1-allylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde | 54210-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-allylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-allyl-2-cyclohexene-1-carbaldehyde；1-Prop-2-enylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 54210-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ZBYOUMWQIQROAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环己烯-1-基)-1,3-苯并噻唑 生成 1-allylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑在有机合成中碳-碳键形成中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88968-1

文献信息

• Efficient Access to All‐Carbon Quaternary and Tertiary α‐Functionalized Homoallyl‐type Aldehydes from Ketones
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Eugenia Mazzeo、Marta Rui、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/anie.201706236

  日期：2017.10.2

  β,γ‐Unsaturated aldehydes with all‐carbon quaternary or tertiary α‐centers were rapidly assembled from ketones through a unique synthetic operation consisting of 1) C1 homologation, 2) Lewis acid mediated epoxide–aldehyde isomerization, and 3) electrophilic trapping. The synthetic equivalence of a vinyl oxirane and a β,γ‐unsaturated aldehyde is the key concept of this previously undisclosed tactic

  具有全碳四元或三元α-中心的β，γ-不饱和醛通过一种独特的合成操作由酮快速组装而成，该合成操作包括1）C 1同源，2）Lewis酸介导的环氧-醛异构化和3）亲电捕集。乙烯基环氧乙烷和β，γ-不饱和醛的合成当量是这种以前未公开的策略的关键概念。机理研究和标记实验表明，烯醇醛是重要的中间体。同源类胡萝卜素的形成在确定化学选择性中起关键作用。
• Nickel-Catalyzed α-Allylation of Aldehydes and Tandem Aldol Condensation/Allylation Reaction with Allylic Alcohols
  作者：Yann Bernhard、Brodie Thomson、Vincent Ferey、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/anie.201703486

  日期：2017.6.19

  nickel‐catalyzed α‐allylation of aldehydes with allyl alcohol is reported. The reaction is promoted by 1 mol % of in situ formed nickel complex in methanol, and water is the sole by‐product of the reaction. The experimental conditions allow the conversion of various α‐branched aldehydes and α,β‐unsaturated aldehydes as nucleophiles. The same catalyst and reaction conditions enabled a tandem aldol condensation

  据报道，醛与烯丙醇的无镍镍催化α-烯丙基化反应。1摩尔％的原位形成的镍络合物在甲醇中促进了反应，而水是反应的唯一副产物。实验条件允许各种α-支链醛和α，β-不饱和醛转化为亲核试剂。相同的催化剂和反应条件可实现醛/α-烯丙基化反应的串联羟醛缩合反应。
• Strikingly Simple Direct α-Allylation of Aldehydes with Allyl Alcohols:  Remarkable Advance in the Tsuji−Trost Reaction
  作者：Masanari Kimura、Yoshikazu Horino、Ryutaro Mukai、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja011656a

  日期：2001.10.1