tert-butyl 3-methyl-1-(phenylsulfonyl)butyl-N-hydroxycarbamate | 870300-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-methyl-1-(phenylsulfonyl)butyl-N-hydroxycarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(benzenesulfonyl)-3-methylbutyl]-N-hydroxycarbamate
• CAS: 870300-79-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅S
• 分子量: 343.444
• InChiKey: IBGDEBGYZUCHPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-methyl-1-(phenylsulfonyl)butyl-N-hydroxycarbamate 在 甲醇 、 正丁基锂 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-isobutyl-4-methoxybut-2-ynyl-N-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  （苯磺酰基）烷基叔丁基-N-羟基氨基甲酸酯：第一类N-（Boc）硝酮当量。

  摘要：

  [反应：见正文]苯磺酸钠和甲酸很容易从醛和N-羟基氨基甲酸叔丁酯在甲醇-水混合物中容易地制得叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯。这些砜1在与有机金属的反应中表现为N-（Boc）-保护的硝酮4，得到N-（Boc）羟胺。描述了一些化学转化，这些化学转化显示了它们作为有机合成中的基础成分的兴趣。

  DOI：

  10.1021/ol051766c
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 sodium benzenesulfonate 、 异戊醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 3-methyl-1-(phenylsulfonyl)butyl-N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  （苯磺酰基）烷基叔丁基-N-羟基氨基甲酸酯：第一类N-（Boc）硝酮当量。

  摘要：

  [反应：见正文]苯磺酸钠和甲酸很容易从醛和N-羟基氨基甲酸叔丁酯在甲醇-水混合物中容易地制得叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯。这些砜1在与有机金属的反应中表现为N-（Boc）-保护的硝酮4，得到N-（Boc）羟胺。描述了一些化学转化，这些化学转化显示了它们作为有机合成中的基础成分的兴趣。

  DOI：

  10.1021/ol051766c

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Dioxazinanes and Dioxazepanes with <i>in Situ</i> Generated Nitrones via a Tandem Reaction Pathway Using a Cooperative Cation Binding Catalyst
  作者：Yidong Liu、Jun Ao、Sushovan Paladhi、Choong Eui Song、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.6b10660

  日期：2016.12.21

  pharmaceuticals and biological processes. Cycloaddition reactions are most suitable synthetic tools to efficiently construct chemically diverse sets of heterocycles with great structural complexity owing to the simultaneous or sequential formation of two or more bonds, often with a high degree of selectivity. Herein, we report an unprecedented formal cycloaddition of N-Boc-N-hydroxy amido sulfones as the nitrone

  杂环骨架在药物和生物过程中起着重要作用。由于同时或顺序形成两个或多个键，环加成反应是最合适的合成工具，可以有效地构建具有高度结构复杂性的化学多样化的杂环组，通常具有高度的选择性。在此，我们报告了在宋的手性低聚乙二醇作为阳离子结合催化剂和 KF 作为硝酮前体与末端羟基 α,β-不饱和羰基的 N-Boc-N-羟基酰氨基砜的前所未有的正式环加成反应。碱以提供范围广泛的高度对映体和非对映体富集的六元二恶嗪烷和七元二恶氮杂环。在这个过程中，硝酮以及末端羟基α，β-不饱和羰基充当“
• NOVEL INDOLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Denis Jean-Noel Marie Leon

  公开号：US20100144726A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to the use of at least one compound of the formula (I), in which R and R 3 are particularly a hydrogen atom, R 1 is particularly a hydrogen atom or a methyl, ethyl or isobutyl mi group, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently a hydrogen atony, an alkoxyl group with 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom, R 2 is a hydrogen atom, an O − group or an OH group, B is an N-GP 1 or NR c , group, GP 1 being a Boc or Cbz group, and R c is a hydrogen atom or a methyl or t-butyl group, for preparing a drug for treating conditions associated with bacterial infections, in particular for treating bacterial diseases.

  该发明涉及使用至少一种具有以下式（I）的化合物，其中R和R3特别是氢原子，R1特别是氢原子或甲基、乙基或异丁基mi基团，R4、R5、R6和R7独立地是氢原子、具有1至7个碳原子的烷氧基团或卤原子，R2是氢原子、O−基团或OH基团，B是N-GP1或NRc基团，GP1是Boc或Cbz基团，Rc是氢原子或甲基或叔丁基基团，用于制备用于治疗与细菌感染相关的疾病症状的药物，特别是用于治疗细菌性疾病。
• Reactions of In Situ Generated <i>N</i>-Boc Nitrones with Aromatic and Heteroaromatic Grignard Reagents:  Application to the Synthesis of Zileuton
  作者：Xavier Guinchard、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/jo7025838

  日期：2008.3.1

  A new class of α-aromatic-N-hydroxylamines has been prepared by reaction of tert-butyl (phenylsulfonyl)alkyl-N-hydroxycarbamates with aromatic and heteroaromatic Grignard reagents. Reactions proceed via a base-assisted elimination of the phenylsulfonyl group leading to N-Boc nitrones. This methodology has been applied to the synthesis of zileuton.

  通过使叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯与芳族和杂芳族格氏试剂反应，制备了新型的α-芳族-N-羟基胺。通过碱辅助的苯基磺酰基的消除反应进行反应，从而产生N -Boc硝酮。该方法已经应用于齐留通的合成。
• NOUVEAUX DERIVES INDOLIQUES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS NOTAMMENT EN TANT QU'ANTIBACTERIENS
  申请人：Université Joseph Fourier

  公开号：EP2121601B1

  公开（公告）日：2016-06-15
• US8343964B2
  申请人：——

  公开号：US8343964B2

  公开（公告）日：2013-01-01