tert-butyl 2-(pyridin-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1352523-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(pyridin-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-pyridin-4-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1352523-17-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: JERJWJYZAWNCDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-carboxy-2-(pyridin-1-ium-1-yl)propanoate 在 硫酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 tert-butyl 2-(pyridin-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化区域选择性合成 C-4-烷基化吡啶与 N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  已经报道了一种在室温下在可见光照射下直接 C-4 选择性烷基化吡啶的方法，使用简单的马来酸盐衍生的吡啶鎓盐作为吡啶前体和容易获得的羧酸衍生的N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺作为烷基自由基前体，在不使用化学计量氧化剂和酸的情况下提供良好至优异的产率。广泛的伯、仲和叔羧酸盐可用作烷基化试剂。可以很好地耐受氧化和酸敏感官能团。

  DOI：

  10.1039/d2ob00123c

文献信息

• Decarboxylative Arylation of α-Amino Acids via Photoredox Catalysis: A One-Step Conversion of Biomass to Drug Pharmacophore
  作者：Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja501621q

  日期：2014.4.9

  The direct decarboxylative arylation of α-amino acids has been achieved via visible light-mediated photoredox catalysis. This method offers rapid entry to prevalent benzylic amine architectures from an abundant biomass, specifically α-amino acid precursors. Significant substrate scope is observed with respect to both the amino acid and arene components.

  α-氨基酸的直接脱羧芳基化是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。这种方法提供了从丰富的生物质，特别是 α-氨基酸前体快速进入流行的苄胺结构的途径。在氨基酸和芳烃组分方面都观察到显着的底物范围。
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Photoredox Coupling of Carboxylic Acids and Alcohols with Aromatic Nitriles
  作者：Benjamin Lipp、Alexander M. Nauth、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01215

  日期：2016.8.5

  A transition-metal-free protocol for the redox-neutral light-induced decarboxylative coupling of carboxylic acids with (hetero)aromatic nitriles at ambient temperature is presented. A broad scope of acids and nitriles is accepted, and alcohols can be coupled in a similar fashion through their oxalate half esters. Various inexpensive sources of UV light and even sunlight can be used to achieve this

  提出了一种在环境温度下用于氧化还原-中性光诱导的羧酸与（杂）芳族腈的脱氧-中性偶联的无过渡金属方案。广泛的酸和腈是可以接受的，醇可以通过它们的草酸酯半酯以类似的方式偶联。各种廉价的紫外线甚至太阳光都可以用来通过自由基机理来实现C–C键的形成。
• Native functionality in triple catalytic cross-coupling: sp ³ C–H bonds as latent nucleophiles
  作者：Megan H. Shaw、Valerie W. Shurtleff、Jack A. Terrett、James D. Cuthbertson、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.aaf6635

  日期：2016.6.10

  carbon centers adjacent to nitrogen or oxygen. The use of sp3 C–H bonds—which are ubiquitous in organic molecules—as latent nucleophile equivalents for transition metal–catalyzed cross-coupling reactions has the potential to substantially streamline synthetic efforts in organic chemistry while bypassing substrate activation steps. Through the combination of photoredox-mediated hydrogen atom transfer (HAT)

  从 HAT 到 CC 键的形成 铱和镍已经是锻造碳-碳键的成熟团队。铱从一个简单的发光二极管收集蓝光，并通过镍协调耦合。肖等人。现在为团队添加第三名球员，即氢原子转移 (HAT) 催化剂（参见 Fruit 的观点）。这三种催化剂一起可以将溴或氯芳基环直接连接到与氮或氧相邻的 CH 位点，无需事先修饰。该反应对广泛的底物具有高度选择性。科学，这个问题 p。1304; 另见第。1277 三种催化剂将芳环附加到与氮或氧相邻的各种碳中心。使用 sp3 C-H 键（在有机分子中普遍存在）作为过渡金属催化交叉偶联反应的潜在亲核试剂等价物，有可能大大简化有机化学中的合成工作，同时绕过底物活化步骤。通过光氧化还原介导的氢原子转移 (HAT) 和镍催化的结合，我们开发了一种高选择性和通用的 C-H 芳基化方案，可激活各种 C-H 键作为交叉偶联的天然功能手柄。这种温和的方法利用可调节的 HAT 催化剂，该催
• Heck Reaction of <i>N</i> ‐Heteroaryl Halides for the Concise Synthesis of Chiral α‐Heteroaryl‐substituted Heterocycles
  作者：Bowen Li、Bangke Luo、He Yang、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202209087

  日期：2022.9.19

  Heck reaction between N-heteroaryl halides and heterocyclic olefins has been accomplished by adopting either a P, P=O-based ligand or (S)-DTBM- SEGPHOS, leading to the formation of a variety of nonchiral or chiral α-heteroaryl-substituted heterocycles.

  N-杂芳基卤化物和杂环烯烃之间的 Heck 反应通过采用 P, P=O 基配体或 ( S )-DTBM-SEGPHOS 完成，导致形成各种非手性或手性 α-杂芳基取代杂环。
• Photoredox-catalysed regioselective synthesis of C-4-alkylated pyridines with <i>N</i>-(acyloxy)phthalimides
  作者：Zhucheng Zhang、Qian He、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/d2ob00123c

  日期：——

  method of direct C-4 selective alkylation of pyridines under visible light irradiation at room temperature has been reported, using simple maleate-derived pyridinium salts as pyridine precursors and the readily available carboxylic acid-derived N-(acyloxy)phthalimides as alkyl radical precursors, affording good to excellent yields without using stoichiometric oxidants and acids. A broad range of primary

  已经报道了一种在室温下在可见光照射下直接 C-4 选择性烷基化吡啶的方法，使用简单的马来酸盐衍生的吡啶鎓盐作为吡啶前体和容易获得的羧酸衍生的N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺作为烷基自由基前体，在不使用化学计量氧化剂和酸的情况下提供良好至优异的产率。广泛的伯、仲和叔羧酸盐可用作烷基化试剂。可以很好地耐受氧化和酸敏感官能团。