(+/-)-trans-2-(4-tert-butylphenyl)cyclohexanol | 126421-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-(4-tert-butylphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-(4-(tert-Butyl)phenyl)cyclohexanol；(1R,2S)-2-(4-tert-butylphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 126421-68-9；139360-20-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: MHRLTLNZXOWQOX-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(4-tert-butylphenyl)cyclohexanol 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (Z)-3-Amino-but-2-enoic acid (1S,2R)-2-(4-tert-butyl-phenyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  新手性助剂：它们在β-乙酰氨基巴豆酸盐不对称氢化中的应用

  摘要：

  通过不对称氢化 (H 2 /PtO 2 ) 立体异构 β-乙酰氨基巴豆酸酯（其中手性存在于酯部分的烷基中）来合成具有高非对映异构过量的手性 β-酰胺酯。为此，开发了新型高效手性助剂，如 2,2-二苯基环戊醇和 1,1-二苯基-3-甲基-2-丁醇

  DOI：

  10.1021/ja00165a036
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-t-butylphenyl)cyclohexene 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 (+/-)-trans-2-(4-tert-butylphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  The stereochemistry of hippurate alkylation

  摘要：

  Alkylation of the hippurate esters of trans 2-(p-substituted phenyl)cyclohexanol with benzyl bromide affords phenylalanine derivatives in high chemical yield. The reaction stereoselectivity varies from 20 to >98% depending on the aromatic group in the cyclohexyl auxiliary. A model that correctly predicts the sense of the induction is proposed.

  DOI：

  10.1139/cjc-76-2-147

文献信息

• Selective Formation of Functionalized α-Quaternary Malononitriles toward 5,5-Disubstituted Pyrrolopyrimidinones
  作者：Alan Whitehead、Yong Zhang、Jamie McCabe Dunn、Edward C. Sherer、Yu-hong Lam、John Stelmach、Aaron Sun、Melisa Shiroda、Robert K. Orr、Sherman T. Waddell、Subharekha Raghavan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01930

  日期：2017.9.1

  A modular, selective approach to complex α-tertiary substituted malononitriles is reported. The method takes advantage of β-ester-substituted α,α-dinitrile alkenes as highly reactive, chemoselective electrophiles for 1,4-additions with organometallic nucleophiles to produce functionally and sterically dense all-carbon quaternary centers. In the presence of a chiral ester auxiliary bearing an aromatic

  报道了一种复杂的α-叔取代丙二腈的模块化，选择性方法。该方法利用β-酯取代的α，α-二不饱和烯烃作为有机金属亲核试剂进行1,4-加成的高反应性，化学选择性亲电试剂，可产生功能上和空间上均密集的全碳四元中心。在带有芳香环的手性酯助剂的存在下，由于有利的阳离子-π相互作用，发生了1,4-加成，选择性好至极好。高度官能化的丙二腈代表了多种构建基块，可用于高效，高度选择性的5,5-二取代吡咯并嘧啶酮的合成。