4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenylpent-2-en-1-one | 1333054-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 1333054-62-8
• 化学式: C₁₁H₇F₅O
• 分子量: 250.168
• InChiKey: HWTDEDWDLCAOMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenylpent-2-en-1-one 、 N-苯基苄脒 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 sodium ethanolate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以51 %的产率得到(4-(perfluoroethyl)-1,2-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过碘化物促进的 [3 + 2] 环化反应合成含 CF3 的 2-咪唑啉和咪唑

  摘要：

  我们在此报道了一种在 1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲 (DIH) 存在下实现 β-三氟甲基烯酮与脒环化的通用且有效的系统，该系统以合成有用的产率提供了一系列三氟甲基化 2-咪唑啉良好的非对映选择性（产率高达 95%，dr 高达 98:2）和良好的官能团耐受性。此外，还证明了通过连续环化和氧化一锅法合成三氟甲基化咪唑。更重要的是，通过ESI-MS研究可能的中间体验证了反应机理，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01768

文献信息

• Copper-catalyzed cyclization reaction: synthesis of trifluoromethylated indolinyl ketones
  作者：Wangqin Ji、Hai-Hong Wu、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d1cc00960e

  日期：——

  A novel, simple, effective and rapid synthetic method to construct the C-2 trifluoromethylated indolinyl ketones via a copper-catalyzed cyclization reaction between N-alkylaniline and β-(trifluoromethyl)-α,β-unsaturated enones was developed. The results of the control experiments show that the reaction may involve a radical mechanism by a single-electron transfer process. Moreover, a broad substrate

  通过N-烷基苯胺与β-（三氟甲基）-α，β-不饱和烯酮的铜催化环化反应，建立了一种新颖，简单，有效，快速的合成C-2三氟甲基化的吲哚基酮的方法。控制实验的结果表明，该反应可能涉及通过单电子转移过程的自由基机理。此外，广泛的底物范围和良好的官能团，高的非对映选择性（dr，高达> 20：1）以及克级合成，使该方法极具吸引力。
• Enantioselective Synthesis of Substituted Indoles Through Zirconium(IV)-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation
  作者：José Pedro、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Carlos Vila

  DOI：10.1055/s-0032-1317161

  日期：——

  Abstract The chiral complex of (R)-3,3′-Br2-BINOL and zirconium tert-butoxide catalyzes the Friedel–Crafts alkylation of indoles with enones bearing an alkyl or fluorinated group at the β-position to give indoles having a side chain at the C3 position with a tertiary stereogenic center in good yields and with excellent enantioselectivities. The chiral complex of (R)-3,3′-Br2-BINOL and zirconium tert-butoxide

  摘要 （R）-3,3'-Br 2 -BINOL和叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚的弗里德-克夫茨烷基化反应，其中在β位置带有烷基或氟化基团的烯酮产生具有侧链的吲哚在C3位置具有三级立体异构中心，产率高且对映选择性优异。 （R）-3,3'-Br 2 -BINOL和叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚的弗里德-克夫茨烷基化反应，其中在β位置带有烷基或氟化基团的烯酮产生具有侧链的吲哚在C3位置具有三级立体异构中心，产率高且对映选择性优异。
• Ferrocene Derived Bifunctional Phosphine-Catalyzed Asymmetric Oxa-[4+2] Cycloaddition of α-Substituted Allenones with Enones
  作者：Huamin Wang、Weike Lu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201703368

  日期：2017.10.4

  An efficient ferrocene‐derived bifunctional phosphine‐catalyzed enantioselective oxa‐[4+2] cycloaddition of α‐substituted allenones with a broad range of enones is investigated for the preparation of stereodefined dihydropyrans in good to excellent yields (up to 99 %) and excellent enantioselectivity (up to 99 % ee). Furthermore, a series of valuable chiral polyheterocyclic frameworks can be efficiently

  研究了有效的二茂铁衍生的双官能膦催化的对映体选择性氧杂[4 + 2]环加成的α-取代的异戊烯与多种烯酮，以良好的产率（高达99％）和优异的制备了立体定义的二氢吡喃。对映选择性（高达99％ee）。此外，可以以良好的收率和优异的对映选择性有效地获得一系列有价值的手性多杂环骨架。
• β-羰基手性氨基化合物及其制备方法
  申请人：深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心

  公开号：CN112457219A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本申请涉及有机合成化学技术领域，尤其涉及一种β‑羰基手性氨基化合物及其制备方法，该β‑羰基手性氨基化合物的分子结构通式如说明书中式Ⅰ所示，该式I中通过对R1、R2、FG1和FG2引入不同种类的官能团取代基，从而具有多种类的β‑羰基手性氨基化合物，而且式Ⅰ中的羰基可以被还原成羟基或者羧基，氮上的官能团可以被脱掉变成裸露的氨基；这样为筛选有用分子提供研究基础。
• Synthesis of β-Trifluoromethylated Δ1-Pyrrolines
  作者：Olivier Marrec、Carole Christophe、Thierry Billard、Bernard Langlois、Jean-Pierre Vors、Sergii Pazenok

  DOI：10.1002/adsc.201000487

  日期：2010.11.2

  Trifluoromethylated Δ1-pyrrolines have been easily synthesized in a one-pot procedure from β-(trifluoromethyl)enones. These substrates are valuable building blocks for further syntheses. For example, trifluoromethylated prolines have been obtained.

  三氟甲基化Δ 1个-pyrrolines已在一锅过程中被容易地合成由β-（三氟甲基）烯酮。这些底物是用于进一步合成的有价值的构建基块。例如，已经获得了三氟甲基化的脯氨酸。