2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenylmagnesium bromide | 221543-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenylmagnesium bromide
• CAS: 221543-24-4
• 化学式: C₁₃H₂₁BrMgOSi
• 分子量: 325.604
• InChiKey: AEZVXWHEUGIKFD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenylmagnesium bromide 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 四丁基氟化铵 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 Acetic acid (2S,4aS)-(2,3,4,6-tetrahydro-4aH-benzo[c]chromen-2-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的共轭二烯的分子内1,4-氧代酰氧基化反应。融合六元内酯和吡喃的立体控制路线。

  摘要：

  立体控制的钯（II）催化的二烯酸和醇的分子内1,4-氧化在温和的条件下进行，分别以高收率得到稠合的δ-内酯和吡喃。立体选择性和区域选择性受LiCl和溶剂组成（HOAc /丙酮）的存在的影响。使用铜（I）介导的反应将获得的产物用于进一步的官能化。预先形成的二丁基氰基丙酸酯与含有乙酸烯丙酯的吡喃的化学计量反应产生了具有高γ选择性和高收率的顺式和反式稠合环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0357667
• 作为产物：
  描述：

  ((2-bromobenzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  Calcium receptor antagonist

  摘要：

  式为[I]的化合物，其中R1是可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基；R2是可选择取代的C1-6烷基、C3-7环烷基等；R3是氢原子、C1-6烷基、羟基等；R4是氢原子、C1-6烷基等；R5和R6分别是C1-6烷基等；R7是可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基；X1、X2和X3分别是C1-6亚烷基等；X4和X5分别是单键、亚甲基基团等，提供其盐、溶剂合物或前药，以及含有该化合物的药物组合物，特别是一种钙受体拮抗剂和治疗骨质疏松症的药物。本发明的化合物可用作伴有异常钙稳态或骨质疏松症、甲状旁腺功能减退症、骨肉瘤、牙周病、骨折、骨关节炎、慢性类风湿关节炎、帕盖特病、体液性高钙血症、常染色体显性低钙血症等疾病的治疗药物。此外，还提供了该化合物的中间体。

  公开号：

  US20040006130A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Dienyl Phosphates with Grignard Reagents in the Synthesis of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：A. Sofia. E. Karlström、Kenichiro Itami、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo982060h

  日期：1999.3.1