2-溴-1-(溴甲基)-4-甲基苯 | 75366-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(溴甲基)-4-甲基苯
• 英文名称: 2-bromo-1-(bromomethyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-bromo-4-methylbenzyl bromide
• CAS: 75366-14-2
• 化学式: C₈H₈Br₂
• 分子量: 263.96
• InChiKey: KYIWEVXOEHKTRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  272.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(溴甲基)-4-甲基苯 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(2-溴-4-甲基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于顺序氢化物移位/环化过程的手性二磷酸镁催化不对称双C(sp3)-H键官能化

  摘要：

  本文描述的是手性二磷酸镁催化的不对称双 C(sp3)-H 键官能化，由顺序氢化物移位/环化过程触发。该反应由立体选择性多米诺 C(sp3)-H 键官能化组成：(1) 手性二磷酸镁的高度对映选择性和非对映选择性 C(sp3)-H 键官能化（第一个 [1,5]-氢化物位移），和（ 2）通过非手性催化剂（Yb（OTf）3，第二个[1,5]-氢化物转移）进行高度非对映选择性的C（sp3）-H键官能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02761
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲酸 在 dimethyl sulfide borane 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-1-(溴甲基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  非对映和对映选择性分子内C（sp3）？H丙烯酸化法合成环戊烷

  摘要：

  所有的C  H键不相等：未活化C（SP的分子内的芳基化3）在手性的Pd的存在H键/ binepine催化剂有效地允许稠合的环戊烷的合成，并在diastereo-和对映选择性方式（参见流程）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200018

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018023070A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Compounds of formula (I) are disclosed, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric diseases and disorders in a subject in need thereof are also disclosed.

  公式（I）的化合物已被披露，还披露了含有这些化合物的药物组合物。还披露了治疗需要的主体神经系统或精神疾病和障碍的方法。
• Hydrazone–palladium catalyzed annulation of 1-allyl-2-bromobenzene derivatives with internal alkynes
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Chikako Hatta、Shisei Ito、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/c5ob01959a

  日期：——

  Annulation of 1-allyl-2-bromobenzene derivatives with internal alkynes using a hydrazone–palladium catalyst afforded polysubstituted naphthalene derivatives in good to high yields.

  使用一个腙-钯催化剂，将1-丙烯基-2-溴苯衍生物与内部炔烃进行反应，可以得到产率良好至高收率的多取代萘衍生物。
• Divergent Access to Seven/Five-Membered Rings Based on [1,6]-Hydride Shift/Cyclization Process
  作者：Daiki Hoshino、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03523

  日期：2021.12.17

  We have achieved a divergent access to seven/five-membered rings based on a [1,6]-hydride shift/cyclization process from benzylidenemalonate with an o-alkoxymethyl group. Whereas Yb(OTf)3 afforded benzoxepines (with a seven-membered ring) selectively, indanes (with a five-membered ring) were the main products when Sc(OTf)3 was employed.

  我们已经实现了基于 [1,6]-氢化物移位/环化过程从带有邻烷氧基甲基的亚苄基丙二酸酯获得七/五元环的不同途径。Yb(OTf) 3选择性地提供苯并氧杂环庚烷（具有七元环），而使用Sc(OTf) 3时，茚满（具有五元环）是主要产物。
• Expeditious synthesis of 1-aminoindane derivatives achieved by [1,4]-hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization
  作者：Keiji Mori、Kazuki Kurihara、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c4cc00894d

  日期：——

  Described herein is a [1,4]-hydride shift mediated expeditious synthesis of 1-aminoindane derivatives. A wide variety of substrates could be employed in this reaction to afford various indane derivatives in good to excellent chemical yields. Examination of the amine moiety revealed that the sterically hindered amine is the key to achieving both low catalyst loading and excellent chemical yields.

  本文描述了一种通过[1,4]-氢迁移机制快速合成1-氨基印烷衍生物的方法。该反应可以应用于多种底物，获得不同的印烷衍生物，并且化学丰度良好到优秀。对胺部分的研究表明，立体位阻的胺是实现低催化剂负载和优秀化学产率的关键。
• Rapid access to 3-indolyl-1-trifluoromethyl-isobenzofurans by hybrid use of Lewis/Brønsted acid catalysts
  作者：Daiki Hoshino、Keiji Mori

  DOI：10.1039/d0ob01582b

  日期：——

  ofurans via a [1,4]-hydride shift/cyclizatin/intermolecular nucleophilic addition reaction sequence. In this process, a Lewis acid promoted internal redox reaction ([1,4]-hydride shift/cyclization) followed by a Brønsted acid promoted intermolecular reaction (generation of cyclic oxonium cation/intermolecular Friedel–Crafts reaction) occurred to give various 3-indolyl-1-trifluoromethyl-isobenzofurans

  我们在此报告了通过[1,4]-氢化物移位/cyclizatin/分子间亲核加成反应序列快速获得 3-indolyl-1-trifluoromethyl-isobenzofurans 。在这个过程中，路易斯酸促进了内部氧化还原反应（[1,4]-氢化物移位/环化），然后是布朗斯台德酸促进了分子间反应（环状氧鎓阳离子的产生/分子间 Friedel-Crafts 反应），产生了各种 3- indolyl-1-trifluoromethyl-isobenzofurans 具有良好的化学收率。