(2S,3R)-3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-chloro-5-phenylpyridin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanal | 1353390-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-chloro-5-phenylpyridin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanal
• 英文别名: (2S,3R)-3-[6-chloro-5-phenyl-2,4-bis(phenylmethoxy)pyridin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanal
• CAS: 1353390-18-7
• 化学式: C₂₉H₂₆ClNO₄
• 分子量: 487.983
• InChiKey: RKNUYINLRQRJNL-FQRUVTKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-chloro-5-phenylpyridin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-5-[(1R,2R)-2-methyl-1-prop-2-ynoxybut-3-enyl]-3-phenyl-4,6-bis(phenylmethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of TMC-69-6H via a one-pot enantioselective domino proline-mediated aldol/olefin homologation procedure

  摘要：

  Enantioselective synthesis of TMC-69-6H was accomplished from readily accessible pyridone derivative via a domino proline-mediated aldol reaction/olefin homologation, followed by tandem ring-closing and cross metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.025
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2S,3R)-3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-chloro-5-phenylpyridin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of TMC-69-6H via a one-pot enantioselective domino proline-mediated aldol/olefin homologation procedure

  摘要：

  Enantioselective synthesis of TMC-69-6H was accomplished from readily accessible pyridone derivative via a domino proline-mediated aldol reaction/olefin homologation, followed by tandem ring-closing and cross metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.025

文献信息

• Formal synthesis of TMC-69-6H via a one-pot enantioselective domino proline-mediated aldol/olefin homologation procedure
  作者：Sophie Vuong、Nicolas Brondel、Christophe Len、Sébastien Papot、Brigitte Renoux

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.025

  日期：2012.1

  Enantioselective synthesis of TMC-69-6H was accomplished from readily accessible pyridone derivative via a domino proline-mediated aldol reaction/olefin homologation, followed by tandem ring-closing and cross metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.