叔丁基二甲基((四氢呋喃-2-基)甲氧基)硅烷 | 126680-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 叔丁基二甲基((四氢呋喃-2-基)甲氧基)硅烷
• 英文名称: tert-butyldimethyl((tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(oxolan-2-ylmethoxy)silane
• CAS: 126680-80-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: JIPRKZFMQMDZDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基((四氢呋喃-2-基)甲氧基)硅烷 在 Nafion-H(R) 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 四氢糠醇
  参考文献：
  名称：

  使用 Nafion-H®/碘化钠（或溴化二甲基溴化锍）在甲醇中对叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行选择性脱保护

  摘要：

  摘要 溴化二甲基溴化锍或 Nafion-H 以及 NaI（1 当量）在甲醇中的催化量可轻松以高产率裂解各种 TBDMS 醚。与酚类 TBDMS 醚、苄基和甲基醚相比，烷基 TBDMS 醚更容易和选择性地反应。

  DOI：

  10.1081/scc-120026345
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enyloxy)isoindoline-1,3-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以52%的产率得到叔丁基二甲基((四氢呋喃-2-基)甲氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的以氧为中心的自由基环化到甲硅烷基烯醇醚上。

  摘要：

  已经开发了一种新的以氧为中心的自由基环化到甲硅烷基烯醇醚上，并用于合成通用的甲硅烷氧基取代的四氢呋喃。当存在竞争性末端烯烃环化，1,5-氢抽象和β片段化途径时，反应显示出优异的化学选择性，可环化到富电子的甲硅烷基烯醇醚上。化学选择性的提高还允许合成四氢吡喃，这是一种具有挑战性的底物类型，由于竞争性的1,5-氢提取，因此使用氧中心自由基烯烃环化反应可进入该底物类别。

  DOI：

  10.1021/ol802142k

文献信息

• Oxidative transformation of cyclic ethers/amines to lactones/lactams using a DIB/TBHP protocol
  作者：Yi Zhao、Jascelyn Qian Lin Ang、Angela Wan Ting Ng、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c3ra44184a

  日期：——

  A novel C–H oxidation of cyclic ethers and amines to the corresponding lactones and lactams was developed using a DIB/TBHP protocol. The reaction is mild and no metallic reagent is involved. In addition, study shows that the electronic properties of the substituents could affect the selectivity of oxidation.

  使用DIB/TBHP方案，开发了一种对环醚和胺进行新颖的C-H氧化反应，生成相应的内酯和内酰胺。该反应温和且不涉及金属试剂。此外，研究表明取代基的电子性质会影响氧化反应的选择性。
• Cross-Dehydrogenating Coupling of Aldehydes with Amines/R-OTBS Ethers by Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Amides, Esters, and Ureas
  作者：Ganesh Pandey、Suvajit Koley、Ranadeep Talukdar、Pramod Kumar Sahani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02537

  日期：2018.9.21

  A straightforward synthesis of amides, ureas, and esters is reported by visible-light cross-dehydrogenating coupling (CDC) of aldehydes (or amine carbaldehydes) and amines/R-OTBS ethers by photoredox catalysis. The reaction is found to be general and high yielding. A plausible mechanistic pathway has been proposed for these transformations and is supported by appropriate controlled experiments.

  通过光氧化还原催化醛（或胺甲醛）和胺/ R-OTBS醚的可见光交叉脱氢偶联（CDC），报道了酰胺，脲和酯的直接合成。发现该反应是一般的且高收率的。已经为这些转化提出了一种可行的机理途径，并得到了适当的受控实验的支持。
• N-iodosuccinimide mediated oxidative cyclization of mono-t-butyldimethylsilylated diols
  作者：Chriss E. McDonald、Thomas R. Beebe、Mark Beard、Doug McMillen、Daniel Selski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80509-8

  日期：1989.1

  The oxidation of mono-t-butyldimethylsilylated diols is described. The t-butyldimethylsilyl moiety is useful for controlling both the direction of cyclization and the size of ring being formed.

  描述了单叔丁基二甲基甲硅烷基化的二醇的氧化。叔丁基二甲基甲硅烷基部分可用于控制环化方向和形成的环的大小。
• A simple and efficient method for selective deprotection of t-butyldimethylsilyl ethers by zinc tetrafluoroborate in water
  作者：Brindaban C. Ranu、Umasish Jana、Adinath Majee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00097-0

  日期：1999.3

  Selective deprotection of t-butyldimethylsilyl ethers has been achieved under mild conditions using an aqueous solution of zinc tetrafluoroborate. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective Deprotection of <b> <i>tert</i> </b>-Butyldimethylsilyl Ethers Using Nafion-H®/Sodium Iodide (or Bromodimethylsulfonium Bromide) in Methanol
  作者：Shikha Rani、J. Lokesh Babu、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1081/scc-120026345

  日期：2003.12.1

  Catalytic amounts of bromodimethyl sulfonium bromide, or Nafion-H along with NaI (1 equiv.), in methanol cleave a variety of TBDMS ethers readily in high yields. Alkyl TBDMS ethers react more readily and selectively compared to phenolic TBDMS ethers, benzyl, and methyl ethers.

  摘要 溴化二甲基溴化锍或 Nafion-H 以及 NaI（1 当量）在甲醇中的催化量可轻松以高产率裂解各种 TBDMS 醚。与酚类 TBDMS 醚、苄基和甲基醚相比，烷基 TBDMS 醚更容易和选择性地反应。