苯次磺酰胺,N-(4-甲基苯基)- | 14933-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯次磺酰胺,N-(4-甲基苯基)-
• 英文名称: 4'-methylbenzenesulphenanilide
• 英文别名: 4'-methylbenzenesulfenanilide；benzenesulfenic acid p-toluidide；S-Phenyl-N-p-tolyl-thiohydroxylamin；Benzolsulfensaeure-p-toluidid；N-(p-Tolyl)-S-phenylthiohydroxylamin；4'-Methyl-benzolsulfenanilid；N-(4-Methylphenyl)-benzenesulfenamide；4-methyl-N-phenylsulfanylaniline
• CAS: 14933-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: IDIPFMIPGXHCDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  337.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯次磺酰胺,N-(4-甲基苯基)- 在 silver tetrafluoroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 、 环己烯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2-Phenylsulfanyl-cyclohexyl)-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼促进苯磺酰苯胺与烯烃的反应

  摘要：

  一系列3'和4'取代的苯磺酰苯胺（1）与各种烯烃的三氟化硼促进反应已被研究为潜在的合成芳基氨基硫化物的途径。所研究的苯磺酰苯甲酰胺（1）通常以相当高的收率得到芳基氨基磺酰化加合物，但甲氧基取代的苯甲酸酯（le和f）在可比的条件下很大程度上导致分解产物。在所有检查的情况下，加法都以-立体特异性，并且与末端烯烃一起，区域选择性地导致末端硫化物的排他（或主要）形成。通过假设三氟化硼将迟钝的苯磺酰苯胺（1）转变为反应性亲电物种，可以通过烯烃对硫进行亲核攻击，大概提供了s磺酸-硼酸根离子对中间体，并与另一个磺酰苯胺单元的竞争相竞争，从而解释了这一发现。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87520-7
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylphenyl)imino-phenyl-propan-2-yl-λ4-sulfane 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯次磺酰胺,N-(4-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Alkyl- und Arylsulfens�ureanilide durch Cycloelimierung von Propen aus N-Aryl-S-isopropyl-sulfimiden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809160

文献信息

• [EN] SOMATOSTATIN RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：CDRD VENTURES INC

  公开号：WO2017136943A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention is directed to somatostatin receptor antagonist compounds having the structure of Formula I, compositions comprising the same, and methods of using such compounds and compositions. The compounds may be useful in the prevention or treatment of hypoglycemia.

  本发明涉及具有式I结构的生长抑素受体拮抗剂化合物，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物和组合物的方法。这些化合物可能有助于预防或治疗低血糖。
• LDA-promoted decomposition of benzenesulfenamides. A route to aminyl radicals by dioxygen oxidation of lithium amides
  作者：Anna Barbieri、Pier Carlo Montevecchi、Daniele Nanni、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00799-5

  日期：1996.10

  The LDA-promoted decomposition of N-monosubstituted sulfenamides 1a-d occurs through the formation of thioaminyl anions, which undergo oxidation either at sulfur, with formation of sulfonamides, or at nitrogen, with formation of thioaminyl radicals, depending on the nature of the 4′-substituent. The reaction of N,N-disubstituted sulfenamides 1e-h proceeds through the intermediacy of a lithium complex

  LDA促进的N-单取代亚磺酰胺1a-d的分解通过形成硫胺基阴离子而发生，取决于4的性质，硫胺基阴离子在硫的情况下会氧化，形成磺酰胺，或在氮时发生氧化，形成硫胺基。 '-取代基。N，N-二取代亚磺酰胺的反应1E-H前进通过能够产生aminyl自由基的复合锂的中间性经由亚磺酰基团转移到二异丙-propylamido阴离子和所得锂的酰胺的后续空气氧化3E-H 。
• ESR Studies of Nitrogen-centered Free Radicals,<i>N</i>-Aryl-<i>N</i>-phenylthioaminyls
  作者：Yozo Miura、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.50.1142

  日期：1977.5

  generated by the photolysis of benzenesulfenanilides (1) in benzene in the presence of di-t-butyl peroxide or by the oxidation of 1 in benzene with lead dioxide. The ESR spectra of the radicals were completely analyzed by labeling some radicals with deuterium and with the aid of a computer simulation technique. The unpaired electron is distributed mainly on the nitrogen atom and the N-phenyl ring. The values

  各种取代的 N-苯基-N-苯硫胺基 (2), Ar-\dotN-S-Ar', 是在二叔丁基过氧化物存在下通过苯亚磺酰苯胺 (1) 在苯中的光解产生的。用二氧化铅在苯中氧化 1。通过用氘标记一些自由基并借助计算机模拟技术，对自由基的ESR光谱进行了完整的分析。未成对电子主要分布在氮原子和N-苯环上。将 aN 的值与哈米特方程中的 σ 或 σ− 作图，发现根据沃尔特标准，2 属于 S 类。
• Copper-Catalyzed Formation of Sulfur-Nitrogen Bonds by Dehydrocoupling of Thiols with Amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201000167

  日期：2010.5

  Copper-catalyzed formation of sulfur–nitrogen bonds can be performed by a dehydrocoupling of aryl thiols with amines. Sulfenamides or sulfonamides can be produced by the use of a copper catalyst in air or under oxygen atmosphere. Furthermore, a reaction involving the combination of a palladium catalyst and a copper catalyst selectively afforded sulfinamides.

  铜催化的硫氮键形成可以通过芳基硫醇与胺的脱氢偶联来进行。磺胺类或磺胺类可通过在空气中或氧气气氛下使用铜催化剂制备。此外，涉及钯催化剂和铜催化剂组合的反应选择性地提供亚磺酰胺。
• Boron trifluoride promoted reaction of benzenesulphenanilides with alkenes-arylaminosulphenylation of alkenes.
  作者：L. Benati、P.C. Montevecchi、P. Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90107-8

  日期：1984.1

  The addition of benzenesulphenanilides to alkenes in the presence of boron trifluoride provides a practicable synthetic procedure for the arylaminosulphenylation of alkenes.

  在三氟化硼的存在下，将苯磺酰苯甲酰苯胺加到烯烃中为烯烃的芳基氨基磺酰化提供了一种可行的合成方法。