(E)-4-((4-hydroxybut-2-en-1-yl)oxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((4-hydroxybut-2-en-1-yl)oxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: (E)-4-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]but-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 312.303
• InChiKey: SRFBPUYTJRYEMY-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4-hydroxybut-2-en-1-yl)oxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  葫芦素B衍生物的合成作为潜在的抗肝细胞癌药物。

  摘要：

  葫芦素B对肿瘤细胞显示有效活性，但其高毒性限制了其在临床中的应用。合成了一系列葫芦素B衍生物，并评估了它们对HepG-2细胞系的抗肝细胞癌（HCC）活性。还测试了这些化合物对L-O2正常细胞系的毒性。潜力最大的化合物10b对HepG-2细胞系表现出有效的活性，IC50值为0.63μM。此外，化合物10b的TI值最高（4.71），比其母体化合物葫芦素B高14.7倍。初步的分子机理研究表明10b可以抑制P-STAT3诱导线粒体凋亡。途径。

  DOI：

  10.3390/molecules23123345
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯-1,4-二醇 、 呋咱氮氧化物供体 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-((4-hydroxybut-2-en-1-yl)oxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  葫芦素B衍生物的合成作为潜在的抗肝细胞癌药物。

  摘要：

  葫芦素B对肿瘤细胞显示有效活性，但其高毒性限制了其在临床中的应用。合成了一系列葫芦素B衍生物，并评估了它们对HepG-2细胞系的抗肝细胞癌（HCC）活性。还测试了这些化合物对L-O2正常细胞系的毒性。潜力最大的化合物10b对HepG-2细胞系表现出有效的活性，IC50值为0.63μM。此外，化合物10b的TI值最高（4.71），比其母体化合物葫芦素B高14.7倍。初步的分子机理研究表明10b可以抑制P-STAT3诱导线粒体凋亡。途径。

  DOI：

  10.3390/molecules23123345

文献信息

• Design, Synthesis, and Antitumor Evaluation of Novel Histone Deacetylase Inhibitors Equipped with a Phenylsulfonylfuroxan Module as a Nitric Oxide Donor
  作者：Wenwen Duan、Jin Li、Elizabeth S. Inks、C. James Chou、Yuping Jia、Xiaojing Chu、Xiaoyang Li、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00317

  日期：2015.5.28

  On the basis of the strategy of creating multifunctional drugs, a novel series of phenylsulfonylfuroxan-based hydroxamates with histone deacetylase (HDAC) inhibitory and nitric oxide (NO) donating activities were designed, synthesized, and evaluated. The most potent NO donor–HDAC inhibitor (HDACI) hybrid, 5c, exhibited a much greater in vitro antiproliferative activity against the human erythroleukemia

  在创建多功能药物的策略的基础上，设计，合成和评估了一系列新的具有组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制和一氧化氮（NO）活性的基于苯磺酰呋喃酮的异羟肟酸酯。最有力的NO供体–HDAC抑制剂（HDACI）杂种5c对人类红白血病（HEL）细胞系的体外抗增殖活性比经批准的药物SAHA（Vorinostat）强得多，并且其抗增殖活性因NO清除剂血红蛋白呈剂量依赖性。进一步的机制研究表明5c在HEL细胞中强烈诱导细胞凋亡和G1期阻滞。动物实验确定5c在HEL细胞异种移植模型中具有有效的抗肿瘤活性的口服活性剂。有趣的是，尽管化合物5c在分子水平上具有显着的HDAC6选择性，但它在蛋白质印迹分析中显示出泛HDAC抑制作用，这很可能是由于在细胞水平上NO释放引起的I类HDACs抑制作用。