Isopropyl 2-isopropoxy-4-methoxybenzoate | 1353891-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isopropyl 2-isopropoxy-4-methoxybenzoate
• 英文别名: Propan-2-yl 4-methoxy-2-propan-2-yloxybenzoate
• CAS: 1353891-99-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: MXRAZZSMOVZZFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl 2-isopropoxy-4-methoxybenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 ethyl 6-(4-(((1R,2S)-1,2-bis(4-chlorophenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxybenzamido)ethyl)carbamoyl)-2-oxopiperazin-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  The hydrophobically-tagged MDM2–p53 interaction inhibitor Nutlin-3a-HT is more potent against tumor cells than Nutlin-3a

  摘要：

  疏水标记的MDM2-p53相互作用抑制剂Nutlin-3a-HT在p53重新激活时降低MDM2水平，对肿瘤细胞的作用比Nutlin-3a更强。

  DOI：

  10.1039/c9cc07795b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到Isopropyl 2-isopropoxy-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE METHODS, CATALYSTS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF (-)-NUTLIN-3 AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了用于制备(−)-Nutlin-3的方法和中间体。还提供了用于对芳基硝基甲烷与醛亚胺进行对映选择性加成的方法和中间体。此外，还提供了用于这些及其他反应中使用的双(胺基)催化剂。

  公开号：

  US20120088915A1

文献信息

• Preparation of (−)-Nutlin-3 Using Enantioselective Organocatalysis at Decagram Scale
  作者：Tyler A. Davis、Anna E. Vilgelm、Ann Richmond、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jo401321a

  日期：2013.11.1

  Chiral nonracemic cis-4,5-bis(aryl)imidazolines have emerged as a powerful platform for the development of cancer chemotherapeutics, stimulated by the Hoffmann-La Roche discovery that Nutlin-3 can restore apoptosis in cells with wild-type p53. The lack of efficient methods for the enantioselective synthesis of cis-imidazolines, however, has limited their more general use. Our disclosure of the first enantioselective synthesis of (-)-Nutlin-3 provided a basis to prepare larger amounts of this tool used widely in cancer biology. Key to the decagram-scale synthesis described here was the discovery of a novel bis(amidine) organocatalyst that provides high enantioselectivity at warmer reaction temperature (-20 degrees C) and low catalyst loadings. Further refinements to the procedure led to the synthesis of (-)-Nutlin-3 in a 17 g batch and elimination of all but three chromatographic purifications.
• US8889863B2
  申请人：——

  公开号：US8889863B2

  公开（公告）日：2014-11-18