(Z)-3-bromo-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylidene)-4-methylfuran-2(5H)-one | 1262016-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-3-bromo-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylidene)-4-methylfuran-2(5H)-one
• CAS: 1262016-33-0
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₃Si
• 分子量: 333.297
• InChiKey: YLGXATVKOXSBQY-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylidene)-4-methylfuran-2(5H)-one 、 trans-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-benzocyclobutene 以 氘代苯 为溶剂， 生成 4-bromo-1',4'-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methyl-3',4'-dihydro-1'H,5H-spiro[furan-2,2'-naphthalen]-5-one 、 4-bromo-1',4'-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methyl-3',4'-dihydro-1'H,5H-spiro[furan-2,2'-naphthalen]-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diels– O-醌二甲基亚烷基和亚烷基-5 H-呋喃-2-酮的Alder环加成：新型快速获得兰伯特罗核心和青蒿酮衍生物的†

  摘要：

  通过高化学和非对映选择性分子间Diels-Alder环加成反式-1,2-二甲氧基苯并环丁烯与2-甲基protoanemonine。还研究了用δ-取代的γ-亚烷基丁烯内酯进行的这种转化，以制备这些三环螺内酯的新类似物，而用其他方法很难制备这些类似物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00448k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丁-2-烯酸 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 potassium carbonate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到(Z)-3-bromo-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylidene)-4-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有1-炔烃的α，β-二卤代链烷酸的羧酸盐定向串联官能团：可直接进入（Z）配置的α，β取代的γ-烷叉基丁烯内酯

  摘要：

  容易和温和的铜（I）催化的易获得的（E）-2,3-二卤代丙酸衍生物的区域选择性和立体选择性内酯化导致很少描述的（Z）-3-卤代-5-亚烷基-5 H-呋喃- 2个 这些化合物随后能够进行经典的Pd催化的交叉偶联反应，提供3-取代的和3,4-二取代的5-亚烷基-5 H-呋喃-2-（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102570