三氯(五氟苯基)硅烷 | 20083-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氯(五氟苯基)硅烷
• 英文名称: (pentafluoro phenyl) trichloro silane
• 英文别名: trichloro(pentafluorophenyl)silane；pentafluorophenyltrichlorosilane；(Pentafluorphenyl)-trichlorsilan；Pentafluorophenyltrichlorosilan；Pentafluorphenyl-trichlor-silan；Pentafluorphenyl-trichlorsilan；trichloro-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)silane
• CAS: 20083-38-9
• 化学式: C₆Cl₃F₅Si
• 分子量: 301.503
• InChiKey: QUJHWGZPSFBJAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯(五氟苯基)硅烷 在 氢氟酸 、 三氟化锑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 五氟苯
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基（氟）硅烷的便捷制备：五氟苯基三氟硅烷的反应性

  摘要：

  通过依次用SOCl 2进行氯脱乙氧基化并用SbF 3氟化氯硅烷，由相应的乙氧基硅烷制备五氟苯基（氟）硅烷（C 6 F 5）n SiF 4-n（n = 1，2）。描述了用无水HF将C 6 F 5 Si（OEt）3和C 6 F 5 SiCl 3转化为C 6 F 5 SiF 3。研究了C 6 F 5 SiF 3与亲电试剂和亲核试剂的一些反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05676-g
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯基三乙氧基硅烷 在 氯化亚砜 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到三氯(五氟苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基（氟）硅烷的便捷制备：五氟苯基三氟硅烷的反应性

  摘要：

  通过依次用SOCl 2进行氯脱乙氧基化并用SbF 3氟化氯硅烷，由相应的乙氧基硅烷制备五氟苯基（氟）硅烷（C 6 F 5）n SiF 4-n（n = 1，2）。描述了用无水HF将C 6 F 5 Si（OEt）3和C 6 F 5 SiCl 3转化为C 6 F 5 SiF 3。研究了C 6 F 5 SiF 3与亲电试剂和亲核试剂的一些反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05676-g

文献信息

• Synthesis and structural characterisation of neutral pentacoordinate silicon(<scp>iv</scp>) complexes with a tridentate dianionic N,N,S chelate ligand
  作者：Claudia Kobelt、Christian Burschka、Rüdiger Bertermann、C. Fonseca Guerra、F. Matthias Bickelhaupt、Reinhold Tacke

  DOI：10.1039/c1dt11306b

  日期：——

  A series of novel neutral pentacoordinate silicon(IV) complexes with SiClSN2C, SiBrSN2C, SiSN3C, SiSON2C, SiS2N2C, SiSeSN2C and SiTeSN2C skeletons (compounds 1–12) was synthesised, starting from PhSiCl3, PhSiBr3, PhSi(NCO)3, MeSiCl3 or C6F5SiCl3. Compounds 1–12 contain (i) a tridentate dianionic N,N,S chelate ligand (derived from 2-[(pyridin-2-yl)methyl]amino}benzenethiol), (ii) a phenyl, methyl or

  一系列具有Si ClSN 2 C，Si BrSN 2 C，Si SN 3 C，Si SON 2 C，Si S 2 N 2 C，Si SeSN 2 C和Si TeSN 2 C骨架的新型中性五配位硅（IV）配合物（化合物1-12）合成，从PhSiCl开始3，PhSiBr 3，PHSI（NCO）3，MeSiCl 3或C 6 ˚F 5的SiCl3。化合物1-12含有（i）三齿双阴离子N， N， S螯合配体（衍生自2-[（吡啶-2-基）甲基]氨基}苯硫醇），（ii）苯基，甲基或五氟苯基和（iii）单齿单阴离子配体（Cl，Br，NCO，NCS，N 3，OS（O）2 CF 3，OPh，SPh，SePh，TePh）。五元硅（IV）配合物1-12的特征在于元素分析，核磁共振波谱研究，包括固态，溶液和晶体结构分析。这些实验研究得到了计算研究的补充。
• Fluorination of C6F5MX3 compounds (MSi, Ge; XF, Cl, Br, Alk) with xenon difluoride and XeF+ Y- salts
  作者：V.V. Bardin、H.J. Frohn

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80028-7

  日期：1993.2

  Compounds of the formula C6F5MX3 (MSi, Ge; XCl, Br) react with XeF2, exchangingchlorine (bromine) atoms for fluorine. Interaction of C6F5MX3 (XF, Alk) with XeF2 inthe presence of BF3·OEt2 or with XeF+ NbF6- proceeds by the addition of two fluorineatoms to the pentafluorophenyl ring.

  式C 6 F 5 MX 3的化合物（MSi，Ge;XCl，Br）与XeF 2反应，将氯（溴）原子交换为氟。在BF 3 ·OEt 2存在下或XeF + NbF 6存在下，C 6 F 5 MX 3（XF，Alk）与XeF 2的相互作用-通过在五氟苯基环上添加两个氟原子而进行。
• Neutral Pentacoordinate Halogeno- and Pseudohalogenosilicon(IV) Complexes with an SiSONCX Skeleton (X=F, Cl, Br, I, N, C): Synthesis and Structural Characterization in the Solid State and in Solution
  作者：Stefan Metz、Bastian Theis、Christian Burschka、Reinhold Tacke

  DOI：10.1002/chem.201000152

  日期：——

  pentacoordinate silicon(IV) complexes with an SiSONCX skeleton (X=F, Cl, Br, I, N, or C) was synthesized and structurally characterized by multinuclear solution‐state and solid‐state NMR spectroscopy and single‐crystal X‐ray diffraction. These compounds contain an identical tridentate dianionic S,N,O ligand, a monodentate (pseudo)halogeno ligand (F, Cl, Br, I, NCS, N3, or CN), and a monodentate organyl ligand

  合成了一系列具有SiSONCX骨架的中性五配位硅（IV）配合物（X = F，Cl，Br，I，N或C），并通过多核溶液状态和固态NMR光谱以及单晶进行了结构表征X射线衍射。这些化合物包含相同的三齿双阴离子S，N，O配体，单齿（伪）卤素配体（F，Cl，Br，I，NCS，N 3，或CN），以及单齿有机基配体（甲基，苯基，4-（三氟甲基）苯基或五氟苯基）。对于大多数这些化合物，观察到溶液中五配位的硅（IV）配合物和两个同分异构的四配位硅物种之间的动态平衡。最令人惊讶的是，比较含有氟，氯，溴或碘配体的两个类似化合物系列表明，在这些系列的硅（IV）配合物中，五元配位以I≈Br> Cl> F的顺序排列是有利的。即，增加卤代配体的柔软度有利于五元配位。
• Activation of Pentafluorophenylsilanes by Weak Lewis Bases in Reaction with Iminium Cations
  作者：Alexander D. Dilman、Vitalij V. Levin、Miriam Karni、Yitzhak Apeloig

  DOI：10.1021/jo0606812

  日期：2006.9.1

  The Lewis base mediated carbon−carbon bond forming reactions between pentafluorophenylsilanes and iminium cations were studied theoretically and experimentally. The complexation of silanes with anionic Lewis bases was analyzed computationally using DFT methods at the B3LYP/6-31+G(d) level. The pentafluorophenyl group was found to exhibit a significant stabilizing effect on the formation of pentacoordinate

  理论上和实验上研究了路易斯碱介导的五氟苯基硅烷与亚胺阳离子之间的碳-碳键形成反应。使用DFT方法在B3LYP / 6-31 + G（d）水平上对硅烷与阴离子路易斯碱的络合进行了计算分析。发现五氟苯基对五配位硅物质的形成表现出显着的稳定作用，其中（C 6 F 5）3 SiF和C 6 F 5 SiF 3是最强的路易斯酸。三角双锥硅醇R作为几何异构体的比较2（C 6 ˚F 5）SiXY -（R ＝ Me，F，Cl； X，Y ＝ F，Cl，ClO 4）表明，杂原子和C 6 F 5基团分别倾向于占据顶部和赤道位置。的C计算6 ˚F 5从硅烷到基转移过程Ñ，Ñ采用弱路易斯碱X时（1）：-dimethyliminium阳离子导致以下结论- =氯-，CLO 4 -作为活化剂，R 2（C 6 ˚F 5）SiF比R 2（C 6 F 5）SiX（X = Cl，ClO 4）; （2）C 6 F 5基团在顶端位置的
• A direct preparation of some pentafluorophenyl-containing silanes
  作者：A. Whittingham、A.W.P. Jarvie

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88863-4

  日期：1968.7

  The reaction of pentafluorobromobenzene with both tetraethoxysilane and tetrachlorosilane, by a modified Grignard method, leads to the formation of compounds of the type (C6F5)nSiX4−n where X = OC2H5 and Cl and n = 1−4.

  通过改进的格氏方法，五氟溴苯与四乙氧基硅烷和四氯硅烷的反应导致形成（C 6 F 5）n SiX 4- n类型的化合物，其中X = OC 2 H 5和Cl，n = 1- 4，