1,2,3,4-四氢-1-萘甲醛 | 18278-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-1-萘甲醛
• 中文别名: 1,2,3,4,-四氢-甲醛萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenecarbaldehyde
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbaldehyde；1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaldehyde
• CAS: 18278-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ZXDOJLXKYNWBMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71.7-72.2 °C
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘甲醛 在 亚硝基苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  芳香醛的无金属和无O 2氧化性C–C键裂解

  摘要：

  发现不需要金属或O 2的醛的氧化C–C裂解。使用亚硝基苯作为氧化剂，将高苄基醛和α-取代的高苄基醛分别裂解为苄基醛和酮。该反应对芳族醛是化学选择性的，因为脂族醛在这些条件下是不反应的，并且可以耐受其他反应性官能团，例如酮和游离醇。提出了一种机制来解释碳损失的命运。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00784
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,-四氢-1-萘甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  钯/TY-Phos催化的醛与芳基溴的不对称分子间α-芳基化

  摘要：

  尽管在环酮、内酯和内酰胺的不对称 α-芳基化反应方面取得了很大进展，但由于原位生成的 Z/E-烯醇化物中间体导致相反的对映异构体，无环羰基化合物的对映选择性 α-芳基化反应滞后。特别是，无环醛的不对称 α-芳基化是一个长期存在的挑战，因为羰基化合物中活性最高，会导致各种竞争性副反应。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的 α-烷基-α-芳基二取代醛与芳基溴的不对称分子间 α-芳基化反应，该反应可以快速获得带有 α-全碳四元立体中心的手性醛，收率中等至良好大多数情况下都很好。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.202106109

文献信息

• [EN] FUSED QUINOLINE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE QUINOLINE FUSIONNÉE ET UTILISATION DE CELUI-CI
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105802A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention aims at provision of a quinoline derivative having a neurokinin 2 (NK2) receptor antagonistic action and relates to a compound represented by the formula (I) wherein Rl is a hydrogen atom and the like; R2 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s) and the like; R3 is unsubstituted (i.e., absence), a hydrogen atom and the like; R4 and R5 are the same or different and each is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s), and the like; R6 is (cyclic group optionally having substituent(s)) -carbonyl, and the like; R7, R8, R9 and R10 are the same or different and each is a hydrogen atom, halogen and the like; or R7 and R8, R8 and R9, and R9 and R10 may form a ring together with the adjacent carbon atoms; n is an integer of 1 to 5; --- represents unsubstituted (i.e., absence) or a single bond; and --- represents a single bond or a double bond, or a salt thereof, and the like.

  本发明旨在提供一种具有神经激肽2（NK2）受体拮抗作用的喹啉衍生物，并涉及一种由式（I）表示的化合物，其中R1是氢原子等；R2是氢原子，可选地具有取代基的碳氢基团等；R3是未取代的（即缺失），氢原子等；R4和R5相同或不同，每个是氢原子，可选地具有取代基的碳氢基团等；R6是（环状基团，可选地具有取代基）-羰基等；R7、R8、R9和R10相同或不同，每个是氢原子，卤素等；或R7和R8、R8和R9、以及R9和R10可以与相邻的碳原子一起形成环；n是1到5的整数；---表示未取代的（即缺失）或单键；---表示单键或双键，或其盐等。
• Activation of Alcohols with Carbon Dioxide: Intermolecular Allylation of Weakly Acidic Pronucleophiles
  作者：Simon B. Lang、Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol502023d

  日期：2014.8.15

  coupling of allyl alcohols with nitroalkanes, nitriles, and aldehydes using catalytic Pd(PPh3)4 has been accomplished via activation of C–OH bonds with CO2. The in situ formation of carbonates from alcohols and CO2 facilitates oxidative addition to Pd to form reactive π-allylpalladium intermediates. In addition, the formation of a strong base activates nucleophiles toward the reaction with the π-allylpalladium

  使用催化 Pd(PPh 3 ) 4的烯丙醇与硝基烷烃、腈和醛的直接偶联是通过用 CO 2活化 C-OH 键来实现的。由醇和CO 2原位形成碳酸盐有利于Pd的氧化加成，形成反应性π-烯丙基钯中间体。此外，强碱的形成会激活亲核试剂与 π-烯丙基钯亲电子试剂发生反应。总体而言，这种原子经济反应无需使用外部碱即可提供新的 C-C 键，并生成水作为唯一的副产物。
• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• [EN] SYNTHESIS OF A SICKLE CELL DISEASE AGENT AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'UN AGENT POUR LE TRAITEMENT DE LA DRÉPANOCYTOSE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：DIPHARMA FRANCIS SRL

  公开号：WO2021224280A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  New processes for preparing 2-hydroxy-6-((2-(1-isopropyl-1H-pyrazol-5- yl)pyridin-3-yl)methoxy)benzaldehyde, an agent developed for the treatment of sickle cell disease, and intermediates thereof, are provided herein.

  为治疗镰状细胞病而开发的2-羟基-6-((2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲氧基)苯甲醛的制备新工艺及其中间体已在此提供。
• Synthesis of aldehydes by a one-carbon homologation of ketones and aldehydes via α,β-unsaturated isocyanides
  作者：Janusz Moskal、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1002/recl.19871060501

  日期：——

  Ketones and aldehydes react via a Wittig-Horner-Emmons reaction using diethyl (isocyanomethyl)phosphonate to form α,β-unsaturated isocyanides (4), which are either hydrolyzed as such, under acid conditions, or hydrolyzed after oxidation to α,β-unsaturated isocyanides (6) to give aldehydes containing one additional carbon atom. The scope of the reaction is demonstrated by 20 examples.

  酮和醛通过Wittig-Horner-Emmons反应，使用（异氰基甲基）膦酸二乙酯反应形成α，β-不饱和异氰酸酯（4），它们可以在酸性条件下如此水解，或者在氧化成α，β-后水解不饱和异氰酸酯（6），得到含有一个另外的碳原子的醛。反应的范围由20个实例证明。