2-methyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester | 33626-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-methyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate；2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran；2-vinyl-4-ethoxycarbonyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran；Ethyl 5-ethenyl-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate；ethyl 2-ethenyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 33626-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: SFIUKMNMKAFHNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.4748 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-acetyl-2-vinylcyclopropanecarboxylate 、 1-乙酰基-2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯 、 ethyl 1-acetylcyclopent-3-ene-1-carboxylate 、 2-methyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WILSON S. R.; WIESLER D. P., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 4, 339-343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以61%的产率得到2-methyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机催化的克-威尔逊重排：DABCO催化的环丙基酮扩环成2,3-二氢呋喃

  摘要：

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00805
• 作为试剂：
  描述：

  、 potassium permanganate 、 、 乙酰乙酸乙酯 在 2-methyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester 、 1,3-丁二烯 、 溶剂黄146 、 水 、 正己烷 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、177.75 kPa 条件下， 反应 0.92h， 以to obtain a 65% yield of essentially pure (99%) 4-carbethoxy-5-methyl-2-vinyl-2,3-dihydrofuran (B.P. 108-110 @ 10 mm Hg)的产率得到2-methyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-carbalkoxy-2-ethyl-2,3-dihydrofurans

  摘要：

  本文提供了具有高度理想气味特性，与天然产物非常相似的2,3-二氢呋喃。这些2,3-二氢呋喃对应于以下式子：##STR1## 其中R'是具有1至4个碳原子的烷基，R**是具有1至5个碳原子的烷基，R.sub.1是具有1至4个碳原子的烷基，R.sub.2是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基，而R.sub.3和R.sub.4是氢原子或甲基基团。这些2,3-二氢呋喃化合物可用于制备香料组合物和带香气的物品，并可与已知香料材料一起使用以增强其香气。

  公开号：

  US04636571A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Rearrangement of 1-Acyl-2-vinylcyclopropanes. A Mild Synthesis of Substituted Dihydrofurans
  作者：Roy K. Bowman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol052700k

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] Mild Ni(0)-catalyzed rearrangements of 1-acyl-2-vinylcyclopropanes have been developed. The room-temperature isomerizations afford dihydrofuran products in yields regularly greater than 90%. A highly substituted, stereochemically defined cyclopropane was employed in the rearrangement to evaluate the reaction mechanism. Product analysis indicates that the overall reaction proceeds

  [反应：见正文]已经开发了轻度的Ni（0）催化的1-酰基-2-乙烯基环丙烷重排反应。室温异构化得到二氢呋喃产物，其产率通常大于90％。在重排中使用高度取代的立体化学定义的环丙烷来评估反应机理。产物分析表明，总体反应在保持乙烯基的立体异构中心的构型进行的情况下进行。
• Non-decarbonylative photochemical versus thermal activation of Bu₄N[Fe(CO)₃(NO)] – the Fe-catalyzed Cloke–Wilson rearrangement of vinyl and arylcyclopropanes
  作者：Che-Hung Lin、Dominik Pursley、Johannes E. M. N. Klein、Johannes Teske、Jennifer A. Allen、Fabian Rami、Andreas Köhn、Bernd Plietker

  DOI：10.1039/c5sc02342d

  日期：——

  The base metal complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the rearrangement of vinyl and arylcyclopropanes both under thermal or photochemical conditions to give the corresponding vinyl or aryldihydrofuranes in good to excellent...

  贱金属配合物 Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) 在热或光化学条件下催化乙烯基和芳基环丙烷的重排，以良好至优异的性能生成相应的乙烯基或芳基二氢呋喃。
• Oxidative Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Conjugated Olefins
  作者：Maxim G. Vinogradov、Alexander E. Kondorsky、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1055/s-1988-27465

  日期：——

  A convenient one step synthesis of the 5-aryl- or 5-(1-alkenyl)-4,5-dihydrofurans from 1,3-dicarbonyl compounds and conjugated olefins in the presence of copper(II) chloride/pyridine or copper(II) chloride/pyridine/oxygen is reported.

  据报道，在氯化铜（II）/吡啶或氯化铜（II）/吡啶/氧存在下，可方便地一步合成 1,3-二羰基化合物和共轭烯烃为原料的 5-芳基或 5-（1-烯基）-4,5-二氢呋喃。
• Alkyl substituted-2,3-dihydrofuran fragrance compositions
  申请人：National Distillers and Chemical Corporation

  公开号：US04681703A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  Fragranced compositions and fragranced articles containing an aroma-augmenting or aroma-enhancing amount of a 2,3-dihydrofuran corresponding to the formula ##STR1## wherein R' is an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, R** is an alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms, R.sub.1 is an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 is hydrogen or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, and R.sub.3 and R.sub.4 are hydrogen or a methyl group, and a process for obtaining same are provided.

  提供含有增强或增香量2,3-二氢呋喃的香料组合物和香料制品，其对应于以下式子：##STR1## 其中R'是具有1至4个碳原子的烷基，R**是具有1至5个碳原子的烷基，R.sub.1是具有1至4个碳原子的烷基，R.sub.2是氢或具有1至6个碳原子的烷基，而R.sub.3和R.sub.4是氢或甲基基团。还提供了一种获得它们的过程。
• Organocatalytic Cloke–Wilson Rearrangement: Carbocation-Initiated Tandem Ring Opening/Cyclization of Cyclopropanes under Neutral Conditions
  作者：Guisheng Zhang、Liming Chen、Zhaokang Hu、Zhiguo Zhang、Jingjing Bi、Mengjuan Li、Xingjie Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02415

  日期：2023.1.20

  We report a metal-, acid-, and base-free 2-(bromomethyl)naphthalene (2-BMN)-promoted organocatalytic Cloke–Wilson rearrangement of chain doubly activated cyclopropanes for the construction of 2,3-dihydrofurans via a carbocation-initiated tandem intramolecular ring-opening/recyclization process. The strategy is especially suitable for the construction of furan units in complex molecules, providing a

  我们报道了一种不含金属、酸和碱的 2-(溴甲基) 萘 (2-BMN) 促进的有机催化 Cloke-Wilson 重排链双活化环丙烷，用于通过碳阳离子引发的 2,3-二氢呋喃的构建串联分子内开环/再循环过程。该策略特别适用于复杂分子中呋喃单元的构建，为传统基于金属的方案合成的含二氢呋喃药物中的重金属残留问题提供了解决方案。因此，它在合成和药物化学中具有潜在的意义。