1-氯甲基-4-甲基萘 | 5261-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氯甲基-4-甲基萘
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-4-methylnaphthalene
• 英文别名: 4-methyl-1-(chloromethyl)naphthalene；1-Chlormethyl-4-methyl-naphthalin；1-Chloromethyl-4-methylnaphthalene
• CAS: 5261-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl
• 分子量: 190.672
• InChiKey: QHXSBKTZBDHBKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  124-125 °C
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1678

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  LACHRYMATOR, TOXIC, CORROSIVE
• 危险品标志：
  T,C
• 危险类别码：
  R21/22
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,4-二甲基萘	1,4-dimethylnaphthalene	571-58-4	C12H12	156.227
  甲基萘	1-Methylnaphthalene	90-12-0	C11H10	142.2
  (1-甲基萘-4-基)甲醇	4-methyl-1-naphthylmethanol	57322-44-8	C12H12O	172.227

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,4-双氯甲基萘	1,4-bis(chloromethyl)naphthalene	6586-89-6	C12H10Cl2	225.117
  1,4-二甲基萘	1,4-dimethylnaphthalene	571-58-4	C12H12	156.227
  (1-甲基萘-4-基)甲醇	4-methyl-1-naphthylmethanol	57322-44-8	C12H12O	172.227
  ——	4-Methyl-1-mercaptomethyl-naphthalin	5261-52-9	C12H12S	188.293
  1,4-双(溴甲基)萘	1,4-bis(bromomethyl)naphthalene	58791-49-4	C12H10Br2	314.019
  ——	(4-Methyl-1-naphthyl)acetonitril	107623-26-7	C13H11N	181.237
  1-甲氧基甲基-4-甲基萘	1-methoxymethyl-4-methylnaphthalenen	71235-76-2	C13H14O	186.254
  ——	1-methyl-4-(2-hydroxyethyl)naphthalene	82639-04-1	C13H14O	186.254

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯甲基-4-甲基萘 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,4-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Lock; Schneider, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 636,640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基萘-4-基)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-氯甲基-4-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄基铵与烯丙基三丁基锡烷的 C4-脱芳基化反应

  摘要：

  描述了在钯催化下苄基铵与烯丙基三丁基锡烷的脱芳基 C4-烯丙基化反应。三芳基膦连接的钯催化剂，能够裂解苄基...

  DOI：

  10.1246/cl.200216

文献信息

• Regio- and chemoselective palladium-catalyzed benzylallylation of activated olefins: the remarkable effect of palladium nanoparticles
  作者：Xuan Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Ren He、Ming Bao

  DOI：10.1039/c3ob40487k

  日期：——

  The palladium-catalyzed three-component reactions of benzyl halides, activated olefins, and allyltributylstannane were successfully conducted to produce the corresponding benzylallylation products in satisfactory to high yields. The benzylallylation reaction proceeded smoothly under mild conditions in the presence of palladium nanoparticles in tetrahydrofuran.

  钯催化的苄基卤、活化烯烃和三丁基锡烯的三组分反应成功进行，以令人满意的至高产率合成了相应的苄基烯基化产物。在四氢呋喃中，在钯纳米粒子的存在下，苄基烯基化反应在温和条件下顺利进行。
• Dearomative Intramolecular (4+3) Cycloadditions of Arenes with Epoxy and Aziridinyl Enolsilanes
  作者：Jesse Ling、Sarah Lam、Kam-Hung Low、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/anie.201704155

  日期：2017.7.17

  enolsilanes with benzene, naphthalene, and anthracene derivatives is reported. Highly functionalized polycyclic alcohols and amines are generated under relatively mild reaction conditions with yields up to 89 %. Optically enriched cycloadducts are obtained from cycloadditions of enantiomerically pure epoxides and aziridines.

  报道了环氧和叠氮基烯醇硅烷与苯，萘和蒽衍生物的分子内（4 + 3）环加成。在相对温和的反应条件下可以生成高度官能化的多环醇和胺，收率高达89％。光学富集的环加合物是从对映体纯的环氧化物和氮丙啶的环加成反应中获得的。
• Naphthalenes as Water-Soluble Singlet Oxygen Carriers and Detectors: Hydrophobic and Kinetic Properties
  作者：Klaus Müller、Klaus Ziereis

  DOI：10.1002/ardp.19923250406

  日期：——

  high stability in phosphate buffer at 37°C, 3,3′‐(4‐Methyl‐1,3‐naphthylene)dipropionic acid and its corresponding methyl ester may be used as chemical traps for the detection of 1O2 in biological systems.

  描述了具有丙酸和乙磺酸侧链的萘衍生物的内过氧化物的合成。已确定所有化合物在磷酸盐缓冲液中热分解的分配系数和半衰期。由于它们在 37°C 磷酸盐缓冲液中的高稳定性，3,3' - (4-Methyl-1,3-naphthylene)二丙酸及其相应的甲酯可用作生物系统中检测 1O2 的化学捕集器.
• Palladium-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Nucleophilic Aromatic Substitution of 1-(Chloromethyl)naphthalenes with Arylacetonitriles
  作者：Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02343

  日期：2018.11.16

  palladium-catalyzed reaction of 1-(chloromethyl)naphthalenes 1 with (hetero)arylacetonitriles 2 gives either para- or ortho-acylated naphthalenes (3 or 4) in good to high yields. The regioselectivity can be controlled by the ligand of a palladium catalyst. A sterically bulky ligand, tBuPPh2, affords para-acylated products 3, whereas a sterically less bulky ligand, Me2PPh, provides ortho-acylated products 4. Further

  的1-（氯甲基）钯催化反应萘1与（杂）arylacetonitriles 2给出或者对-或邻位-acylated萘（3或4以良好至高产率）。区域选择性可以通过钯催化剂的配体来控制。在空间上体积大的配体，t BuPPh 2，提供对酰化产物3，而在空间上体积较小的配体，Me 2 PPh，提供邻位酰化产物4。此外，直接替代产品5尽管在通常的亲核取代中，在苄基位置上的这种反应是有利的，但是基本上没有获得在苄基位置上的R 2的反应。在本文中，它揭示了在benzylpalladium中间可以通过不同的方式进行反应（η 3 -benzylpalladium中间或η 1 -benzylpalladium中间体）在亲核芳族取代。除了令人感兴趣的机理方面，本反应为广泛的二芳基酮提供了简便的合成方法，其中某些二芳基酮不能通过先前已知的方法容易地获得。
• Pd-catalyzed allylative dearomatisation using Grignard reagents
  作者：Cosimo Boldrini、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d1cc05609c

  日期：——

  naphthyl halides is shown to be feasible by employing Grignard reagents. The high reactivity of the nucleophile allows for fast reactions and low catalyst loading, while a plethora of successfully substituted compounds illustrate the broad scope. Five membered heteroaromatic compounds are also demonstrated to be reactive under similar conditions.

  通过使用格氏试剂，钯催化的萘基卤化物的烯丙基化脱芳构化被证明是可行的。亲核试剂的高反应活性允许快速反应和低催化剂负载，而大量成功取代的化合物说明了广泛的范围。五元杂芳族化合物也被证明在类似条件下具有反应性。

表征谱图