4-溴-4'-甲基联苯 | 844856-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-4'-甲基联苯
• 英文名称: 1-bromo-3-(4-methylphenyl)benzene
• 英文别名: 3-bromo-4'-methyl-1,1'-biphenyl；3-bromo-4'-methylbiphenyl
• CAS: 844856-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₁Br
• 分子量: 247.134
• InChiKey: ZAZDXCNAQVUYEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.9-43.2 °C
• 沸点：
  313.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-4'-甲基联苯 、 3-甲氧基苯硼酸 在 PS-PEG resin-supported phosphine-palladium potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到3-methoxy-4''-methyl[1,1':3',1'']terphenyl
  参考文献：
  名称：

  用聚合钯催化剂控制水中二溴芳烃的单芳基化

  摘要：

  通过 Suzuki-Miyaura 与芳基硼酸与两亲性聚苯乙烯-聚（乙二醇）（PS-PEG）树脂负载的膦-钯络合物在水中在非均相条件下进行高选择性单芳基化，得到溴代二芳基化合物高产量。通过在相似条件下连续加入两种芳基硼酸，在一锅反应中实现了在芳族部分上引入两个不同的芳基。聚合钯催化剂可以容易地回收和再循环。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871540
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver tetrafluoroborate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-溴-4'-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  有机锗烷的正交纳米颗粒催化。

  摘要：

  尽管纳米颗粒被广泛用作催化剂，但与均相分子或本体非均相催化剂相比，其潜在的引发特权转化的能力知之甚少。我们在本文中证明（并合理化）纳米颗粒在芳基卤化物与芳基锗烷的交叉偶联中显示出与分子催化剂正交的反应性。芳基锗烷在Ln Pd0 / Ln PdII催化中不反应并允许已存在的偶合体选择性官能化，但它们在Pd纳米颗粒条件下显示出优异的反应活性，超过了已建立的偶合体（如ArBPin和ArBMIDA），并且具有耐空气性，无碱基且正交获得有价值且具挑战性的联芳基图案。与众所周知的不稳定的多氟芳基和2-吡啶基硼酸相反，相应的德语非常稳定并且易于耦合。我们的机理和计算研究为纳米颗粒催化提供了明确的支持，并表明由于芳基锗烷的电子丰富，它们优先通过亲电子芳族取代反应，进而优先被亲电子性更高的纳米颗粒活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201910060

文献信息

• Palladium (II)–Salan Complexes as Catalysts for Suzuki–Miyaura C–C Cross-Coupling in Water and Air. Effect of the Various Bridging Units within the Diamine Moieties on the Catalytic Performance
  作者：Szilvia Bunda、Krisztina Voronova、Ágnes Kathó、Antal Udvardy、Ferenc Joó

  DOI：10.3390/molecules25173993

  日期：——

  salan ligands were synthesized by hydrogenation and subsequent sulfonation of salens (N,N’-bis(slicylidene)ethylenediamine and analogues) with various bridging units (linkers) connecting the nitrogen atoms. Pd (II) complexes were obtained in reactions of sulfosalans and [PdCl4]2−. Characterization of the ligands and complexes included extensive X-ray diffraction studies, too. The Pd (II) complexes proved

  水溶性的 salan 配体是通过对具有连接氮原子的各种桥接单元（接头）的 salens（N，N'-双（亚硅基）乙二胺和类似物）进行氢化和随后的磺化来合成的。Pd (II) 配合物是在硫柳胺和 [PdCl4]2- 的反应中获得的。配体和配合物的表征也包括广泛的 X 射线衍射研究。Pd (II) 配合物被证明是芳基卤化物和芳基硼​​酸衍生物在 80°C 下在水和空气中的 Suzuki-Miyaura 反应的高活性催化剂。对 Pd (II)-磺胺嘧啶催化剂的比较研究表明，催化活性随着接头长度的增加和配体 N 供体原子周围空间拥挤度的增加而大大增加；最高比活为40,000（mol底物）（mol催化剂×h）-1。
• Visible-Light-Promoted, Catalyst-Free Gomberg–Bachmann Reaction: Synthesis of Biaryls
  作者：Juyoung Lee、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00557

  日期：2019.7.19

  Biaryls were synthesized via a novel visible-light-promoted Gomberg–Bachmann reaction that does not require a photosensitizer or any metal reagents. The formation of an electron donor–acceptor complex between aryl diazonium salts and pyridine allows, under visible-light irradiation, the synthesis of biaryls in moderate-to-high yields.

  联芳基是通过不需要光敏剂或任何金属试剂的新型可见光促进的Gomberg-Bachmann反应合成的。在芳基重氮盐和吡啶之间形成电子供体-受体配合物，可以在可见光照射下以中等至高收率合成联芳基。
• Selective Suzuki-Miyaura Monocouplings with Symmetrical Dibromoarenes and Aryl Ditriflates for the One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Triaryls
  作者：Corinne Minard、Carole Palacio、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/ejoc.201400090

  日期：2014.5

  parameters that would permit selective Suzuki–Miyaura monocouplings of symmetrical dihaloarenes were studied. High selectivity and efficiency can be obtained for a broad range of substrates by using operationally simple conditions and widely available reagents. The 38 different examples described provide a valuable toolbox for the rapid access to unsymmetrical triaryls, as illustrated by the preparation

  研究了允许对称二卤芳烃选择性 Suzuki-Miyaura 单偶联的各种参数。通过使用操作简单的条件和广泛可用的试剂，可以获得对广泛底物的高选择性和效率。所描述的 38 个不同的例子为快速获取不对称三芳基提供了一个有价值的工具箱，如二芳基吡啶 8、三联苯 9 和二芳基吡咯 10 的制备所示。
• Monoarylation of Dibromoarenes by Simple Palladium Catalyst Systems: Efficient Synthesis of Bromobiaryls from Dibromoarenes and Arylboronic Acids
  作者：Qiao-Sheng Hu、Cheng-Guo Dong、Tao-Ping Liu

  DOI：10.1055/s-0028-1088110

  日期：2009.4

  arylboronic acids to formbromobiaryls in good to excellent yields are described. Our studyshowed that readily available Pd/C/Ph 3 Pand Pd(PPh 3 ) 4 /Ph 3 P werepractically useful catalysts for the synthesis of bromobiaryls fromdibromo-arenes.

  描述了 Pd/C/Ph 3 P- 和 Pd(PPh 3 ) 4 /Ph 3 P-催化的二溴芳烃与芳基硼酸的交叉偶联形成溴联芳基化合物，产率良好至极好。我们的研究表明，容易获得的 Pd/C/Ph 3 Pd 和 Pd(PPh 3 ) 4 /Ph 3 P 是从二溴芳烃合成溴联芳基化合物的实用催化剂。
• POLYMERIZABLE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF IN LIQUID-CRYSTAL DISPLAYS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160362606A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention relates to polymerizable compounds, to processes and intermediates for the preparation thereof, to liquid-crystal media comprising them, and to the use of the polymerizable compounds and liquid crystalline media for optical, electro-optical and electronic purposes, in particular in liquid crystalline displays, especially in liquid crystalline displays of the polymer sustained alignment type.

  本发明涉及可聚合化合物，用于制备它们的过程和中间体，包括含有它们的液晶介质，以及用于光学、电光和电子目的的可聚合化合物和液晶介质的使用，特别是在液晶显示器中，尤其是在聚合物持续取向类型的液晶显示器中。