β-(p-toluidino)acrolein | 51217-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(p-toluidino)acrolein
• 英文别名: (E)-3-(4-methylanilino)prop-2-enal
• CAS: 51217-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ZHERKTIFNMMMQK-FARCUNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(p-toluidino)acrolein 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 苯并-p-甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ono, Machiko; Tamura, Shinzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1443 - 1452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-methylphenylamino)-3-(p-methylphenylimino)-1-butene 在 氢气 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 β-(p-toluidino)acrolein
  参考文献：
  名称：

  Ono, Machiko; Tamura, Shinzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1453 - 1462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrolysis of malonaldehyde dianil and .BETA.-arylaminoacrolein derivatives.
  作者：SHINZO TAMURA、MACHIKO ONO、KAZUMI FURUYAMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2356

  日期：——

  The reversible hydrolysis of β-arylaminoacrolein to form arylamine and malonaldehyde was studied kinetically. The catalytic coefficient of hydronium ions (kH+) and dissociation constant of the conjugate acid of β-arylaminoacrolein (KBH+) were evaluated. Hammett plots for kH+ and for KBH+ were linear. The values of log kH+ and pKBH+ were expressed by the equations log kH+=1.38σ-2.81 and pKBH+=-1.20σ+0.90, respectively. The reversible hydrolysis of malonaldehyde dianil to form β-arylaminoacrolein and arylamine was examined in relation to that of β-arylaminoacrolein. The preparation of β-arylaminoacrolein by hydrolysis of malonaldehyde dianil was achieved under weakly acidic conditions.

  β-芳基氨基丙烯醛的可逆水解生成芳胺和丙二醛的动力学研究。评估了氢离子催化系数 (kH+) 和 β-芳基氨基丙烯醛的共轭酸的离解常数 (KBH+)。kH+ 和 KBH+ 的 Hammett 图呈线性。log kH+ 和 pKBH+ 的值分别通过方程 log kH+=1.38σ-2.81 和 pKBH+=-1.20σ+0.90 表示。丙二醛二苯胺的可逆水解生成 β-芳基氨基丙烯醛和芳胺的过程也被考察，以其与 β-芳基氨基丙烯醛的水解进行比较。在弱酸性条件下，通过丙二醛二苯胺的水解成功制备了 β-芳基氨基丙烯醛。
• Hydrolysis of acyl derivatives of malonaldehyde dianil. I.
  作者：SHINZO TAMURA、MACHIKO ONO

  DOI：10.1248/cpb.29.308

  日期：——

  The hydrolysis of acyl derivatives of malonaldehyde dianil was examined. Alkaline hydrolysis of 1-(N-acetyl-p-methylphenylamino)-3-(p-methylphenylimino)-1-propene (V) in aqueous ethanol gave simply 1-(p-methylphenylamino)-3-(p-methylphenylimino)-1-propene (malonaldehyde dianil of p-toluidine) (VI) and acetic acid. Hydrolysis of 1-(N-benzoyl-p-methylphenylamino)-3-(p-methylphenylimino)-1-propene (VII) in aqueous dioxane in the presence of equimolar amounts of acetic acid and sodium acetate gave β-(p-toluidino) acrolein (VIII), β-(N-benzoyl-p-toluidino) acrolein (XIII) and N-benzoyl-p-toluidine. A small amount of β-(p-toluidino) crotonaldehyde (II) was obtained by hydrolysis of 1-(N-benzoyl-p-methylphenylamino)-3-(p-methylphenylimino)-1-butene (IX). The buffer-catalyzed hydrolysis reaction of VII was followed by measuring the PMR spectrum of the reaction solution to elucidate the sequence of the reaction process.

  对马隆醛二苯胺酰衍生物的水解进行了研究。在水结合乙醇中，对1-(N-乙酰-p-甲基苯基氨基)-3-(p-甲基苯基亚胺)-1-丙烯(V)的碱性水解简单生成了1-(p-甲基苯基氨基)-3-(p-甲基苯基亚胺)-1-丙烯（p-甲苯胺的马隆醛二苯胺）(VI)和乙酸。在水合二氧六环中，在等摩尔的乙酸和醋酸钠存在下，水解1-(N-苯甲酰-p-甲基苯基氨基)-3-(p-甲基苯基亚胺)-1-丙烯(VII)生成了β-(p-甲苯氨基)丙烯醛(VIII)、β-(N-苯甲酰-p-甲苯氨基)丙烯醛(XIII)和N-苯甲酰-p-甲苯胺。通过水解1-(N-苯甲酰-p-甲基苯基氨基)-3-(p-甲基苯基亚胺)-1-丁烯(IX)获得少量β-(p-甲苯氨基)克罗顿醛(II)。通过测量反应溶液的PMR光谱，跟踪VII的缓冲催化水解反应，以阐明反应过程的顺序。
• Todoriki, Reiko; Ono, Machiko; Tamura, Shinzo, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 755 - 769
  作者：Todoriki, Reiko、Ono, Machiko、Tamura, Shinzo

  DOI：——

  日期：——
• Ono, Machiko; Tamura, Shinzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1463 - 1472
  作者：Ono, Machiko、Tamura, Shinzo

  DOI：——

  日期：——
• Todoriki, Reiko; Ono, Machiko; Tamura, Shinzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4277 - 4285
  作者：Todoriki, Reiko、Ono, Machiko、Tamura, Shinzo

  DOI：——

  日期：——