4-hydroxy-N-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6-oxo-1,3-diphenyl-2-thioxopyrimidine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6-oxo-1,3-diphenyl-2-thioxopyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6-oxo-1,3-diphenyl-2-sulfanylidenepyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 491.524
• InChiKey: DKQYVPYOFAICDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-硫代巴比土酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-hydroxy-N-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6-oxo-1,3-diphenyl-2-thioxopyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-CARBOXAMIDE-2-THIOBARBITURIC ACIDS AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  [FR] ACIDES 5-CARBOXAMIDE-2-THIOBARBITURIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS

  摘要：

  这项发明涉及一类抑制人类II型拓扑异构酶（topoII）酶的5-羧酰胺-2-硫代巴比妥酸衍生物，并将其用作药物，特别用于阻断癌细胞的增殖和治疗癌症。该发明还提供了一种制备5-羧酰胺-2-硫代巴比妥酸衍生物的方法。

  公开号：

  WO2018167187A1

文献信息

• 5-carboxamide-2-thiobarbituric acids and use thereof as medicaments
  申请人：FONDAZIONE ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：US11008293B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The invention relates to a class of 5-carboxamide-2-thiobarbituric acid derivatives which inhibits human type II topoisomerase (topoII) enzyme and to use thereof as medicaments especially for blocking the proliferation of cancer cells and treating cancer. The invention also provides a method for the manufacture of the 5-carboxamide-2-thiobarbituric acid derivatives.

  本发明涉及一类5-甲酰胺-2-硫代巴比妥酸衍生物，该衍生物可抑制人类Ⅱ型拓扑异构酶（topoⅡ），并将其用作药物，特别是用于阻断癌细胞增殖和治疗癌症。本发明还提供了一种制造 5-甲酰胺-2-硫代巴比妥酸衍生物的方法。
• Pharmacophore Hybridization To Discover Novel Topoisomerase II Poisons with Promising Antiproliferative Activity
  作者：Jose Antonio Ortega、Laura Riccardi、Elirosa Minniti、Marco Borgogno、Jose M. Arencibia、Maria L. Greco、Anna Minarini、Claudia Sissi、Marco De Vivo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01388

  日期：2018.2.8

  We used a pharmacophore hybridization strategy to combine key structural elements of merbarone and etoposide and generated new type II topoisomerase (topoII) poisons. This first set of hybrid topoII poisons shows promising antiproliferative activity on human cancer cells, endorsing their further exploration for anticancer drug discovery.
• 5-CARBOXAMIDE-2-THIOBARBITURIC ACIDS AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  申请人：Fondazione Istituto Italiano di Tecnologia

  公开号：EP3596054B1

  公开（公告）日：2021-01-27