1-(hex-5-en-1-yloxy)-4-nitrobenzene | 108705-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hex-5-en-1-yloxy)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 4-(5-Hexenyloxy)nitrobenzene；1-hex-5-enoxy-4-nitrobenzene
• CAS: 108705-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: OFJVQVNZOYVNGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-5-en-1-yloxy)-4-nitrobenzene 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-hexenyloxyaniline
  参考文献：
  名称：

  A novel design for porphyrin based D–s–A systems as molecular rectifiers

  摘要：

  电化学嫁接的基于卟啉的D-s-A单分子层在硅上表现为整流器。

  DOI：

  10.1039/c5sc03590b
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-nitrophenoxy)hexane-1-bromide 在 三(2-甲氧基苯基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95 %的产率得到1-(hex-5-en-1-yloxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  光诱导钯催化区域选择性和化学选择性消除伯烷基溴：合成未活化末端烯烃的温和途径

  摘要：

  提出了一种高效方法，用于可见光诱导区域和化学选择性消除卤代烷，产生有机合成中至关重要的未活化末端烯烃。通过配体控制实现，该反应表现出显着的区域选择性，并抑制不需要的副反应，特别是 1,5-氢原子转移 (HAT)。该工艺有利于伯烷基卤化物，同时保留仲烷基溴和叔烷基溴，从而能够将末端烯烃掺入复杂分子中以进行后期官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02980

文献信息

• Red-light-activatable ruthenium phthalocyanine catalysts
  作者：Yuta Ishikawa、Tatsuya Kameyama、Tsukasa Torimoto、Hajime Maeda、Masahito Segi、Taniyuki Furuyama

  DOI：10.1039/d1cc06307c

  日期：——

  Phthalocyanine ruthenium complexes were identified as red-light activatable catalysts for trifluoromethylation reactions. The red-light mediated chlorotrifluoromethylation of alkenes could proceed without any sacrificial reducing reagents. This reaction exhibited good compatibility with a blue-light-absorbing substrate, while under irradiation with blue light, i.e., under traditional photoreaction

  酞菁钌配合物被鉴定为用于三氟甲基化反应的红光可活化催化剂。红光介导的烯烃氯三氟甲基化可以在没有任何牺牲还原剂的情况下进行。该反应与吸收蓝光的基质表现出良好的相容性，而在蓝光照射下，即在传统的光反应条件下，该基质完全分解。
• Radical Chain Reduction of Alkylboron Compounds with Catechols
  作者：Giorgio Villa、Guillaume Povie、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja110224d

  日期：2011.4.20

  carboxylic acid at high temperature (>150 °C). We report here a mild radical procedure for the transformation of organoboranes to alkanes. 4-tert-Butylcatechol, a well-established radical inhibitor and antioxidant, is acting as a source of hydrogen atoms. An efficient chain reaction is observed due to the exceptional reactivity of phenoxyl radicals toward alkylboranes. The reaction has been applied to a wide

  烷基硼烷向相应烷烃的转化通常通过烷基硼烷的质子分解进行。这个简单的反应需要使用严格的反应条件，即在高温（> 150 °C）下用羧酸处理。我们在这里报告了一种将有机硼烷转化为烷烃的温和激进程序。4-叔丁基儿茶酚是一种成熟的自由基抑制剂和抗氧化剂，是氢原子的来源。由于苯氧基自由基对烷基硼烷的特殊反应性，观察到有效的链式反应。该反应已应用于广泛的有机硼衍生物，例如 B-烷基儿茶酚硼烷、三烷基硼烷、频哪醇硼酸酯和烷基硼酸。此外，迄今为止，通过实验确定了仲烷基自由基和邻苯二酚衍生物之间的氢转移的难以捉摸的速率常数。有趣的是，它们在 80 °C 时比氢化锡慢不到 1 个数量级，这使得儿茶酚对涉及 CC 键形成的广泛转化特别有吸引力。
• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkenes Using Nucleophilic CF₃SiMe₃: Efficient C(sp³)–CF₃ Bond Formation
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol300639a

  日期：2012.4.20

  An efficient C(sp3)–CF3 bond-forming reaction via Cu-catalyzed oxidative trifluoromethylation of terminal alkenes has been developed, which proceeds under mild conditions using readily available, less expensive CF3SiMe3 as the source of the CF3 group. This method allows access to a variety of trifluoromethylated allylic compounds.

  已经开发出通过铜催化末端烯烃的氧化三氟甲基化形成有效的C（sp 3）–CF 3键的反应，该反应在温和的条件下使用容易获得的，较便宜的CF 3 SiMe 3作为CF 3基团的来源进行。该方法允许获得各种三氟甲基化的烯丙基化合物。
• A 3,4-dimercapto-3-cyclobutene-1,2-dione-chelated ruthenium carbene catalyst for <i>Z</i>-stereoretentive/stereoselective olefin metathesis
  作者：Tao Wang、Qingxiao Xie、Weijie Guo、Shutao Wu、Huiqing Zhang、Jianhui Wang、Botao Wu

  DOI：10.1039/c9dt01016e

  日期：——

  98 : 2). The catalyst also had high Z-stereoretentivity (91 : 9–98 : 2) for cross-metathesis (CM) reactions of terminal olefins with (Z)-2-butene-1,4-diol. More importantly, the catalyst had moderate Z-stereoselectivity for homometathesis reactions of terminal olefins giving cis-olefins as the major products (Z/E ratios of 70 : 30–77 : 23). Like other Ru carbene complexes, the catalyst tolerates many

  合成了与3,4-二氧代环丁-1-烯-1,2-二硫代磺酸盐配体螯合的钌卡宾催化剂，并通过单晶X射线衍射确定了其分子结构。钌催化剂具有高的产率和良好的优异的催化活性ž / Ë比率开环易位聚合（ROMP）降冰片烯（产率：96％/ ž / é：86：14）和1,5-环辛二烯（产率： 86％/ Z / E：91：9）和降冰片烯/ 5-降冰片烯-2- exo，3 - exo-二甲醇与苯乙烯的开环交叉复分解（ROCM）反应（收率：64％–92％/ Z / E：97：3–98：2）或4-氟苯乙烯（收率：46％–94％/ Z / E：98：2）。对于末端烯烃与（Z）-2-丁烯-1,4-二醇的交叉复分解（CM）反应，该催化剂还具有较高的Z-立体定向性（91：9–98：2）。更重要的是，该催化剂具有适度的Z-立体选择性，可用于末端烯烃的均复分解反应，从而以顺式烯烃为主要产物（Z / E比例为70：30-77：2
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Terminal Alkenes through Allylic C–H Bond Activation
  作者：Jun Xu、Yao Fu、Dong-Fen Luo、Yuan-Ye Jiang、Bin Xiao、Zhao-Jing Liu、Tian-Jun Gong、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja206330m

  日期：2011.10.5

  An unprecedented type of reaction for Cu-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes is reported. This reaction represents a rare instance of catalytic trifluoromethylation through C(sp(3))-H activation. It also provides a mechanistically unique example of Cu-catalyzed allylic C-H activation/functionalization. Both experimental and theoretical analyses indicate that the trifluoromethylation

  报道了一种前所未有的铜催化末端烯烃三氟甲基化反应类型。该反应代表了通过 C(sp(3))-H 活化的催化三氟甲基化的罕见实例。它还提供了 Cu 催化的烯丙基 CH 活化/功能化在机械上独特的例子。实验和理论分析都表明三氟甲基化可能通过类 Heck 的四元环过渡态发生。