2-(fluoromethyl)tetrahydrofuran | 51677-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2-(fluoromethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Fluoromethyltetrahydrofuran；2-(fluoromethyl)oxolane
• CAS: 51677-26-0
• 化学式: C₅H₉FO
• 分子量: 104.124
• InChiKey: VQWOHDSQFUHPFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(fluoromethyl)tetrahydrofuran 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 9-(4'-acetoxy-5'-fluoropentyl)-2-amino-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  9-(1-Fluoro-5-hydroxypentan-2-yl)-9H-guanine: synthesis and evaluation of antiviral activity

  摘要：

  5-Fluoro-4-tosyloxypentyl pivalate has been synthesized in four steps from 2-(fluoromethyl)tetrahydrofuran. Condensation with 2-amino-6-chloropurine gave the N-9 derivative, which was converted via the 6-methoxy analogue into 9-(1-fluoro-5-hydroxypentan-2-yl)-9H-guanine. The latter was evaluated, and found inactive, in a large variety of antiviral assays.

  DOI：

  10.1039/p19930002107
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2-呋喃基甲基4-甲基苯磺酸酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-(fluoromethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷的类似物。17. 1- [5（2）-氟甲基四氢-2-呋喃基]尿嘧啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00512970

文献信息

• Molybdenum oxide-mediated facile aliphatic nucleophilic fluorination
  作者：Madhukar S. Said、Lina Khandare、Sandip S. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.099

  日期：2017.1

  A facile aliphatic nucleophilic fluorination with cesium fluoride in the presence of molybdenum oxide as a catalyst has been demonstrated. Reactivity of molybdenum oxide in nanocrystal form was found to be chemoselective in the presence of water. Furthermore, the reaction is highly specific with alkyl sulfonate substrates.

  已经证明在氧化钼存在下用氟化铯容易地进行脂族亲核氟化。发现在水存在下，纳米晶形式的氧化钼的反应性是化学选择性的。此外，该反应对于烷基磺酸盐底物是高度特异性的。
• Practical and General Method for Direct Synthesis of Alkyl Fluorides from Alcohols under Mild Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Vinod T. Kamble、Ankush V. Biradar

  DOI：10.1007/s00706-005-0296-9

  日期：2005.9

  A variety of alcohols were treated with Ph3P and KF in CCl4-DMF at room temperature to afford the corresponding fluorides in very good yields.