(Z)-1-(p-Methoxyphenyl)-2-phenylbutadien | 67946-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(p-Methoxyphenyl)-2-phenylbutadien
• 英文别名: 1-methoxy-4-((Z)-2-phenyl-buta-1,3-dienyl)-benzene；1-methoxy-4-[(1Z)-2-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 67946-06-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: XDCYZULUBQAURI-SQFISAMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(p-Methoxyphenyl)-2-phenylbutadien 在 /BRN= 605688/ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,5-Diphenyl-6-p-methoxyphenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐添加剂—XVI 1：在区域石油化合物中的应用：1，2-二芳基丁二烯和亚硝基苯

  摘要：

  1,2-二芳基丁二烯的Z-异构体和E-异构体与亚硝基苯在区域上发生Diels-Alder反应，但在两种情况下加合物的结构不同（分别为3或4）。从动力学结果可以得出结论，CT络合物的中间形成促进了E异构体的反常环加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88105-8
• 作为产物：
  描述：

  1-((Z)-2,4-Diiodo-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到(Z)-1-(p-Methoxyphenyl)-2-phenylbutadien
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of multisubstituted buta-1,3-dienes via Suzuki–Miyaura and Kumada cross-coupling strategy of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and Grignard reagents

  摘要：

  在温和条件下，使用易得的简单催化剂，进行了2,4-二碘丁-1-烯与芳基硼酸和烷基/芳基溴化镁的单锅铃木-宫浦反应和熊田反应。因此，获得了一些1,1,2-三取代的丁-1,3-二烯，包括他莫昔芬类物质，这些物质在经历过乳腺癌的女性中具有潜在的辅助治疗效果，以及环氧酶-2类（COX-2类）抑制剂，其中一些已被证明具有有效的抗炎镇痛活性，并且不良的胃肠道副作用较少，且在多种癌症和神经退行性疾病的预防性治疗中非常有用。

  DOI：

  10.1039/b504071j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkylation and Dienylation of Propargylic Carbonates with Hydrazones through Carbonyl Umpolung
  作者：Xue-Qiang Chu、Ruofei Cheng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c05076

  日期：2024.1.5

  umpolung. In the presence of Pd catalyst/P-ligand, the propargyl alkylation reaction complements the traditional coupling of nonstabilized nucleophiles with propargylic electrophiles by employing carbonyls as a source of umpolung alkyl carbanions and surrogates of alkyl organometallic reagents. In dienylation chemistry, the use of the Pd–NHC combination regulated the product distribution, thus providing

  控制反应选择性以实现发散合成是化学家永恒的追求。本文报道了一种化学发散的钯催化方法，该方法能够通过羰基反相从容易获得的炔丙碳酸酯合成结构上有价值的内部炔烃和/或末端1,3-二烯。在 Pd 催化剂/P-配体存在下，炔丙基烷基化反应通过使用羰基作为反极性烷基碳负离子和烷基有机金属试剂替代物的来源，补充了不稳定亲核试剂与炔丙基亲电子试剂的传统偶联。在二烯基化化学中，Pd-NHC组合的使用调节了产物分布，从而通过化学选择性和区域选择性方式的一系列联烯基化和骨架异构化，为原本难以接近的支链1,3-二烯提供了催化替代品。此外，可以将所得的炔烃和1,3-二烯转化为多功能产品，进一步凸显了这些发现的广泛合成潜力。