2-(2,5-dichlorobenzoyl)methyleneimidazolidine | 1256150-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dichlorobenzoyl)methyleneimidazolidine
• 英文别名: 1-(2,5-Dichlorophenyl)-2-imidazolidin-2-ylideneethanone；1-(2,5-dichlorophenyl)-2-imidazolidin-2-ylideneethanone
• CAS: 1256150-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 257.119
• InChiKey: ODSKUMOHTLDVNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dichlorobenzoyl)methyleneimidazolidine 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acid/base-controlled chemodivergent synthesis of two differently functionalized tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  使用β-酮硫酰胺、醛和杂环酮烯胺，通过酸/碱调节合成了两种不同取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ra13395e

文献信息

• A facile synthesis of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines and tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridines through NHC-catalyzed cascade annulations
  作者：Changsheng Yao、Weihui Jiao、Zhaoxin Xiao、Yuanwei Xie、Tuanjie Li、Xiangshan Wang、Rui Liu、Chenxia Yu

  DOI：10.1039/c3ra41935e

  日期：——

  A new efficient approach for the synthesis of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines and tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridines with biological significance was successfully developed through a NHC-catalyzed cascade C–C bond and C–N bond formation process. This new alternative approach for the assembly of these multi-functionalized nitrogen bridgehead-fused heterocycles features mild conditions

  通过NHC催化的级联反应成功开发了一种新的高效合成四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶和四氢苯并[ b ]咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶的新方法C–C键和C–N键的形成过程。组装这些多功能氮桥头稠合杂环的这种新的替代方法具有温和的条件，中等至高收率和操作简便性。
• Application of 2-(2-chloroaroyl)methyleneimidazolidines in domino and multicomponent reaction: new entries to imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridines
  作者：Li-Rong Wen、Cui-Yu Jiang、Ming Li、Li-Juan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.049

  日期：2011.1

  A new strategy for the synthesis of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines and unusual tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridines has been successfully developed by cascade reactions including Knoevenagel condensation, aza–ene reaction, imine–enamine tautomerization, cyclocondensation/oxidation, and intramolecular SNAr of precursors 2-(2-chloroaroyl)methyleneimidazolidines as new heterocyclic

  通过Knoevenagel缩合，氮杂等级联反应，成功开发了合成四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶和不寻常的四氢苯并[ b ]咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶的新策略。-烯反应，亚胺-烯胺互变异构，环缩合/氧化和分子内S N作为新的杂环烯酮缩醛（HKA）的前体2-（2-氯芳酰基）亚甲基咪唑烷的Ar，代表一类多官能支架，在温和条件下具有四个与芳族醛和丙二腈或2-氰基乙酸乙酯的活性反应位点。在此多米诺反应中，涉及9个不同的活性位点，并构建了2个C–C键，2个C–N键和2个新的环，所有反应物均有效地用于化学转化。
• Chemistry of Heterocyclic Ketene Aminals: Construction of Imidazo(pyrido)[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo(pyrido)[3,2,1-<i>ij</i>][1,8]naphthyridines via DABCO-Catalyzed Tandem Annulations
  作者：Ming Li、Zhong-Min Zhou、Li-Rong Wen、Zhong-Xuan Qiu

  DOI：10.1021/jo102167g

  日期：2011.5.6

  2-(2-Chloroaroyl)methyleneimidazolidines with four reactive sites show fascinating structural features and could be used as a new strategy for the synthesis of novel heterocycles. This paper presents our new findings in the reaction of 2-(2-chloroaroyl)methyleneimidazolidines with allenic esters affording functionalized imidazo(pyrido)[1,2-a]pyridines via DABCO-catalyzed tandem annulations. Of particular

  具有四个反应位点的2-（2-氯代芳酰基）亚甲基咪唑烷显示出令人着迷的结构特征，可以用作合成新杂环的新策略。本文介绍了我们的新发现，在2-（2-氯芳酰基）亚甲基咪唑烷与烯丙酸酯的反应中，通过DABCO催化串联环合提供官能化的咪唑并（吡啶基）[1,2- a ]吡啶。特别重要的是掺入ø卤代组成的2-benzoylmethylene-咪唑烷芳基环，以建立一个方便的和一般的方式用于构造不寻常的咪唑并（吡啶基）[3,2,1 IJ ] [1,8萘啶。
• Four-Component Cascade Heteroannulation of Heterocyclic Ketene Aminals: Synthesis of Functionalized Tetrahydroimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives
  作者：Ming Li、Peng Shao、Shu-Wen Wang、Wei Kong、Li-Rong Wen

  DOI：10.1021/jo3013836

  日期：2012.10.19

  synthesize imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridine derivatives incorporating medicinally privileged heterosystems from heterocyclic ketene aminals, aldehydes, diketene, and amines via cascade reactions, including diketene ring-opening, Knoevenagel condensation, aza–ene reaction, imine–enamine tautomerization, cyclocondensation, and intramolecular SNAr. This strategy can provide

  已开发出一种有效，简单的四组分合成方案，用于从咪唑并[1,2,3- a ]吡啶和咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶衍生物中合成杂环烯酮缩醛的医学优势杂化体系，醛，双烯酮和胺通过级联反应，包括双烯酮开环，Knoevenagel缩合，氮杂-烯反应，亚胺-烯胺互变异构，环缩合和分子内S N Ar。该策略可提供另一种方法，以轻松获得高度取代的咪唑并[1,2- a在温和条件下使用四个简单易用的结构单元，可以中等至良好的产率合成]吡啶衍生物。重要的是，通过在NMR分析中改变温度，可以合理地解释衍生自芳基环上带有邻卤素原子的杂环烯酮缩醛的产物在1 H NMR光谱中的异常分裂峰。
• Modulating the Reactivity of Heterocyclic Ketene Aminals in MCR: Selective Construction of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]imidazo[3,2,1-<i>ij</i>][1,8]naphthyridines
  作者：Li-Rong Wen、Chao Liu、Ming Li、Li-Juan Wang

  DOI：10.1021/jo101454q

  日期：2010.11.19

  Two new kinds of tetrahydrobenzo[b]imidazo[3,2,1-iota j][1,8]naphthyndine derivatives have been successfully synthesized by cascade reactions including Knoevenagel condensation, aza-ene reaction, imine-enamine tautomenzation, cyclocondensation, and intramolecular SNAr of precursors 2-(2-chloroaroyl)methyleneimidazolidines with aromatic aldehydes and ethyl acetoacetate or Meldrum's acid under mild conditions, respectively These studies highlighted the concept of a substrate-design approach to the development of novel multicomponent reactions by simply incorporating an o-halo group into the aryl ring of 2-benzoyl-methyleneimidazolidine as new synthons In this domino reaction, at least six different active sites are involved, two C-C bonds, two C-N bonds, and two new rings are constructed with all reactants efficiently utilized in the chemical transformation