ethyl 3-[(allyloxy)(methyl)amino]-2-diazo-3-oxopropanoate | 1441119-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(allyloxy)(methyl)amino]-2-diazo-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-[methyl(prop-2-enoxy)amino]-3-oxopropanoate；ethyl 2-diazo-3-[methyl(prop-2-enoxy)amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 1441119-63-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: XLNVHWOYNFEUKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(allyloxy)(methyl)amino]-2-diazo-3-oxopropanoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到ethyl 4-methyl-5-oxo-3-oxa-4-azabicyclo[4.1.0]heptane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuCl / AgSbF6和Rh2（OAc）4的重氮化学合成NO束缚的三元环和五元环的比较

  摘要：

  重氮羰基化合物是碳烯的通用前体，通过使用多种金属催化剂（特别是铜盐和铑盐）可形成各种结构。在这项研究中，使用了八个不同的具有NO部分的重氮羰基。优选的是NO束缚结构，因为它们可以允许通过NO裂解将最终产物一些有用的转化为有价值的化合物。在起始重氮化合物的-OR功能上存在双键时，CuCl / AgSbF 6催化剂在环丙烷化反应中仅生成环丙基稠合的恶嗪烷/恶唑烷衍生物，而Rh 2（OAc）4催化剂通过CH插入主要生成异恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1246/cl.200863
• 作为产物：
  描述：

  chlorocarbonyl-diazo-acetic acid ethyl ester 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 3-[(allyloxy)(methyl)amino]-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  N–O系链的类胡萝卜素环丙烷化促进功能化的环丙基熔融吡咯烷的合成

  摘要：

  我们报告了一种采用N–O系链类胡萝卜素方法的简便方法，该方法可用于环丙基融合的吡咯烷，其中包含四个立体生成中心。醇与N-烷基-N-羟基酰胺的直接Mitsunobu反应的发展促进了合成，从而产生了重氮前体，在分子内进行环丙烷化后，得到了一个由N–O组成的含环丙基稠合双环中间体的文库。对该文库一个成员的N–O部分进行精细加工导致形成所需的吡咯烷环，这表明该方法可用于制备环丙基稠合的杂环。

  DOI：

  10.1021/jo400788a

文献信息

• Atom-Economical Synthesis of Complex Heterocycles with NO Moiety
  作者：Gökçe Merey、Gökhan Sezen

  DOI：10.1002/hlca.201500076

  日期：2015.9

  A concise and facile method for the synthesis of heterocyclic compounds with NO tether was introduced. The two important steps of the synthesis are a Mitsunobu reaction and CH activation. The Mitsunobu protocol allows to form the NO moiety in the molecule, while subsequent CH activation leads to heterocycles.

  一种用于与N-杂环化合物的合成简明和简便方法引入系绳O操作。合成的两个重要步骤是Mitsunobu反应和CH活化。该光延协议允许以形成N 在分子中O部分，而今后的C  ħ活化导致杂环。
• N–O Tethered Carbenoid Cyclopropanation Facilitates the Synthesis of a Functionalized Cyclopropyl-Fused Pyrrolidine
  作者：Dimpy Kalia、Gökce Merey、Min Guo、Herman O. Sintim

  DOI：10.1021/jo400788a

  日期：2013.6.21

  We report a facile approach to a cyclopropyl-fused pyrrolidine, which contains four stereogenic centers, by employing the N–O tethered carbenoid methodology. The synthesis was facilitated by the development of a direct Mitsunobu reaction of alcohols with N-alkyl-N-hydroxyl amides to give diazo precursors, which upon intramolecular cyclopropanation yielded a library of N–O containing cyclopropyl-fused

  我们报告了一种采用N–O系链类胡萝卜素方法的简便方法，该方法可用于环丙基融合的吡咯烷，其中包含四个立体生成中心。醇与N-烷基-N-羟基酰胺的直接Mitsunobu反应的发展促进了合成，从而产生了重氮前体，在分子内进行环丙烷化后，得到了一个由N–O组成的含环丙基稠合双环中间体的文库。对该文库一个成员的N–O部分进行精细加工导致形成所需的吡咯烷环，这表明该方法可用于制备环丙基稠合的杂环。
• CuCl/AgSbF6 and Rh2(OAc)4 Comparison for the Synthesis of N-O Tethered Three and Five Membered Rings via Diazo Chemistry
  作者：Gokce Merey、H Nur Kubilay、Olcay Anac

  DOI：10.1246/cl.200863

  日期：2021.4.5

  Diazocarbonyl compounds are versatile precursors of carbenes leading to various structures by using several metal catalysts, especially copper and rhodium salts. In this study, eight different diazocarbonyls having N-O moiety were used. The N-O tethered structures were preferred because they may allow some useful transformations of the final products into valuable compounds via N-O cleavage. In the

  重氮羰基化合物是碳烯的通用前体，通过使用多种金属催化剂（特别是铜盐和铑盐）可形成各种结构。在这项研究中，使用了八个不同的具有NO部分的重氮羰基。优选的是NO束缚结构，因为它们可以允许通过NO裂解将最终产物一些有用的转化为有价值的化合物。在起始重氮化合物的-OR功能上存在双键时，CuCl / AgSbF 6催化剂在环丙烷化反应中仅生成环丙基稠合的恶嗪烷/恶唑烷衍生物，而Rh 2（OAc）4催化剂通过CH插入主要生成异恶唑烷酮。