5-acetyl-8-methoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene | 477907-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-acetyl-8-methoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene
• 英文别名: 1-(6-Methoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-3-yl)ethanone
• CAS: 477907-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: LPFMTMSHOSLLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-acetyl-8-methoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (trans)-5-acetyl-2,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 、 (trans)-8-acetyl-2,5-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧杂苯并降冰片二烯在铑催化的亲核开环中的远程电子效应。

  摘要：

  我们报告了我们的铑催化的亲核开环方法在不对称芳烃取代的氧杂苯并降冰片二烯的应用。使用多种亲核试剂研究了开环的区域选择性，这些亲核试剂导致了对二氢萘产品的广泛选择。已经发现，使用强的π供体取代基可以获得良好的至优良的区域选择性，而σ供体和吸电子官能度的影响最小。已显示二氢萘产物中官能团的开环后操作可有效地获得单胺和二胺四氢萘构件。

  DOI：

  10.1021/jo025822o
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-氯苯乙酮 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-acetyl-8-methoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氧杂苯并降冰片二烯在铑催化的亲核开环中的远程电子效应。

  摘要：

  我们报告了我们的铑催化的亲核开环方法在不对称芳烃取代的氧杂苯并降冰片二烯的应用。使用多种亲核试剂研究了开环的区域选择性，这些亲核试剂导致了对二氢萘产品的广泛选择。已经发现，使用强的π供体取代基可以获得良好的至优良的区域选择性，而σ供体和吸电子官能度的影响最小。已显示二氢萘产物中官能团的开环后操作可有效地获得单胺和二胺四氢萘构件。

  DOI：

  10.1021/jo025822o