2-氨基-2’-碘联苯 | 54147-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2’-碘联苯
• 英文名称: 2'-iodo-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2'-amino-2-iodobiphenyl；2'-anino-2-iodobiphenyl；2-amino-2'-iododiphenyl；2-iodo-2'-aminobiphenyl；2'-iodo-biphenyl-2-ylamine；2'-Jod-biphenyl-2-ylamin；2'-Iodo[1,1'-biphenyl]-2-amine；2-(2-iodophenyl)aniline
• CAS: 54147-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₀IN
• 分子量: 295.123
• InChiKey: GIENTRDNYCFURI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2’-碘联苯 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 咔唑
  参考文献：
  名称：

  级联双异氰酸酯插入和2-碘-2'-异氰基-1,1'-联苯的C–N偶联†

  摘要：

  已经开发出使用2-碘-2'-异氰基-1,1'-联苯的钯催化的双异氰酸酯插入物，然后进行铜催化的分子内C-N偶联，从而提供了包含菲啶和咔唑骨架的独特杂环结构。在这种级联过程中，四个化学键连续形成，包括两个C–C，一个C–O和一个C–N键，而没有分离中间体。在双插入中使用官能化异氰酸酯的策略为构建具有高键形成效率的杂环体系提供了一种快速方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob00956b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-氨基-2’-碘联苯
  参考文献：
  名称：

  级联双异氰酸酯插入和2-碘-2'-异氰基-1,1'-联苯的C–N偶联†

  摘要：

  已经开发出使用2-碘-2'-异氰基-1,1'-联苯的钯催化的双异氰酸酯插入物，然后进行铜催化的分子内C-N偶联，从而提供了包含菲啶和咔唑骨架的独特杂环结构。在这种级联过程中，四个化学键连续形成，包括两个C–C，一个C–O和一个C–N键，而没有分离中间体。在双插入中使用官能化异氰酸酯的策略为构建具有高键形成效率的杂环体系提供了一种快速方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob00956b

文献信息

• Carbon−Nitrogen-Bond-Forming Reductive Elimination of Arylamines from Palladium(II) Phosphine Complexes
  作者：Michael S. Driver、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja971057x

  日期：1997.9.1

  and dimeric palladium amido complexes underwent C−N-bond-forming reductive elimination to form arylamines in high yields along with a Pd(0) species. Reductive elimination was also observed from azametallacycle (PPh3)Pd(η2-C6H4C6H4NH), to form carbazole and Pd(PPh3)4 at room temperature. Mechanistic studies on the reductive elimination reactions of the monomeric PPh3-ligated amido complexes indicated

  一系列反式-(PPh3)2Pd(Ar)(NAr'2) 和 (DPPF)Pd(Ar)(NAr'2) 形式的单体钯酰胺络合物（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦）二茂铁） ) 和 (PPh3)Pd(Ar)(μ-NHR)}2 (R = Ph, t-Bu) 形式的二聚钯酰胺配合物是通过锂和钾的酰胺与钯芳基卤化物配合物反应制备的。获得(DPPF)Pd(p-NMe2C6H4)[N(p-CH3C6H4)2]的X射线晶体结构。在作为捕集剂的 PPh3 存在下热解时，单体和二聚体钯酰氨基复合物都经历了形成 CN 键的还原消除，以高产率形成芳胺和 Pd(0) 物种。还观察到氮杂金属环 (PPh3)Pd(η2-C6H4C6H4NH) 的还原消除，在室温下形成咔唑和 Pd(PPh3)4。对单体 PPh3 连接的酰氨基复合物的还原消除反应的机理研究表明存在两种形成胺的竞争途径。在低 [PPh3] 下​​，还原消除
• Reaction pathways for arylcarbamoyl radicals and the cyclization of o-substituted phenylcarbamoyl radicals
  作者：Rino Leardini、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1039/p19810003164

  日期：——

  in the aromatic ring. When the aryl group is phenyl or p-chlorophenyl the following reactions on carbamoyl radicals occur: (i) loss of hydrogen with formation of aryl isocyanates, whereas the loss of carbon monoxide leads to arylamines via arylaminyl radicals; (ii) dimerization to NN′-diaryloxamides; (iii) aromatic substitution on chlorbenzene leading to N-arylbenzamides (ipso-substitution) and N-

  ñ从产生自由基-Arylcarbamoyl Ñ与二叔丁基过氧化物（BU -arylformamides吨OOBu吨）的氯苯在110℃下产生一系列取决于性质和取代基中的芳环中的位置反应。当芳基是苯基或对氯苯基时，在氨基甲酰基上发生以下反应：（i）氢损失并形成芳基异氰酸酯，而一氧化碳的损失通过芳基芳基导致芳胺；（II）二聚NN '-diaryloxamides; （iii）氯苯上的芳香取代导致N-arylbenzamides（本位3'-取代）和Ñ -arylchlorobenzamides。由叔丁醇和芳基胺捕集的异氰酸酯给予叔丁基Ñ -arylcarbamates和NN '-diarylureas。用o-取代的N-苯基甲酰胺也观察到分子内环化。实际上，N-（邻-氰基苯基）甲酰胺通过将氨基甲酰基加成到氰基上来提供靛红，而N -[（邻-苯硫基）苯基]甲酰胺通过S H i生成2-苯并噻唑酮和苯基。在
• Intramolecular Carbonylation Reactions with Recyclable Palladium-Complexed Dendrimers on Silica:  Synthesis of Oxygen, Nitrogen, or Sulfur-Containing Medium Ring Fused Heterocycles
  作者：Shui-Ming Lu、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja053650h

  日期：2005.10.1

  Palladium-complexed dendrimers supported on silica were evaluated as catalysts for intramolecular carbonylation reactions. The results showed that dendritic catalysts display high activity, affording oxygen, nitrogen, or sulfur-containing seven- or eight-membered ring fused heterocycles in excellent yields. Moreover, these catalysts have competitive advantages in that they can be easily recovered by

  负载在二氧化硅上的钯络合树枝状大分子被评估为分子内羰基化反应的催化剂。结果表明，树枝状催化剂显示出高活性，以优异的产率提供含氧、氮或硫的七元或八元环稠合杂环。此外，这些催化剂具有竞争优势，因为它们可以通过在空气中简单过滤而轻松回收，并可重复使用多达 8 个循环，而活性仅有轻微损失。
• Intramolecular addition of aryl radicals to carbon-nitrogen double bonds
  作者：Milena Gioanola、Rino Leardini、Daniele Nanni、Patrizia Pareschi、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01068-b

  日期：1995.2

  5-exo cyclisation regiospecifically. A competitive 1,5-hydrogen shift leading to imidoyl radicals was noticed. An analogous behaviour is also exhibited by vinyl radicals when allowed to add to carbon-nitrogen double bonds.

  自由基6a，b的环化对5-exo过程具有高度区域选择性；6-内环闭环是次要路线，它们的比例取决于取代基。没有观察到五元自由基中间体7a，b的环膨胀。自由基27a，27b特异性地引起5-exo环化。注意到竞争性的1，5-氢转移导致亚氨基自由基。当被允许加成碳氮双键时，乙烯基基团也表现出类似的行为。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective 7-<i>exo</i>-Trig Carbopalladation/Carbonylation: Cascade Reactions To Achieve Atropisomeric Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]azepin-6-ones
  作者：Huaanzi Hu、Yan Peng、Ting Yu、Sidi Cheng、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01036

  日期：2021.5.7

  Enantioselective 7-exo-trig cyclocarbopalladation-initiated carbonylation cascade reactions, leading to seven-membered dibenzo[b,d]azepin-6-ones containing a thermodynamically controlled stereogenic axis, have been realized for the first time. A series of 7-acetate- or 7-acetamide-substituted dibenzo[b,d]azepin-6-ones are obtained under atmospheric pressure of CO in good yields with excellent diastereo-

  对映选择性7-外-trig cyclocarbopalladation发起的羰基化级联反应，导致七元二苯并[ b，d ]含有热力学控制立体轴线氮杂-6-酮，已经实现首次。在CO的大气压下，以良好的收率和优异的非对映选择性和对映选择性，获得了一系列被7-乙酸酯或7-乙酰胺取代的二苯并[ b，d ]氮杂6-1-酮。由立体异构联芳基轴和立体异构中心产生的非对映异构体之间的计算能量差约为2.8 kcal / mol，这与观察到的优异的非对映选择性是一致的。