(Z)-1-benzyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-en-2-ol | 1043548-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-1-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-4-trimethylsilylmethyl-pent-4-en-2-ol
• CAS: 1043548-74-8
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 408.729
• InChiKey: UZNXGFXEUWDIEX-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 (+/-)-[(2RS,3SR,4RS,6RS)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Facile access to new C-glycosides and C-glycoside scaffolds incorporating functionalised aromatic moieties

  摘要：

  The tandem ene/intramolecular Sakurai cyclisation (IMSC) reaction has been successfully applied to the synthesis of a range of C-glycosides, with key intermediates offering opportunities for functionalisation of the glycon moiety. To demonstrate the versatility of the approach to access the 2-deoxy-C-glycoside series, we synthesised diastereomerically pure C-glucoside and galactoside derivatives incorporating functionalised aromatic, heteroaromatic and bicyclic aromatic moieties, in addition to the C-homologue of (+/-)-beta-2-deoxy-glucose6-phosphate.[GRAPHICS](C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.10.030
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanylmethyl-propene 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(Z)-1-benzyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖基C-核苷合成的区域和立体控制方法。

  摘要：

  使用烯/分子内Sakurai环化反应从非手性原料合成了六种新的非对映异构纯C核苷，表明对吡喃糖基C核苷有简单，通用且立体控制的方法。

  DOI：

  10.1021/ol801183e