4-溴-4'-甲基苯磺酰苯胺 | 7454-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-4'-甲基苯磺酰苯胺
• 中文别名: 4-溴-N-(4-甲基苯)苯磺酰胺,97
• 英文名称: 4-bromo-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 7454-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 326.214
• InChiKey: BQGUNVMKKZJGGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  431.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-4'-甲基苯磺酰苯胺 在 氯仿 、 次氯酸 作用下， 生成 4-bromo-benzenesulfonic acid-(N-chloro-p-toluidide)
  参考文献：
  名称：

  Baxter; Chattaway, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-溴-4'-甲基苯磺酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导的氮转移反应：室温下苯并三唑和叠氮化物的合成

  摘要：

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01950a

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Copper-Salt-Promoted Carbocyclization Reactions of α-Bromo-N-arylacylamides
  作者：Che-Ping Chuang、Ying-Yu Chen、Tsung-Han Chuang、Cheng-Hao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588642

  日期：——

  Abstract A mild and convenient synthetic method for oxindoles and α-arylacylamides bearing an all carbon quaternary stereocenter from the readily available α-bromo-N-arylacylamides has been developed. This Cu(acac)2/Phen-promoted radical cyclization reaction, via the intramolecular radical cyclization onto the aryl moiety, can proceed in two different routes depending on the substituents on the nitrogen

  摘要 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，例如甲氧基，氟，氯，溴，甲氧基羰基和氰基与反应条件相容。使用廉价，容易获得的Cu（acac）2和Phen使该协议非常有效和实用。 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，
• Copper-Catalyzed Redox Coupling of Nitroarenes with Sodium Sulfinates
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Jin Zhang

  DOI：10.3390/molecules24071407

  日期：——

  A simple copper-catalyzed redox coupling of sodium sulfinates and nitroarenes is described. In this process, abundant and stable nitroarenes serve as both the nitrogen sources and oxidants, and sodium sulfinates act as both reactants and reductants. A variety of aromatic sulfonamides were obtained in moderate to good yields with broad substrate scope. No external additive is employed for this kind

  描述了亚磺酸钠和硝基芳烃的简单铜催化氧化还原偶联。在这个过程中，丰富而稳定的硝基芳烃既是氮源又是氧化剂，亚磺酸钠既是反应物又是还原剂。以中等至良好的收率和广泛的底物范围获得了多种芳香族磺酰胺。这种转化不使用外部添加剂。
• Effect of para Substitution on Dissociation of N-Phenylbenzenesulfonamides
  作者：Martin Mansfeld、Patrik Pařík、Miroslav Ludwig

  DOI：10.1135/cccc20041479

  日期：——

  The reaction of substituted anilines and benzenesulfonyl chlorides has been used to prepare 49 substituted N-phenylbenzenesulfonamides of general formula 4-X-C₆H₄SO₂NHC₆H₄-Y-4'. Their purity was checked by elemental analysis. The substituents X and Y include H, CH₃, CH₃O, Cl, Br, CN, and NO₂. The dissociation constants of all compounds were determined by potentiometric titration in methanol, acetonitrile, N,N-dimethylformamide, and pyridine. The obtained dissociation constants, pK_HA, were correlated with various sets of substituent constants. It was found that the effects of substituents X and Y on the dissociation are best described by using the Hammett equation with σ_p constants and the Yukawa-Tsuno equation with σ_p^- and σ_p constants, respectively. This result confirms the direct conjugation of Y substituent with the reaction centre. The explained variability using the additive model was above 96% in all the solvents used. The data also provided information about the transmission effect of the SO₂ group. The average dissociation constants were further processed by the latent variables methods, principal components and conjugated deviations analyses.

  替代苯胺和苯磺酰氯的反应已被用于制备49种通式为4-X-C₆H₄SO₂NHC₆H₄-Y-4'的取代N-苯基苯磺酰胺。它们的纯度通过元素分析进行了检查。取代基X和Y包括H、CH₃、CH₃O、Cl、Br、CN和NO₂。所有化合物的解离常数通过在甲醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和吡啶中的电位滴定确定。获得的解离常数pKHA与各种取代基常数相关联。发现取代基X和Y对解离的影响最好通过使用带有σp常数的Hammett方程和带有σp-和σp常数的Yukawa-Tsuno方程来描述。这一结果证实了Y取代基与反应中心的直接共轭。在所有使用的溶剂中，使用加性模型解释的可变性超过96%。数据还提供了关于SO₂基团的传输效应的信息。平均解离常数进一步通过潜在变量方法、主成分和共轭偏差分析进行处理。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE-DERIVATIVES AS INDUCIBLE NO-SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES IMIDAZOPYRIDINE SERVANT D'INHIBITEURS DE NO-SYNTHASE INDUCTIBLE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005030770A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The compounds of formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5 and A have the meanings as given in the description are novel effective iNOS inhibitors.

  式（I）中R1、R2、R3、R4、R5和A的化合物具有描述中给出的含义，是新颖有效的iNOS抑制剂。

表征谱图