N,N-dimethyl-N′,N″-diphenylguanidine | 101577-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N′,N″-diphenylguanidine
• 英文别名: 1,1-diethyl-2,3-diphenylguanidine；N,N-Diaethyl-N'-phenyl-N''-phenyl-guanidin
• CAS: 101577-97-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃
• 分子量: 267.374
• InChiKey: QLZQQUJBXZSKDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  381.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N′,N″-diphenylguanidine 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 lithium N,N-diethyl-N′,N″-diphenylguanidinate
  参考文献：
  名称：

  铱的胍基配合物：配体-配体强度，O 2反应性和（烯烃）过氧铱（III）中间体

  摘要：

  一系列的7的[Ir {ArNC（NR 2）NAR}（COD）]络合物（1A - 1克;其中R = Me或Et; Ar为pH值，4-MEC 6 ħ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，2用两种不同的方法从中性胍ArN═C（NR 2）合成1,6-Me 2 C 6 H 3或2,6- i Pr 2 C 6 H 3和cod = 1,5-环辛二烯）。 NHAr，使用MeLi和[{Ir（cod）} 2（μ- Cl）2 ]或[{Ir（cod）} 2（μ- OMe）2 ]。1a - 1g与CO反应生成相应的[Ir {ArNC（NR 2）NAr}（CO）2 ]配合物（2a - 2g），通过NMR以及溶液和固态红外光谱进行表征。络合物1b（R = Et，Ar = Ph），1d（R = Et，Ar = 4-MeC 6 H 4），1f（R = Me，Ar = 2,6-Me 2 C 6 H 3）和2b（R =的Et中，Ar

  DOI：

  10.1021/ic302570s
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 吩嗪乙基硫酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N-dimethyl-N′,N″-diphenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  在可见光介导的水反应中从硫脲中无金属合成胍

  摘要：

  成功开发了在水中可见光照射下从硫脲中无金属合成胍类化合物。使用 1-5 mol% 廉价且可商购的吩嗪乙硫酸盐作为光催化剂，在 1 wt% 十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 作为表面活性剂的情况下，以 K 2 CO 3作为添加基，将各种硫脲转化为相应的胍在可见光照射下可获得中高产率。该反应的优点包括使用无金属光催化剂、水作为无毒溶剂以及易于在室温下以开瓶方式操作。

  DOI：

  10.1055/a-2050-3720

文献信息

• Lac sulfur on alumina-triethanolamine-an effective reagent for the synthesis of substituted guanidines
  作者：Krishnamurthy Ramadas

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01024-6

  日期：1996.7

  A direct synthesis of substituted guanidines is reported from their thiourea analogues. The strategy adopted is a concise approach to the synthesis of the title compounds.

  据报道，从它们的硫脲类似物中可以直接合成取代的胍。所采用的策略是一种简单的标题化合物合成方法。
• Guanidinates as chelating anionic ligands for early, middle and late transition metals: syntheses and crystal structures of [Ti{η2-(NPh)2CNEt2}2Cl2], [Ru{η2-(NPh)2CNHPh}3] and [Pt{η2-(NPh)2CNHPh}2]
  作者：Philip J. Bailey、Keith J. Grant、Lindsey A. Mitchell、Stuart Pace、Andrew Parkin、Simon Parsons

  DOI：10.1039/b001992p

  日期：——

  Treatment of the dimeric ruthenium halide complex [Ru(η-C6H6)Cl2]2 with 1,2,3-triphenylguanidine provided the tris-chelate [Ruη2-(NPh)2CNHPh}3] with loss of the aromatic ligand and metal oxidation. This product may also be prepared by treatment of the previously reported [Ru(η-p-PriC6H4Me)η2-(NPh)2CNHPh}Cl] with bases (KOH, LiNiPr2, NEt3). Complexes containing chelating guanidinate ligands are also available by means of metathesis of the monolithiated ligands Li[C(NR)2NR2] with metal halide complexes, as exemplified by the synthesis of the square planar bis-chelate [Ptη2-(NPh)2CNHPh}2] from [Pt(PhCN)2Cl2] and [Tiη2-(NPh)2CN(Et)2}2Cl2] from [TiCl4(THF)2]. The characterisation of these complexes allows a comparison of the co-ordination properties of chelating guanidinates with early, middle and late transition metals.

  用 1,2,3-三苯基胍处理二聚卤化钌配合物 [Ru(δ--C6H6)Cl2]2，可得到三螯合物 [Ruδ-2-(NPh)2CNHPh}3]，同时芳香配体消失，金属氧化。这种产物也可以通过用碱（KOH、LiNiPr2、NEt3）处理之前报道过的[Ru(δ-p-PriC6H4Me)δ-2-(NPh)2CNHPh}Cl]来制备。通过单锂配体 Li[C(NR)2NR2] 与金属卤化物络合物的偏析反应，也可以得到含有螯合胍配体的络合物、以[Pt(PhCN)2Cl2]合成方形双螯合物[Ptδ-2-(NPh)2CNHPh}2]和[TiCl4(THF)2]合成[Tiδ-2-(NPh)2CN(Et)2}2Cl2]为例。通过分析这些配合物的特性，可以比较胍类螯合物与早期、中期和晚期过渡金属的配位特性。
• A Short and Concise Synthesis of Guanidines
  作者：K. Ramadas、N. Janarthanan、R. Pritha

  DOI：10.1055/s-1997-1535

  日期：1997.9

  A facile high yielding process of guanidines is reported by reaction of amine nucleophiles on the oxidised thioureas in an aqueous medium using the unexploited reagents sodium chlorite and sodium metaperiodate for the oxidation of 1,3-disubstituted thioureas.

  报告了一种简便的高产胍类化合物的方法，即在水介质中使用未开发的试剂亚氯酸钠和偏碘酸钠氧化 1,3-二取代的硫脲类化合物，使胺的亲核物与氧化的硫脲类化合物发生反应。
• A Mild Photocatalytic Synthesis of Guanidine from Thiourea under Visible Light
  作者：Trin Saetan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02770

  日期：2020.10.16

  In this work, we developed the catalytic guanylation of thiourea using Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst under irradiation by visible light. The conversion of various thioureas to the corresponding guanidines was achieved using 1–5 mol % of photocatalyst in a mixture of water and ethanol at room temperature. Key benefits of this reaction include the use of photoredox catalyst, low-toxicity solvents/base

  在这项工作中，我们开发了Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂在可见光照射下硫脲的催化鸟嘌呤化。在室温下，在水和乙醇的混合物中使用1-5 mol％的光催化剂，可以将各种硫脲转化为相应的胍。该反应的主要优点包括使用光氧化还原催化剂，低毒性溶剂/碱，环境温度和开放式烧瓶环境。
• Electrochemical NaI-mediated one-pot synthesis of guanidines from isothiocyanates <i>via</i> tandem addition-guanylation
  作者：Thao Nguyen Thanh Huynh、Khuyen Thu Nguyen、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/d3ob01113e

  日期：——

  conditions, we successfully demonstrated the formation of 30 different guanidine compounds, achieving yields ranging from fair to excellent. Furthermore, the synthesis method could be carried out on a gram scale with a good yield. This protocol stands out for its cost-effectiveness, step-economical design, high tolerance towards various functional groups, and environmentally friendly reaction conditions

  在这项研究中，我们提出了一种在单个反应容器中从异硫氰酸酯和胺合成胍的电化学方法。这种一锅法操作在水性介质中进行，采用未分割的电池装置，NaI 作为电解质和介体。该过程涉及原位生成硫脲，然后用胺进行电解鸟苷化。在环境温度条件下，我们成功地证明了 30 种不同胍化合物的形成，收率从一般到优秀不等。此外，该合成方法可以在克级规模上进行，且收率良好。该方案以其成本效益、步骤经济的设计、对各种官能团的高耐受性以及环境友好的反应条件而脱颖而出。