苯次磺酸,乙酯 | 54815-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯次磺酸,乙酯
• 英文名称: ethyl benzenesulfenate
• 英文别名: ethyl phenylsulfenate；Ethoxythiophenyl；ethoxysulfanylbenzene
• CAS: 54815-45-1
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: XYYJMADPFXZNGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯次磺酸,乙酯 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到S-phenyl benzenethiosulfinate
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed reduction of a sulfenate ester by iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94418-6
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯次磺酸,乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过将氮转移至亚磺酰胺来合成亚磺酰胺和亚磺酰胺酯。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一种新的合成策略，可通过使用简单的无金属协议直接制备难以获得的亚磺酰胺和亚磺酰胺酯。该方法是鲁棒的，并且使用容易获得的亚磺酰胺作为S-给体，并使用磺酰氧基氨基甲酸酯作为N源。还研究了范围和机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02471
• 作为试剂：
  描述：

  乙基二苯基膦 在 苯次磺酸,乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 二苯基磷酸
  参考文献：
  名称：

  Hammond, Philip J.; Lloyd, John R.; Hall, C. Dennis, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 67 - 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental tests of the stereoelectronic effect at phosphorus: nucleophilic reactivity of phosphite esters
  作者：Kazunari Taira、William L. Mock、David G. Gorenstein

  DOI：10.1021/ja00337a029

  日期：1984.12

  Le phosphite de triethyle reagit avec le benzenesulfenate d'ethyle ou le peroxyde d'ethyle pour donner le pentaethoxyphosphorane. Par contre, le methyl-1 trioxa-3,5,8 phospha-4 bicyclo [2.2.2] octane (I) ne reagit pas avec ces electrophiles pour donner le phosphorane bicyclique attendu (II). La faible reactivite du phosphite I est due a une barriere cinetique plutot que thermodynamique car le phosphorane

  Le 亚磷酸酯 de 三乙醚试剂 avec le 苯次磺酸盐 d'ethyle ou le peroxyde d'ethyle pour donner le pentaethoxyphosphorane。相反，lemethyl-1 trioxa-3,5,8 phospha-4 bicyclo[2.2.2] 辛烷 (I) ne reagit pas avec ceselectrophiles pour donner lephosphoran bicyclique attenu (II)。La faible reactivity du phosphite I est due a une barriere cinetique plutot que thermodynamique car lephosphoran II est forme a partir d'un melange equimolaire
• Reaction of unsaturated compounds with ethyl benzenesulfenate and trimethylsilyl isothiocyanate
  作者：N. V. Zyk、A. Yu. Gavrilova、O. A. Mukhina、A. A. Borisenko、O. B. Bondarenko、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-010-0311-0

  日期：2010.9

  A new method for the synthesis of thiocyanato- and isothiocyanatoalkyl phenyl sulfides by the reaction of unsaturated compounds with ethyl benzenesulfenate and trimethylsilyl isothiocyanate has been suggested. Regio- and stereoselectivity of the reaction was studied, having taken alkenes, dienes, and alkynes as examples.

  提出了一种通过不饱和化合物与苯次磺酸乙酯和异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯反应合成硫氰酸根合和异硫氰酸根合烷基苯基硫化物的新方法。以烯烃、二烯烃和炔烃为例，研究了反应的区域选择性和立体选择性。
• Iodosulfenylation of olefins with sulfenamides in the presence of metal iodides
  作者：N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina、S. E. Sosonyuk、M. N. Bulanov、Yu. B. Chudinov

  DOI：10.1007/bf02495161

  日期：2000.9

  tin(iv), antimony(iii), or magnesium iodides were investigated. In the case of cage olefins, the reactions afford mixtures of 1,2-iodosulfides and diiodides, the ratio between which depends on the type of iodine-containing Lewis acid. lodosulfides were obtained in the highest yields in the reactions of cage olefins upon activation with zinc or tin(ii) iodides. In the case of olefins prone to the Wagner—Meerwein

  研究了在锌、锡 (ii)、锡 (iv)、锑 (iii) 或碘化镁存在下芳基次磺酰胺、芳基次磺酸盐、硫代双胺和二硫代双胺与烯烃的反应。在笼状烯烃的情况下，反应生成 1,2-碘硫化物和二碘化物的混合物，其比例取决于含碘路易斯酸的类型。在笼状烯烃与碘化锌或碘化锡（ii）活化后的反应中，以最高产率获得碘硫化物。在烯烃易于发生 Wagner-Meerwein 重排（双环 [2.2.1] 庚烷）或加成消除反应（莰烯）的情况下，会形成相应的产物。提出了反应机理。
• 7-Azabicyclo[2.2.1]heptadienes in electrophilic chalcogenation reactions
  作者：A. Yu. Gavrilova、M. A. Nechaev、D. A. Aparshov、S. Yu. Arkhipenko、R. L. Antipin、O. B. Bondarenko、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-017-1765-0

  日期：2017.3

  Reactions of electrophilic chalcogenation (sulfenylation and selenenylation) of 7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene derivatives with electron-withdrawing substituents at the nitrogen atom and the double bond were found to proceed trans-stereospecifically with the formation of 1,2-addition products, resulting from the exo-attack by the electrophile. In the case of 2-tosyl-7-azanorbornadiene, the reaction

  发现 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚二烯衍生物在氮原子和双键上具有吸电子取代基的亲电硫属化反应（磺基化和硒基化）反应以反式立体特异性进行，形成 1,2-加成产物，由亲电子试剂的外攻击引起。在 2-tosyl-7-azanorbornadiene 的情况下，反应是区域专一性的：亲电子物质只添加到 6 位的碳原子上。 二甲基双环-[2.2.1]heptadiene-2,3 行为的比较分析-二羧酸盐及其7-氮杂类似物在AdE反应中进行。
• A new method for the activation of ethyl benzenesulfenate in electrophilic addition reactions
  作者：N. V. Zyk、A. Yu. Gavrilova、O. A. Mukhina、O. B. Bondarenko、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0370-7

  日期：2008.12

  Reactions of unsaturated compounds with the PhSOEt-SOHal2 and PhSOEt-Me3SiHal systems (Hal = Cl or Br) were proposed as a new route to haloalkyl phenyl sulfides. With acyclic and mono- and bicyclic alkenes and dienes as examples, the regio- and stereoselectivity of the reactions were studied.

  不饱和化合物与 PhSOEt-SOHal2 和 PhSOEt-Me3SiHal 系​​统（Hal = Cl 或 Br）的反应被提议作为制备卤代烷基苯基硫化物的新途径。以无环和单环和双环烯烃和二烯烃为例，研究了反应的区域选择性和立体选择性。