3-[1]naphthyl-1,1-diphenyl-prop-2-yn-1-ol | 679397-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[1]naphthyl-1,1-diphenyl-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3.3-Diphenyl-1-β-naphthyl-propin-(1)-ol-(3)；Diphenyl-(β-naphthylacetylenyl)-carbinol；3-Oxy-3.3-diphenyl-1-β-naphthyl-propin；3-[1]Naphthyl-1,1-diphenyl-prop-2-in-1-ol
• CAS: 679397-18-3
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• 分子量: 334.417
• InChiKey: XKESNMNQFRBQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1]naphthyl-1,1-diphenyl-prop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  K2CO3-Mediated Intramolecular Oxa-Michael Cyclization of α,β-Unsaturated Ketoximes: Synthesis of Densely Arene-Substituted 2-Isoxazolines Bearing a Quaternary Center

  摘要：

  摘要 描述了一种由 K2CO3 介导的β,β-二芳基化 α,β-不饱和酮肟分子内 oxa-Michael 环化的高效方法。通过这种方法，可以获得富含炔的 2-isoxazoline 衍生物，这些衍生物带有一个四元中心，而且产量极高，实验过程非常简单。为了揭示反应途径，还进行了氘闪烁实验。为了证明该方法的合成实用性，进行了吡唑和二溴化异噁唑啉之间的大规模合成和乌尔曼型 C-N 键转化反应。

  DOI：

  10.1055/a-2242-6435
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 1-乙炔基萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[1]naphthyl-1,1-diphenyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SOCl2 催化 3°-炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排：由 α,β-不饱和羰基化合物和芳基肼合成带有四元中心的密集芳烃取代的吡唑啉

  摘要：

  据报道，在 SOCl 2催化下，3°-炔丙醇通过 Meyer-Schuster 重排生成相应的 α,β-不饱和羰基化合物。端炔醇和内炔醇有效地参与了反应。此外，我们还证明了共轭羰基化合物通过与盐酸芳基肼反应获得带有季中心的密集芳烃取代的吡唑啉的合成效用。进行同位素标记研究是为了深入了解反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01387

文献信息

• Boron Trifluoride-Catalyzed Synthesis of 3-Alkylidene-3<i>H</i>-indole<i>N</i>-Oxides<i>via</i>Tandem Reaction of Propargylic Alcohols and Nitrosobenzenes
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Alagesan Balasubramani、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201601151

  日期：2017.3.6

  An atom‐economical synthesis of 3‐alkylidene‐3H‐indole N‐oxides has been developed via a tandem reaction of propargylic alcohols and nitrosobenzenes in the presence of boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O) as catalyst. This method offers great potential for the synthesis of biologically important 3‐alkylidene‐3H‐indole N‐oxides and related derivatives.

  3-亚烷基- 3的原子经济的合成ħ -吲哚Ñ -oxides已经开发通过炔丙醇和亚硝基苯的在三氟化硼醚（BF的存在下，串联反应3 ⋅Et 2 O）作为催化剂。该方法为合成生物学上重要的3-亚烷基-3 H-吲哚N-氧化物和相关衍生物提供了巨大潜力。
• Bertin, Annales de Chimie (Cachan, France), 1953, vol. <12> 8, p. 296,325
  作者：Bertin

  DOI：——

  日期：——
• Willemart, Annales de Chimie (Cachan, France), 1929, vol. <10> 12, p. 363
  作者：Willemart

  DOI：——

  日期：——
• Willemart, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1929, vol. 188, p. 1174
  作者：Willemart

  DOI：——

  日期：——
• JP5821662
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——