3,5-Diphenyl-thiazolidindion-(2,4) | 4695-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,5-Diphenyl-thiazolidindion-(2,4)
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-thiazolidine-2,4-dione；3,5-diphenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 4695-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: CJJYQNJPMYZKES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  423.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylthio)succinimide 、 3,5-Diphenyl-thiazolidindion-(2,4) 在 C₁₉H₃₁N₃OS 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二芳基噻唑烷-2,4-二酮的催化不对称共轭加成和亚磺酰基化

  摘要：

  这项工作报告了二芳基噻唑烷-2,4-二酮作为亲核试剂在不对称催化中的首次应用。通过使用基于手性氨基酸的（硫）脲-叔胺作为催化剂，我们相继建立了不对称共轭基团添加到硝基烯烃和亚硫基化成二芳基噻唑烷-2,4-二酮的N-（硫烷基）-琥珀酰亚胺。获得了具有高对映体和非对映体选择性（高达> 99％ee和> 19：1 dr）的两个系列的生物学上重要的5-芳基-5-取代的噻唑烷-2,4-二酮。使用MTT分析发现，富含对映体的加合物对三种不同的癌细胞系显示出令人满意的抗癌活性。所有这些成功都取决于制定通用且合宜的合成策略以提供多种5 H-噻唑烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01637
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,5-Diphenyl-thiazolidindion-(2,4)
  参考文献：
  名称：

  宝石双氰基化合物等效的合成药物：噻唑烷二酮4合成硫代脲取代基和芳基化衍生物（芳基氰基甲酰基）甲基2苯并恶唑对苯二酚

  摘要：

  N-取代的或NN'-双取代的硫脲通过双氰基环氧化物宝石的亲核开环导致2-亚氨基4-噻唑烷酮，通过假定的氰基甲酰基中间体，化合物7可与互变异构体2-氨基4-羟基噻唑啉以互变异构平衡存在。但是，当二氰基环氧化物与2-thioxobenzoxazole，2-（芳基氰基甲酰基）亚甲基

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85429-6

文献信息

• 一种噻唑烷二酮类化合物的制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN105384703A

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明公布一种噻唑烷二酮类化合物的制备新方法。合成路线如下：其中，R1、R2为H、CH3、MeO或t-Bu。采用本发明的新方法合成了一种噻唑烷二酮类化合物，其溶解性和反应活性高的特点，目前尚未见有文献报道此类方法。该新方法具有如下优势：本发明方法适用性广，反应路径短，反应效率高，后处理简单，成本低，适合工业生产。
• On the Formation and Reactions of the Substituted Thiazolidones. IV
  作者：Floyd A. Eberly、F. B. Dains

  DOI：10.1021/ja01303a050

  日期：1936.12
• Mesoionic compounds. 39. Synthesis of some functionally substituted five-membered systems using 1,2-bielectrophiles as cyclization agents
  作者：Kevin T. Potts、Samuel J. Chen、John Kane、John L. Marshall

  DOI：10.1021/jo00429a035

  日期：1977.4
• Wheeler; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1902, vol. 24, p. 690
  作者：Wheeler、Johnson

  DOI：——

  日期：——
• Some Further Reactions of α-Cyanobenzyl Benzenesulfonate¹
  作者：EDWARD C. TAYLOR、G. A. BERCHTOLD、N. A. GOECKNER、FRED G. STROEHMANN

  DOI：10.1021/jo01066a024

  日期：1961.8