{2-(tert-butylsulfonyl)phenyl}bis-(4-methylphenyl)bismuthine | 144773-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-(tert-butylsulfonyl)phenyl}bis-(4-methylphenyl)bismuthine
• 英文别名: [2-(tert-butylsulfonyl)phenyl]bis(4-methylphenyl)bismuthane
• CAS: 144773-75-1
• 化学式: C₂₄H₂₇BiO₂S
• 分子量: 588.524
• InChiKey: IARNSLUADYKLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-(tert-butylsulfonyl)phenyl}bis-(4-methylphenyl)bismuthine 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以>99的产率得到{2-(tert-butylsulfonyl)phenyl}iodo(4-methylphenyl)bismuthine
  参考文献：
  名称：

  A new general method for the synthesis of chiral triarylbismuthines based on the intramolecular coordination by a sulfonyl group

  摘要：

  手性三芳基铋 4 是通过磺酰基控制的 2 的选择性碘代芳基化反应合成的，然后将生成的碘铋 3 与芳基格氏试剂反应，并分解成每一对光学异构体；通过在铋原子中心用芳基锂进行亲核取代，化合物 4 很容易转化为更一般类型的手性铋 5。

  DOI：

  10.1039/c39920001143
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-phenyl sulfone 、 双(4-甲基苯基)氯化铋 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到{2-(tert-butylsulfonyl)phenyl}bis-(4-methylphenyl)bismuthine
  参考文献：
  名称：

  A new general method for the synthesis of chiral triarylbismuthines based on the intramolecular coordination by a sulfonyl group

  摘要：

  手性三芳基铋 4 是通过磺酰基控制的 2 的选择性碘代芳基化反应合成的，然后将生成的碘铋 3 与芳基格氏试剂反应，并分解成每一对光学异构体；通过在铋原子中心用芳基锂进行亲核取代，化合物 4 很容易转化为更一般类型的手性铋 5。

  DOI：

  10.1039/c39920001143

文献信息

• Suzuki, Hitomi; Murafuji, Toshihiro; Azuma, Nagao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1169 - 1176
  作者：Suzuki, Hitomi、Murafuji, Toshihiro、Azuma, Nagao

  DOI：——

  日期：——
• Matano, Yoshihiro; Kurata, Haruto; Murafuji, Toshihiro, Organometallics, 1998, vol. 17, p. 4049 - 4059
  作者：Matano, Yoshihiro、Kurata, Haruto、Murafuji, Toshihiro、Azuma, Nagao、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki Hitomi, Murafuji Toshihiro, J. Chem. Soc. Commun., 16 (1992) , S 1143-1144
  作者：Suzuki Hitomi, Murafuji Toshihiro

  DOI：——

  日期：——
• A new general method for the synthesis of chiral triarylbismuthines based on the intramolecular coordination by a sulfonyl group
  作者：Hitomi Suzuki、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1039/c39920001143

  日期：——

  Chiral triarylbismuthines 4 are synthesized by the sulfonyl-controlled selective iododearylation of 2, followed by reaction of the resulting iodobismuthine 3 with aryl Grignard reagents and are resolved into each pair of optical isomers; compounds 4 were readily converted into chiral bismuthines 5 of a more general type by nucleophilic substitution with aryllithium at the bismuth atom centre.

  手性三芳基铋 4 是通过磺酰基控制的 2 的选择性碘代芳基化反应合成的，然后将生成的碘铋 3 与芳基格氏试剂反应，并分解成每一对光学异构体；通过在铋原子中心用芳基锂进行亲核取代，化合物 4 很容易转化为更一般类型的手性铋 5。