硫硒代次膦酸，R2P(Se)SH（R = Ph，Cy，芳烷基），通过钠盐的酸化制备或通过仲硫化膦与元素硒的反应原位生成，很容易添加到不同的乙烯基硫化物和乙烯基硒化物中以马尔可夫尼科夫方式以~60:40的摩尔比（83-96%的总产率）给出相应的S-和Se-酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1007142
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 磷化氢 作用下， 生成 bis(2-(4-methoxyphenyl)ethyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  Facile Atom-Economic Synthesis of Ammonium Diselenophosphinates via Three-Component Reaction of Secondary Phosphines, Elemental Selenium, and Ammonia

  摘要：

  在温和条件下（EtOH-H2O，53-55摄氏度或EtOH，室温，10分钟），二取代次膦R2PH [R = Ph(CH2)2, PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 4-t-BuC6H4(CH2)2, 4-MeOC6H4(CH2)2, 2-furyl(CH2)2, 4-pyridyl(CH2)2, 6-Me-3-pyridyl(CH2)2, Ph]与元素硒和氨的三组分反应无需产生副产物，即可高效（高达96%）得到首批氨合二硒膦酸盐的代表。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218729

文献信息

• Rapid and Convenient One-Pot Method for the Preparation of Alkali Metal Phosphinodiselenoates
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Svetlana Malysheva、Nina Gusarova

  DOI：10.1055/s-0029-1218786

  日期：2010.7

  Alkali metal phosphinodiselenoates, R2PSe2M (R = aralkyl, hetaralkyl, Ph; M = Li, Na, K, Rb, Cs), were synthesized in high yields (up to 98%) by a three-component reaction of a secondary phosphine, elemental selenium, and an alkali metal hydroxide under mild conditions (ethanol, room temperature, 5 min).

  碱金属膦双亚硒酸盐R2PSe2M（R=芳烷基、杂烷基、Ph；M=Li、Na、K、Rb、Cs）通过在温和条件下（乙醇、室温、5分钟），由次磷、元素硒和碱金属氢氧化物进行的三组分反应，以高产率（高达98%）合成。
• Three-Component Reaction between Vinyl Ethers, Secondary Phosphines, and Elemental Selenium: One-Pot Synthesis of 1-(Alkoxy)ethyl and 1-(Aryloxy)ethyl Phosphinodiselenoates
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Alexander Artem’ev、Ludmila Oparina、Nikita Kolyvanov、Svetlana Malysheva、Oksana Vysotskaya

  DOI：10.1055/s-0031-1289655

  日期：2012.2

  aryl, etc.), were synthesized by means of a three-component reaction between the elemental selenium and the corresponding vinyl ether and secondary phosphine. The reaction proceeds readily in 1,4-dioxane at 90 ˚C for 1-1.5 hours and gives the phosphinodiselenoic esters quantitatively and in an entirely atom-economic manner. The reaction proceeds through electrophilic addition to the electron-rich

   借助于三组分合成了一个含有硒缩醛部分R 2 2 P（= Se）SeCH（Me）OR 1（R 1，R 2＝烷基，芳基等）的膦酸二亚硒酸酯系列。元素硒与相应的乙烯基醚和仲膦之间的反应。该反应可在90°C下于1,4-二恶烷中轻松进行1-1.5小时，并以完全原子经济的方式定量获得膦二亚硒酸酯。反应通过亲电加成到原位生成的膦二硒酸的富电子双键上进行。 膦-多组分反应-磷-硒-膦二硒酸酯
• Alkali Metal Thioselenophosphinates, M[SeSPR ₂ ]: One‐Pot Multicomponent Synthesis, DFT Study, and Synthetic Application
  作者：Alexander V. Artem'ev、Nina K. Gusarova、Irina Yu. Bagryanskaya、Evgeniya P. Doronina、Svetlana I. Verkhoturova、Valery F. Sidorkin、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejic.201200947

  日期：2013.1.15

  Diverse alkali metal thioselenophosphinates, M[SeSPR2] (M = Li, Na, K, Rb, and Cs; R = alkyl, aryl, aralkyl, and hetaralkyl), have been synthesized in 78–94 % yields by means of a one-pot multicomponent reaction between secondary phosphanes, sulfur, selenium, and alkali metal hydroxides under mild conditions (room temperature, –50 °C, 0.5 h, EtOH). The molecular and electronic structure of the [SeSPPh2]–

  多种碱金属硫硒代次膦酸盐 M[SeSPR2]（M = Li、Na、K、Rb 和 Cs；R = 烷基、芳基、芳烷基和杂烷基），已通过单次合成以 78-94% 的产率合成。在温和条件（室温，–50 °C，0.5 小时，乙醇）下，二级磷烷、硫、硒和碱金属氢氧化物之间的锅多组分反应。[SeSPPh2]– 阴离子的分子和电子结构及其对 Li+、Na+ 和 K+ 阳离子的配位行为已在 B3LYP 理论水平上进行了研究。碱金属硫代硒代次膦酸盐与各种有机卤化物的烷基化在硒中心区域性地进行，形成硒有机基硫代硒代次膦酸盐，R2P(S)SeR'（R' = Me、Et、Bn、烯丙基、炔丙基），比例为 78-96%产量。在分子碘的作用下，碱金属硫硒次膦酸盐立即（室温，约 1 秒，1,4-二恶烷）进行选择性 Se-Se 氧化偶联，以 81-92% 的产率提供相应的二硒化物 R2P(S)SeSe(S)PR2。碱金属硫代
• Selective synthesis of hydrazinium diselenophosphinates from secondary phosphines, elementary selenium, and hydrazine
  作者：A. V. Artemév、N. K. Gusarova、S. F. Malysheva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-010-0294-x

  日期：2010.8

  A three-component reaction of secondary phosphines, elementary selenium, and hydra zine hydrate (the molar ratio 1: 2: 1.1) selectively proceeds under mild conditions (EtOH, 70-75°C, 0.5 h) to form earlier unknown hydrazinium diselenophosphinates (81-95%).

  仲膦、单质硒和水合肼（摩尔比1:2:1.1）在温和条件（EtOH，70-75°C，0.5 h）下选择性地进行三组分反应，形成早期未知的二硒代次膦酸肼（ 81-95%）。
• One-Pot Atom-Economic Synthesis of Thioselenophosphinates via a New Multicomponent Reaction of Secondary Phosphanes with Elemental Sulfur, Selenium, and Amines
  作者：Alexander V. Artem'ev、Nina K. Gusarova、Svetlana F. Malysheva、Victor I. Mamatyuk、Yurii V. Gatilov、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201001189

  日期：2010.11

  The multicomponent reaction between secondary phosphanes R 2 PH (R = Ph, arylalkyl, hetarylalkyl), elemental sulfur, selenium, and primary, secondary, or tertiary amines to afford the corresponding mono-, di-, and trialkylammonium thioselenophosphinates has been discovered. The atom-economic reaction proceeds under mild conditions (ethanol/ toluene, 40―70 °C, 40 min) to give the target alkylammonium

  已发现仲膦 R 2 PH（R = Ph，芳烷基，杂芳烷基）、元素硫、硒和伯胺、仲胺或叔胺之间的多组分反应，以提供相应的硫硒代次膦酸单、二和三烷基铵。原子经济反应在温和条件（乙醇/甲苯，40-70 °C，40 min）下进行，以高产率（高达 94%）得到目标硫代硒代次膦酸烷基铵。