苯次磺酰胺,N,N-二(三甲基甲硅烷基)- | 17745-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯次磺酰胺,N,N-二(三甲基甲硅烷基)-
• 英文名称: N,N-Bis(trimethylsilyl)benzenesulphenamide
• 英文别名: N,N-bis(trimethylsilyl)phenylsulfenamide；N,N-bis(trimethylsilyl)-phenylsulphenamide；phenylthiobistrimethylsilylamine；N-phenylsulfenyl hexamethyldisilazane；phenyl N,N-bistrimethylsilylsulphenamide；phenyl N,N-bistrimethylsilylsulfenamide；Phenyl-bis-trimethylsilyl-aminosulfan；Benzenesulfenamide, N,N-bis(trimethylsilyl)-；[bis(trimethylsilyl)amino]sulfanylbenzene
• CAS: 17745-52-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NSSi₂
• 分子量: 269.558
• InChiKey: QHYSFSMPTMNVHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 苯次磺酰胺,N,N-二(三甲基甲硅烷基)- 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到N-<(6-methyl)-5-hepten-2-ylidene>benzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺基：第一部分。烯烃的生成和分子内捕获。

  摘要：

  缓慢加入三丁基锡烷向sulphenylimines 2得到相应的Δ 1 - pyrrolenines 5通过分子内加入中间体亚氨基团，其可以容易地连接到分子间除亲电子烯烃的方法的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80849-8
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苯次磺酰胺,N,N-二(三甲基甲硅烷基)-
  参考文献：
  名称：

  一种新的亚磺胺合成方法。N，N-双（三甲基甲硅烷基）亚磺酰胺与醛和酮的氟催化反应

  摘要：

  描述了在四丁基氟化铵催化剂存在下通过醛和酮与N，N-双（三甲基甲硅烷基）磺酰胺类反应制备亚磺胺的常规方法。

  DOI：

  10.1039/c39850001584
• 作为试剂：
  描述：

  辛烷-2,7-二酮 、 3-溴丙烯 在 苯次磺酰胺,N,N-二(三甲基甲硅烷基)- 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以42%的产率得到4,9-dimethyldodeca-1,11-diene-4,9-diamine
  参考文献：
  名称：

  环己烯伯胺的方便的一锅法合成

  摘要：

  摘要 由烯丙基或炔丙基卤化物制备的格氏试剂与衍生自庚烷-2,6-二酮的 N-苯基亚磺亚胺之间的反应以良好的收率得到伯 1-烯基（或炔基）-3-甲基环己-2-烯胺。

  DOI：

  10.1080/00397919808004433

文献信息

• Iminyl radicals: part II. ring opening of cyclobutyl- and cyclopentyliminyl radicals.
  作者：Jean Boivin、Eric Fouquet、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80850-4

  日期：1994.1

  Slow addition of tributylstannane to sulphenylimines 2 give the corresponding cycloiminyl radicals 3 which can undergo ring opening, a process that is easily incorporated into complex reaction sequences.

  缓慢地将三丁基锡烷加到亚磺酰基亚胺2中，得到相应的环亚氨基基团3，该环亚氨基基团3可以开环，该过程很容易并入复杂的反应序列中。
• Total synthesis of (-)-periplanone-B, natural major sex-excitant pheromone of the american cockroach,
  作者：Takeshi Kitahara、Masataka Mori、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86874-5

  日期：1987.1

  The total synthesis of (-)-periplanone-B 1, the major sex excitant and attractant pheromone of the American cockroach was accomplished starting from (+)-dihydrolimonene 2. Intramolecular alkylation of the substituted α-phenylthioacrylate 10 gave rise to the ()-cyclodecene 11. Second key reaction was the reductive elimination of vicinal phenylthiobenzoate 14 to provide the conjugated diene 15. Overall

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。
• Nucleophilic Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds and Disulfides with Trifluoromethane and Silicon-Containing Bases
  作者：Sylvie Large、Nicolas Roques、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1021/jo000150s

  日期：2000.12.1

  Provided that DMF (or another N,N-dialkylformamide) is present in the reaction medium, at least in a catalytic amount, fluoroform trifluoromethylates efficiently carbonyl compounds, even enolizable ones, when opposed to (TMS)(2)N- M+, generated in situ from N(TMS)(3) and M+ F- or RO- Na+ When F- is used ina catalytic amount, silylated alpha-(trifluoromethyl)carbinols are-obtained: in this case, the four-component system HCF3/N(TMS)(3)/catalytic F-/catalytic DMF behaves like the Ruppert's reagent, especially as far as nonenolizable carbonyl compounds are concerned (CF3SiMe3 remains more efficient for enolizable carbonyl compounds). This process involves an adduct between DMF and -CF3 which is the true trifluoromethylating agent. In the same way, fluoroform efficiently trifluoromethylates disulfides and diselenides when deprotonated with a strong base selected from t-BuOK or N(SiMe3)(3)/Me4NF (or TBAT). t-BuOK is more adapted to the trifluoromethylation of aryl disulfides whereas N(SiMe3)(3)/F- is well suited to that of aliphatic disulfides.
• Cyclisation of imine radicals derived from sulphenylimines: A simple access to Δ1-pyrrolines.
  作者：Jean Boivin、Eric Fouquet、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94340-5

  日期：1990.1
• Attempt to synthesize selenium and tellurium analogs of 1,5-bis(aryl)-2,4-diaza-1,3,5-trithia-2,3-pentadienes
  作者：A. V. Zibarev、S. N. Konchenko、G. G. Furin、M. A. Fedotov

  DOI：10.1007/bf00954032

  日期：1986.9